2-Methoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 59670-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Methoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: o-methoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone；2-methoxybenzaldehyde dimethylhydrazone；2-methoxy-benzaldehyde dimethylhydrazone；(o-OCH3)C6H4CHNN(CH3)2；2-Methoxy-benzaldehyd-dimethylhydrazon；2-Methoxybenzaldehyd-N,N-dimethylhydrazon；2-(2-Methoxybenzylidene)-1,1-dimethylhydrazine；N-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 59670-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: PLDHNOIPXUWEIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 potassium phosphate 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 4-(dimethylamino)picolinaldehyde N,N-dibenzylhydrazone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-甲氧基-4'-甲基-[1,1'-联苯基]-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  频哪醇作为硼源中的芳族氮点定向Borylations Ñ，Ñ -Dimethylhydrazones

  摘要：

  用于IR（III）催化的氮定向温和过程邻的芳香族硼化Ñ，Ñ -dialkylhydrazones使用频哪醇硼作为硼源已经研制成功。该方法依赖于在4- N，N-二甲基氨基吡啶单元上构建的修饰的，不稳定的N，N配体，其提供高反应性同时保持排他的邻位选择性。此过程可以“一锅”方式与Suzuki-Miyaura交叉偶联结合使用，以提供功能化的联芳基衍生物，该衍生物在随后的“一锅”高产率转化中，为制备高级苄腈中间体提供了便利用于合成Sartan型药物。

  DOI：

  10.1021/jo301965v
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 邻甲氧基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-Methoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  半挥发性N，N配体在氮导向的铱催化的芳烃硼化反应中的使用

  摘要：

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104544

文献信息

• Synthesis of multi-substituted 1,2,4-triazoles utilising the ambiphilic reactivity of hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Mayuko Okazaki、Seishin Suzuki、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d1cc05326d

  日期：——

  The synthesis of N-alkyl-1H-1,2,4-triazoles from N,N-dialkylhydrazones and nitriles via formal [3+2] cycloaddition including the C-chlorination/nucleophilic addition/cyclisation/dealkylation sequence was developed. This sequential reaction utilising the in situ generation of hydrazonoyl chloride based on the ambiphilic reactivity of hydrazones afforded a variety of multi-substituted N-alkyl-triazoles

  合成ñ -烷基-1 ħ从-1,2,4-三唑Ñ，Ñ -dialkylhydrazones和腈经由正式[3 + 2]环加成，包括Ç -chlorination /亲核加成/环化/脱烷基化序列被开发。这种基于腙的双亲反应性原位生成腙酰氯的连续反应以高产率提供了多种多取代的N-烷基-三唑。多取代三唑的合成效用也通过进一步的转化得到了证明。
• Use of Hemilabile N,N Ligands in Nitrogen-Directed Iridium-Catalyzed Borylations of Arenes
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Rocío López-Rodríguez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201104544

  日期：2011.12.2

  The hemilabile character of 2‐pyridyl carbaldehyde hydrazones as N,N bidentate ligands is key to performing regioselective IrIII‐catalyzed ortho borylations of 2‐aryl pyridines(isoquinolines) and aromatic N,N‐dimethylhydrazones (see scheme; pin=pinacol, Bn=benzyl). Internal “ate” complexes or products free from NB interactions are formed depending on the steric properties of the substrates.

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。
• Copper-Catalyzed Double C–H Alkylation of Aldehyde-Derived <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones with Polyhalomethanes: Flexible Access to 4-Functionalized Pyrazoles
  作者：Alexis Prieto、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.6b02439

  日期：2016.10.7

  have been made accessible in a single step from readily available aldehyde-derived N,N-dialkyl hydrazones and functionalized polyhalomethane derivatives. The process is believed to follow copper-catalyzed cascade C(sp2)–H haloalkylation/C(sp3)–H cyclization/aromatization reaction sequences.

  在此，已经可以容易地从醛衍生的N，N-二烷基和官能化的多卤代甲烷衍生物中一步获得4-官能化的吡唑。认为该过程遵循铜催化的级联C（sp 2）–H卤代烷基/ C（sp 3）–H环化/芳构化反应顺序。
• Facile Preparation of Hydrazones by the Treatment of Azides with Hydrazines Catalyzed by FeCl₃·6H₂O
  作者：Ian C. Barrett、Jonathan D. Langille、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo000708w

  日期：2000.9.1
• Giurg; Brzaszcz; Mlochowski, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 3, p. 417 - 428
  作者：Giurg、Brzaszcz、Mlochowski

  DOI：——

  日期：——