3-iodo-2-methoxybenzoic acid | 879498-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 879498-16-5
• 化学式: C₈H₇IO₃
• 分子量: 278.046
• InChiKey: ZYJYZPSGUNXBIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  361.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-methoxybenzoic acid 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 异丙基氯化镁 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.09h， 生成 2-methoxy-3-(2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]dec-4-ylmethyl)benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES

  摘要：

  本发明描述了能够调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可抑制β-内酰胺酶。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可用于治疗细菌感染。

  公开号：

  WO2017044828A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到3-iodo-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过邻位金属化对取代的甲氧基苯甲酸进行首次常规，直接和区域选择性合成

  摘要：

  在基于邻-金属化位点在芳族化学的新值一般方法邻- ，间- ，和对-茴香酸（1 - 3）（方案1）进行说明。通过改变碱，金属化温度和曝光时间，可以将金属化选择性地定向到任何一个邻位。的金属化邻-茴香酸（1）与小号正丁基锂/ TMEDA在THF中在-78℃下在位置adjacente将羧酸只发生。另一方面，通过n -BuLi / t -BuOK观察到区域选择性的逆转。在LTMP为0°C的情况下，间苯二酸的两个指向矢（2）协同作用以直接将金属引入它们之间，而n - BuLi / t- BuOK优先除去位于甲氧基和羧酸酯（H-4）对位的质子。s- BuLi / TMEDA仅在羧酸酯附近与对茴香酸（3）反应。根据这些方法，已开发出通过多种途径难以达到的，具有多种功能的非常简单的甲氧基苯甲酸的途径（表1）。

  DOI：

  10.1021/jo070082a

文献信息

• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014089365A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，所述化合物抑制β-内酰胺酶。在特定实施例中，所述化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Discovery of Potent Antiallergic Agents Based on an <i>o</i>-Aminopyridinyl Alkynyl Scaffold
  作者：Zhicheng Xie、Caigui Xiang、Xin Li、Chen Fan、Taiwen Chen、Moting Liu、Yanjie Ma、Fang Bai、Wei Tang、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00976

  日期：2021.9.23

  Effective therapeutic agents are highly desired for immune-mediated allergic diseases. Herein, we report the design, synthesis, and structure–activity relationship of an o-aminopyridinyl alkyne series as novel orally bioavailable antiallergic agents, which was identified through phenotypic screening. Compound optimization yielded a highly potent compound 36, which effectively suppressed mast cell degranulation

  免疫介导的过敏性疾病非常需要有效的治疗剂。在此，我们报告了邻氨基吡啶基炔系列作为新型口服生物可利用的抗过敏药物的设计、合成和构效关系，并通过表型筛选进行了鉴定。化合物优化产生了高效的化合物36 ，它以剂量依赖性方式有效抑制肥大细胞脱颗粒（RBL-2H3细胞的IC 50为2.54 nM；腹膜肥大细胞（PMC）为48.28 nM），具有良好的治疗指数。它还调节 IgE/Ag 刺激的 RBL-2H3 细胞中 FcεRI 介导的下游信号蛋白的激活。此外， 36在被动全身过敏反应（PSA）和屋尘螨（HDM）诱导的肺部过敏性炎症小鼠模型中表现出优异的体内药代动力学特性和抗过敏功效。此外，对激酶谱的初步分析确定了 Src 家族激酶作为36的潜在靶标。化合物36可能作为未来抗过敏药物发现的新的有价值的先导化合物。
• Directed <i>Ortho</i>-Metalation of Unprotected Benzoic Acids. Methodology and Regioselective Synthesis of Useful Contiguously 3- and 6-Substituted 2-Methoxybenzoic Acid Building Blocks
  作者：Thi-Huu Nguyen、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/ol0530427

  日期：2006.2.1

  position ortho to the carboxylate. A reversal of regioselectivity is observed when the acid is treated with n-BuLi/t-BuOK. These results are of general utility for the one-pot preparation of a variety of very simple 3- and 6-substituted 2-methoxybenzoic acids that are not easily accessible by conventional means. The potential usefulness of the method is demonstrated by the expedient synthesis of lunularic

  [反应：见正文]通过在-78摄氏度下用s-BuLi / TMEDA处理，未保护的2-甲氧基苯甲酸仅在羧酸酯邻位被去质子化。当用n-BuLi / t-BuOK处理酸时，观察到区域选择性的逆转。这些结果对于通过常规方法不容易获得的各种非常简单的3-和6-取代的2-甲氧基苯甲酸的一锅法制备具有普遍用途。该方法的潜在用途已通过合成方便的月桂酸得到了证明。
• Hydroxylated 1,2,4-oxadiazole benzoic acid compounds, composistions thereof and the use for nonsense suppression
  申请人：Almstead Neil G.

  公开号：US20080139632A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Novel hydroxylated 1,2,4-oxadiazole benzoic acid compounds, methods of using and pharmaceutical compositions comprising a hydroxylated 1,2,4-oxadiazole benzoic acid derivative are disclosed. The methods include methods of treating or preventing a disease ameliorated by modulation of premature translation termination or nonsense-mediated mRNA decay, or ameliorating one or more symptoms associated therewith.

  本发明公开了一种新型的羟基化1,2,4-噁二唑苯甲酸衍生物化合物，以及使用该羟基化1,2,4-噁二唑苯甲酸衍生物的方法和包含该化合物的药物组合物。该方法包括治疗或预防通过调节过早翻译终止或无意义介导的mRNA降解而改善的疾病，或改善与之相关的一个或多个症状的方法。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140171390A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，所述化合物抑制β-内酰胺酶。在某些实施例中，所述化合物对治疗细菌感染有用。

表征谱图