methyl (2,2-dimethyl-6-oxocyclohexyl)acetate | 150018-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2,2-dimethyl-6-oxocyclohexyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2,2-dimethyl-6-oxocyclohexyl)acetate
• CAS: 150018-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: WXIUYXABUGZTEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,2-dimethyl-6-oxocyclohexyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 溴 、 三氯化铁 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 1-{2-[2-(bromomethyl)-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethyl}-3-isopropyl-2,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Salvadione 的正式全合成

  摘要：

  从芳基溴化物16和末端带有亚甲基环己烷基团的烷基碘化物35以有效的方式获得了三萜salvadione(1)的三环6-7-6核结构。衍生自 16 的阴离子与碘化物 35 烷基化得到系链系统 36。该化合物转化为烯丙基溴 40。最后，路易斯酸介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化以良好的总产率提供目标结构 13。三环化合物13的合成代表了salvadione (1)的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600361
• 作为产物：
  描述：

  5-bromopentanal dimethyl acetal 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 methyl (2,2-dimethyl-6-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在叔胺存在下，α，β-不饱和酯的解共轭作用和双-α，β-不饱和酯与三氟甲磺酸三烷基甲硅烷基酯的分子内迈克尔反应：（±）-ricciocarpin A的合成

  摘要：

  的α，β -不饱和酯的治疗1，6和8中，在叔胺的存在下用三烷基甲硅烷三氟甲烷磺酸酯，得到，通过甲硅烷基烯醇醚，相应的去缀合酯3，7和9分别为主要产品。双-α，β-不饱和酯12a和12b与三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在叔胺存在下的反应引起分子内迈克尔反应，从而产生环戊烷14a和20a以及环己烷14b和20b。同时获得了由迈克尔-迪克曼串联或分子内狄尔斯-阿尔德反应形成的双环化合物21a和21b。将环己烷衍生物14b转化为倍半萜烯（（±）-ricciocarpin A 22）的外消旋体。

  DOI：

  10.1039/p19930002251

文献信息

• Intramolecular Michael reaction using trialkylsilyl trifluoromethanesulfonates and tertiary amine system: total synthesis of (±)-ricciocarpin A
  作者：Masataka Lhara、Shuichi Suzuki、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/c39930000755

  日期：——

  Intramolecular Michael reaction of bis-α,β-unsaturated esters 1 forming 2 was carried out by the action of a trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate in the presence of a tertiary amine; the product was transformed into ricciocarpin A 8.

  在叔胺的存在下，通过三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的作用进行双α，β-不饱和酯1的分子内迈克尔反应，形成2。产物转化为蓖麻苷A 8。
• Structure of a novel lipid from the antibiotic diumycin
  作者：W.A. Slusarchyk、J.A. Osband、F.L. Weisenborn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83385-8

  日期：1973.1

  The structures of diumycinol (1), isodiumycinol (2), and diumycene (3), the nonisoprenoid C25 lipids obtained by acid hydrolysis of the antibiotic diumycin, have been determined by analysis of spectral data and the identification of a number of degradation products. Examination of the ORD of a degradation product gave the absolute configuration of the asymmetric center in these compounds.

  通过光谱分析和大量降解产物的鉴定，确定了通过抗菌素霉素的酸水解而获得的非异戊二烯脂类C 25脂类的结构形式，即：柳丁醇（1），异柳丁醇（2）和柳丁烯（3）的结构。。对降解产物的ORD的检查给出了这些化合物中不对称中心的绝对构型。
• A Formal Total Synthesis of Salvadione
  作者：Martin E. Maier、Alexander Bayer

  DOI：10.1002/ejoc.200600361

  日期：2006.9

  The tricyclic 6-7-6 core structure of the triterpene salvadione (1) was obtained in an efficient manner from the aryl bromide 16 and the alkyl iodide 35 carrying a methylenecyclohexane group at the terminus. Alkylation of the anion derived from 16 with the iodide 35 gave the tethered system 36. This compound was converted into the allylic bromide 40. Finally, a Lewis acid mediated intramolecular Friedel–Crafts

  从芳基溴化物16和末端带有亚甲基环己烷基团的烷基碘化物35以有效的方式获得了三萜salvadione(1)的三环6-7-6核结构。衍生自 16 的阴离子与碘化物 35 烷基化得到系链系统 36。该化合物转化为烯丙基溴 40。最后，路易斯酸介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化以良好的总产率提供目标结构 13。三环化合物13的合成代表了salvadione (1)的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Deconjugation of α,β-unsaturated esters and an intramolecular Michael reaction of bis-α,β-unsaturated esters with trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate in the presence of tertiary amine: synthesis of (±)-ricciocarpin A
  作者：Masataka Ihara、Shuichi Suzuki、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19930002251

  日期：——

  1, 6 and 8 with trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate in the presence of a tertiary amine gave, via silyl dienol ethers, the corresponding deconjugated esters 3, 7 and 9 as the major products, respectively. Reaction of bis-α,β-unsaturated esters 12a and 12b with a trialkylsilyl trifluoromethansulfonate in the presence of a tertiary amine caused an intramolecular Michael reaction to produce the cyclopentanes

  的α，β -不饱和酯的治疗1，6和8中，在叔胺的存在下用三烷基甲硅烷三氟甲烷磺酸酯，得到，通过甲硅烷基烯醇醚，相应的去缀合酯3，7和9分别为主要产品。双-α，β-不饱和酯12a和12b与三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在叔胺存在下的反应引起分子内迈克尔反应，从而产生环戊烷14a和20a以及环己烷14b和20b。同时获得了由迈克尔-迪克曼串联或分子内狄尔斯-阿尔德反应形成的双环化合物21a和21b。将环己烷衍生物14b转化为倍半萜烯（（±）-ricciocarpin A 22）的外消旋体。