(2-(methylthio)-5-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone | 1059605-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(methylthio)-5-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Methylsulfanyl-5-phenylfuran-3-yl)-phenylmethanone；(2-methylsulfanyl-5-phenylfuran-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1059605-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S
• 分子量: 294.374
• InChiKey: OZOOQBPZMFPYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(methylthio)-5-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone 、 苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2,5-diphenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种2-烷硫基多取代呋喃衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑烷硫基多取代呋喃衍生物的合成方法。以易制备、具有结构多样性和多反应中心的二硫缩烯酮和芳基甲基酮为原料，通过分子间氧化交叉偶联及分子内环化反应，一步生成2‑烷硫基多取代呋喃衍生物，所得多取代呋喃衍生物具有一定潜在药物活性，并且能够进一步转化生成功能化产物。该方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，其官能团具有多样性。

  公开号：

  CN114380777A
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(bis(methylthio)methylene)-1,4-diphenylbut-3-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(2-(methylthio)-5-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans from α-formylaroylketene dithioacetals

  摘要：

  A new strategy for the synthesis of 2,3,5-trisbustituted furans from alpha-formylketene dithioacetals is described. The protocol involves a facile conversion of alpha-formylketene dithioacetals to vinylketene dithioacetals via Wittig reaction and subsequent N-bromosuccinimide-mediated cyclization to 2,3,5-trisbustituted furans. Further conversion of the 2-thioalkylfurans thus obtained to 2-aminofurans shows the potential synthetic utility of this new approach. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.128

文献信息

• Synthesis of Functionalized Allylic Sulfoxides and Their Use in the Construction of 2,3,4-Trisubstituted Furans via a [3 + 2] Annulation
  作者：Zhenqian Fu、Mang Wang、Yuhui Ma、Qun Liu、Jun Liu

  DOI：10.1021/jo801406p

  日期：2008.10.3

  A route to 2,3,4-trisubstituted furan derivatives based on a [3 + 2] annulation of functionalized allylic sulfoxides and aldehydes is described. In this strategy, the precursors of allylic sulfoxides 4, allylic sulfides 3, were synthesized via a thiomethylation reaction of an alpha-EWG ketene-S,S-acetal 1 (EWG: electron-withdrawing group), formaldehyde, and a thiol 2 in high to excellent yields. Allylic

  描述了基于官能化的烯丙基亚砜和醛的[3 + 2]环化反应制备2,3,4-三取代的呋喃衍生物的途径。在这种策略中，烯丙基亚砜4的前体，烯丙基硫化物3是通过α-EWG乙烯酮-S，S-乙缩醛1（EWG：吸电子基团），甲醛和硫醇2的硫代甲基化反应合成的。高到优异的产量。使用间氯过氧苯甲酸作为氧化剂，通过高度区域选择性氧化3制备烯丙基亚砜4。因此，从这些容易获得的亚砜4开始，在温和的条件下，通过4与醛5的[3 + 2]环化反应，有效地构建了2-烷硫基3,4-二取代的呋喃6。用胺进一步取代6的2-烷硫基导致形成2-氨基-3，