trans-6-methyl-7-methylenebicyclo<4.4.0>decan-2-one | 92490-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-6-methyl-7-methylenebicyclo<4.4.0>decan-2-one
• 英文别名: trans-6-methyl-7-methylenebicyclo[4.4.0]decan-2-one；(4aS,8aR)-4a-methyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 92490-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: WMEAEVOKJBRXPQ-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-methyl-7-methylenebicyclo<4.4.0>decan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 12-冠醚-4 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4aS,8aR)-4a-Methyl-5-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed conversion of vinyl trifluoromethanesulfonates into α,β-unsaturated nitriles

  摘要：

  对于每个乙烯基三氟甲烷磺酸酯16-23，在室温下使用干燥的氰化锂，在四(三苯基膦)钯(0)和冠醚12-冠-4的催化作用下处理(苯环)。这提供了相应的α,β-不饱和腈24-31的良好至优异的收率。

  DOI：

  10.1139/v93-234
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-6-methyl-7-methylenebicyclo<4.4.0>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Piers, Edward; Yeung, Bik Wah Anissa; Fleming, Fraser F., Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 3, p. 280 - 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Chloro-2-lithio-1-pentene and related reagents. Efficient methylenecyclohexane annulation sequences
  作者：Edward Piers、Bik Wah Anissa Yeung

  DOI：10.1021/jo00197a060

  日期：1984.11
• Piers, Edward; Yeung, Bik Wah Anissa; Fleming, Fraser F., Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 3, p. 280 - 286
  作者：Piers, Edward、Yeung, Bik Wah Anissa、Fleming, Fraser F.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(0)-catalyzed conversion of vinyl trifluoromethanesulfonates into α,β-unsaturated nitriles
  作者：Edward Piers、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1139/v93-234

  日期：1993.11.1

  Treatment (benzene, room temperature) of each of the vinyl trifluoromethanesulfonates 16–23 with dry lithium cyanide in the presence of catalytic amounts of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and the crown ether 12-crown-4 provides good to excellent yields of the corresponding α,β-unsaturated nitriles 24–31.

  对于每个乙烯基三氟甲烷磺酸酯16-23，在室温下使用干燥的氰化锂，在四(三苯基膦)钯(0)和冠醚12-冠-4的催化作用下处理(苯环)。这提供了相应的α,β-不饱和腈24-31的良好至优异的收率。