3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-methylcyclohexanone | 67263-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 3-(dimethylphenylsilyl)-3-methyl-；3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 67263-00-7
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: PEEHRVLUQSTLEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-methylcyclohexanone 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到3-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基在烯酮上的共轭加成和用溴化铜（II）的去除：αβ-不饱和酮的αβ-不饱和保护基

  摘要：

  与铜（I）盐混合的甲硅烷基锂试剂与烯酮（包括酯和醛）反应，以高收率得到β-甲硅烷基羰基化合物。β-甲硅烷基酮可用于合成而没有甲硅烷基基团的风险，并且烯酮基团可通过用溴化铜（II）进行溴化-脱甲硅烷基溴化来恢复。香芹酮和二氢茉莉酮的合成说明了该原理。

  DOI：

  10.1039/p19810002520
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 在 copper(l) iodide 作用下， 以99%的产率得到3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基在烯酮上的共轭加成和用溴化铜（II）的去除：αβ-不饱和酮的αβ-不饱和保护基

  摘要：

  与铜（I）盐混合的甲硅烷基锂试剂与烯酮（包括酯和醛）反应，以高收率得到β-甲硅烷基羰基化合物。β-甲硅烷基酮可用于合成而没有甲硅烷基基团的风险，并且烯酮基团可通过用溴化铜（II）进行溴化-脱甲硅烷基溴化来恢复。香芹酮和二氢茉莉酮的合成说明了该原理。

  DOI：

  10.1039/p19810002520

文献信息

• New Method for Introduction of a Silyl Group into α,β-Enones Using a Disilane Catalyzed by a Copper(I) Salt¹
  作者：Hajime Ito、Tomoko Ishizuka、Jun-ichi Tateiwa、Motohiro Sonoda、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ja9822557

  日期：1998.11.1
• Fleming, Ian; Newton, Trevor W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1805 - 1808
  作者：Fleming, Ian、Newton, Trevor W.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition of dimethylphenylsilyllithium to α,β-unsaturated carbonyl compounds mediated by sub-stoichiometric quantities of dimethylzinc
  作者：Bonnie L. MacLean、Kimberlea A. Hennigar、Kevin W. Kells、Robert D. Singer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01776-0

  日期：1997.10

  Dimethylphenylsilyllithium undergoes conjugate addition to a variety of alpha,beta-unsaturated enones in the presence of sub-stoichiometric amounts of dimethylzinc. Down to 10 mol % of Me2Zn facilitates these reactions to afford good to excellent yields of beta-silylated products. This catalytic behavior is displayed when the Me2Zn used is generated in situ from the addition of methyllithium to zinc (II) iodide or when used directly from a commercial source. This methodology in which sub-stoichiometric quantities of the reactive organometallic reagent are present at a given time may provide a route for catalytic enantioselective conjugate addition of trialkylsilyl moieties to enones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Krohn, Karsten; Khanbabaee, Karamali, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 11, p. 1109 - 1112
  作者：Krohn, Karsten、Khanbabaee, Karamali

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of urdamycinone B via C-glycosidation of an unprotected sugar and Diels–Alder reaction of C-glycosyl juglone
  作者：Goh Matsuo、Yuko Miki、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1039/cc9960000225

  日期：——

  The total synthesis of C-glycosyl angucycline, urdamycinone B 1, was achieved via C-glycosidation of naphthol 6 and the unprotected o-olivose 7, and Diels-Alder reaction of the unprotected C-glycosyl juglone 9 and the diene 17 as the key steps.