1-methoxy-2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene | 155228-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methoxy-2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole；2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-benzimidazole；2-(2-methoxy-phenyl)-1-methyl-1H-benzimidazole；2-(2-Methoxy-phenyl)-1-methyl-1H-benzimidazol；2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-benzimidazole (32)；2-(2-methoxyphenyl)-1-methylbenzimidazole
• CAS: 155228-12-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: GJJYFTWKZXMRCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到6-(3-甲基-1H-苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铜激活CH的极简方法

  摘要：

  络合物[Cu 2（1）2 ] 2+（1  = 1,3-双（1-甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯）在DMF溶液中被双氧缓慢氧化，得到羟基化产物[通过X射线晶体结构分析来表征Cu 2（2- H）2 ] 2+（2  ＝ 2，6-双（1-甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯酚）。当在H 2 O 2存在下将Cu II与1混合时，氧化发生得更快。，在几分钟内观察到80％的羟基化。由1-甲基-2-苯基-1 H-苯并咪唑（3）形成的单核络合物在这些条件下未显示羟基化。结论是，羟基化需要存在能够稳定双核物种的配体，但是不需要铜的特殊配位活化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690086
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin 、 乙醇 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 1-methoxy-2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mangini; Montanari, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1956, vol. 14, p. 36,37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Photoinduced Heterogeneous C−H Arylation by a Reusable Hybrid Copper Catalyst
  作者：Isaac Choi、Valentin Müller、Gaurav Lole、Robert Köhler、Volker Karius、Wolfgang Viöl、Christian Jooss、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202000192

  日期：2020.3.18

  Heterogeneous copper catalysis enabled photoinduced C−H arylations under exceedingly mild conditions at room temperature. The versatile hybrid copper catalyst provided step‐economical access to arylated heteroarenes, terpenes and alkaloid natural products with various aryl halides. The hybrid copper catalyst could be reused without significant loss of catalytic efficacy. Detailed studies in terms of

  异相铜催化能够在室温下在非常温和的条件下光诱导CH芳基化。多功能的杂化铜催化剂提供了经济实惠的芳基化杂芳烃，萜烯和生物碱天然产物以及各种芳基卤化物的途径。杂化铜催化剂可以重复使用而不会显着降低催化效率。对杂化铜催化剂进行的TEM，HRTEM和XPS分析方面的详细研究证明了其出色的稳定性和可重复使用性。
• Ligand-Free CuO Nanospindle Catalyzed Arylation of Heterocycle C–H Bonds
  作者：Wu Zhang、Qinglong Zeng、Xinming Zhang、Yujie Tian、Yun Yue、Yujun Guo、Zhenghua Wang

  DOI：10.1021/jo200452x

  日期：2011.6.3

  have been developed to efficiently catalyze the direct arylation of heterocycle C–H bonds with moderate to excellent yields. This reaction can be applied to heterocycles such as benzoxazole, benzothiazole, and 1-methylbenzimidazole in the presence of a more environmentally friendly inorganic base like K2CO3 under ligand-free catalytic conditions. In addition, the catalyst can be recycled and reused

  CuO纳米锭已经被开发出来，可以以中等到极高的产率有效地催化杂环C–H键的直接芳基化。该反应可在无配体的催化条件下，在更环境友好的无机碱（如K 2 CO 3）存在下，应用于诸如苯并恶唑，苯并噻唑和1-甲基苯并咪唑的杂环上。另外，催化剂可以循环使用，而催化活性没有明显降低。
• Intramolecular Aromatic Nucleophilic Substitution of the Benzimidazole-Activated Nitro Group
  作者：Tomasz Fekner、Judith Gallucci、Michael K. Chan

  DOI：10.1021/ol035761w

  日期：2003.12.1

  A wide range of 2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazoles undergo high-yielding intramolecular S(N)Ar of nitrite with N-pendant alkoxides under mild conditions (DMF, rt). When this operationally simple process is carried out at elevated temperatures in the presence of excess NaH, the initially formed S(N)Ar products are converted to the corresponding N-vinyl-substituted 2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzimidazoles

  各种2-（2-硝基苯基）-1H-苯并咪唑在温和的条件下（DMF，rt）经历高产率的亚硝酸盐分子内S（N）Ar与N-侧链醇盐的结合。当此操作简单的过程在过量的NaH存在下于高温下进行时，最初形成的S（N）Ar产物会通过碱转化为相应的N-乙烯基取代的2-（2-羟苯基）-1H-苯并咪唑-催化的异构化。[反应：看文字]
• Intermolecular SNAr of the heterocycle-activated nitro and fluoro groups-application in the synthesis of polyazamacrocyclic ligands
  申请人：Chan K. Michael

  公开号：US20050239767A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  A new class of tetracylic benzimidazole compounds and derivatives thereof. Additionally provided is a synthetic route for the generation of these and related compounds via Intramolecular Aromatic Nucleophilic Substitution (S N Ar) of the Benzimidazole-Activated Nitro Groups. Additionally, a facile route for the generation of novel phenol species as thermal decomposition of compounds the S N Ar product, which occurs at high temperature resulting in cleavage of the ether linkage and formation of a vinyl group and phenol is provided. Also provided are methods of using the compounds described herein in the treatment HIV.

  一类新的四环苯并咪唑化合物及其衍生物。此外，还提供了一种合成途径，通过苯并咪唑活化的硝基基团的分子内芳香亲核取代（SNAr）生成这些相关化合物。此外，还提供了一种简便的途径，通过化合物SNAr产物的热分解，在高温下发生醚键的断裂和乙烯基团和酚的形成，生成新型酚类物种。还提供了使用本文所述化合物治疗HIV的方法。