4-D-2,6-dimethylpyridine | 96901-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-D-2,6-dimethylpyridine
• 英文别名: 2,6-dimethylpyridine-4-d；4-Deuterio-2,6-dimethylpyridine
• CAS: 96901-96-1
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 108.147
• InChiKey: OISVCGZHLKNMSJ-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-D-2,6-dimethylpyridine 、 联硼酸频那醇酯 在 (iPrPNP)CoCH2SiMe3 作用下， 以 环辛烷 为溶剂， 生成 2,6-二甲基吡啶-4-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  钴催化 C(sp2)-H 硼酸化：机理洞察激发催化剂设计

  摘要：

  使用 B2Pin2（Pin = 频哪酸酯）对双（膦基）吡啶 (PNP) 钴催化 CH 硼酸化 2,6-二甲基吡啶的机理进行了全面研究。实验观察到的速率定律、氘动力学同位素效应和催化剂静止状态支持周转的鉴定限制了来自完全表征的钴 (I) 硼基中间体的 CH 活化。监测作为时间函数的催化反应表明，钴催化剂中钳子的 4 位硼化比芳烃硼化更快。循环伏安法确定了 4-BPin 的吸电子影响，这减缓了 CH 氧化加成的速度，从而降低了整体催化转化率。这一机理见解启发了下一代 4-取代 PNP 钴催化剂，该催化剂具有给电子和空间阻断甲基和吡咯烷基取代基，这些取代基对未活化芳烃的 CH 硼酸化表现出增加的活性。合理设计的催化剂通过化学计量的芳烃底物和 B2Pin2 促进有效周转。对改进的催化剂 4-(H)2BPin 的动力学研究确定了从 CH 氧化添加到 CB 还原消除的转换限制步骤的变化。制备了优化的钴催化剂

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06144
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 在 三乙烯二胺 、 重水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-D-2,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶基鏻盐从吡啶-N-氧化物到2-官能化吡啶：一种Umpolung策略

  摘要：

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02165

文献信息

• Facile H/D Exchange at (Hetero)Aromatic Hydrocarbons Catalyzed by a Stable Trans-Dihydride N-Heterocyclic Carbene (NHC) Iron Complex
  作者：Subhash Garhwal、Alexander Kaushansky、Natalia Fridman、Linda J. W. Shimon、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/jacs.0c07689

  日期：2020.10.7

  pincer complexes have played an important role in homogeneous catalysis during the last ten years. Yet, despite intense research efforts, the synthesis of iron PCcarbeneP pincer complexes has so far remained elusive. Here we report the synthesis of the first PCNHCP functionalized iron complex [(PCNHCP)FeCl2] (1) and the reactivity of the corresponding trans-dihydride iron(II) dinitrogen complex [(PCNHCP)Fe(H)2N2)]

  在过去的十年中，地球上丰富的金属钳形配合物在均相催化中发挥了重要作用。然而，尽管进行了大量研究，但迄今为止，铁 PCcarbeneP 钳形复合物的合成仍然难以捉摸。在这里，我们报告了第一个 PCNHCP 功能化铁络合物 [(PCNHCP)FeCl2] (1) 的合成以及相应的反式二氢化铁 (II) 二氮络合物 [(PCNHCP)Fe(H)2N2)] (2) . 配合物 2 在 N2 气氛下是稳定的，并且在温和条件（50 °C，N2）下（杂）芳烃的氢同位素交换具有高活性。以苯-d6 作为氘源，容易还原的官能团（如酯和酰胺）具有良好的耐受性，有助于整体广泛的底物范围（例如卤化物、醚和胺）。
• Tautomerisation of 2-Substituted Pyridines to N-Heterocyclic Carbene Ligands Induced by the 16 e− Unsaturated [TpMe2IrIII(C6H5)2] Moiety
  作者：Salvador Conejero、Joaquín López-Serrano、Margarita Paneque、Ana Petronilho、Manuel L. Poveda、Florencia Vattier、Eleuterio Álvarez、Ernesto Carmona

  DOI：10.1002/chem.201103507

  日期：2012.4.10

  The complex [TpMe2Ir(C6H5)2(N2)] reacts with several 2‐substituted pyridines to generate N‐heterocyclic carbenes resulting from a formal 1,2‐hydrogen shift from C6 to N. In this paper we provide a detailed report of the scope and the mechanistic aspects (both experimental and theoretical) of the tautomerisation of 2‐substituted pyridines.

  配合物[Tp Me2 Ir（C 6 H 5）2（N 2）]与数个2-取代的吡啶反应，生成从C 6到N的正式1,2-氢转移而生成的N-杂环卡宾。我们提供了2取代吡啶互变异构作用的范围和机理（实验和理论方面）的详细报告。
• Novel Pyridine Derivatives, Processes for Preparing Them, Pharmaceutical Compositions Thereof
  申请人：Hannah Duncan

  公开号：US20100168077A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention concerns 2-amino pyridine derivatives of formula 1 processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及式1的2-氨基吡啶衍生物、制备它们的过程、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• HILDEBRAND, U.;TARAZ, K.;BUDZIKIEWICZ, H., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1985, 22, N 3, 293-296
  作者：HILDEBRAND, U.、TARAZ, K.、BUDZIKIEWICZ, H.

  DOI：——

  日期：——
• From Pyridine-<i>N</i>-oxides to 2-Functionalized Pyridines through Pyridyl Phosphonium Salts: An Umpolung Strategy
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02165

  日期：2021.8.6

  The reactions of pyridine-N-oxides with Ph3P under the developed conditions provide an unprecedented route to (pyridine-2-yl)phosphonium salts. Upon activation with DABCO, these salts readily serve as functionalized 2-pyridyl nucleophile equivalents. This umpolung strategy allows for the selective C2 functionalization of the pyridine ring with electrophiles, avoiding the generation and use of unstable

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。