5-(2-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 69792-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(2-chloro-phenyl)-5-(2,4-dichloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole；3-(2-Chlorophenyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 69792-84-3
• 化学式: C₁₄H₇Cl₃N₂O
• 分子量: 325.581
• InChiKey: PPYVGJBQPIQOJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  461.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-羟基苯甲酰胺 、 2,4-二氯苯甲酰氯 生成 5-(2-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代-1,2,4-恶二唑和4,5-二氢-3,5-二取代-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  由单或二氯苯基取代的mid胺肟和（i）酰氯，（ii）异丙酸酐或（iii）制备一系列3,5-二取代-1,2,4-恶二唑（2）。 β-酮酯。尽管相同的酰胺肟与乙醛的环化反应产生了4,5-二氢-5-甲基取代的衍生物（5），但是这种环合方法要么失败，要么与其他醛的收率低下。已经发现一种新颖的替代方法，乙硼烷还原2，是制备5的普遍适用的程序。所述还原是区域选择性的，即，即使存在大量过量的乙硼烷，也仅还原4,5-（C = N）键。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150825

文献信息

• Bis-aryloxadiazoles as effective activators of the aryl hydrocarbon receptor
  作者：Kaitlin J. Basham、Vasudev R. Bhonde、Collin Kieffer、James B.C. Mack、Matthew Hess、Bryan E. Welm、Ryan E. Looper

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.013

  日期：2014.6

  Bis-aryloxadiazoles are common scaffolds in medicinal chemistry due to their wide range of biological activities. Previously, we identified a 1,2,4-bis-aryloxadiazole that blocks mammary branching morphogenesis through activation of the aryl hydrocarbon receptor (AHR). In addition to defects in mammary differentiation, AHR stimulation induces toxicity in many other tissues. We performed a structure activity relationship (SAR) study of 1,2,4-bis-aryloxadiazole to determine which moieties of the molecule are critical for AHR activation. We validated our results with a functional biological assay, using desmosome formation during mammary morphogenesis to indicate AHR activity. These findings will aid the design of oxadiazole derivative therapeutics with reduced off-target toxicity profiles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.