Tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-3-methoxypyrrole-1-carboxylate | 643021-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-3-methoxypyrrole-1-carboxylate
• CAS: 643021-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: OKFPLBBXYPABJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-3-methoxypyrrole-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 碘代三甲硅烷 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (1S,4R,8R,9S)-9-methoxy-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-7-azatricyclo[5.3.0.04,8]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Didehydrostemofoline (Asparagamine A) 和 (±)-Isodidehydrostemofoline 的全合成

  摘要：

  报道了 (+/-)-didehydrostemofoline (1) 和 (+/-)-isodidehydrostemofoline (3) 的首次全合成。合成开始于容易获得的吡咯 9 和 (E)-3-硝基丙烯酸乙酯的 Diels-Alder 反应，后者作为乙烯酮的区域转化等价物。在氢化以防止逆狄尔斯-阿尔德反应后，主要环加合物转化为 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚醇 14。14 的甲醛二亚胺衍生物的 Aza-Cope-Mannich 反应产生 1-氮杂三环 [5.3.0.04.10 ]癸烷 15，在 15 个附加步骤中转化为 1 和 3。

  DOI：

  10.1021/ja0388820
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-N-氧化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-3-methoxypyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Didehydrostemofoline (Asparagamine A) 和 (±)-Isodidehydrostemofoline 的全合成

  摘要：

  报道了 (+/-)-didehydrostemofoline (1) 和 (+/-)-isodidehydrostemofoline (3) 的首次全合成。合成开始于容易获得的吡咯 9 和 (E)-3-硝基丙烯酸乙酯的 Diels-Alder 反应，后者作为乙烯酮的区域转化等价物。在氢化以防止逆狄尔斯-阿尔德反应后，主要环加合物转化为 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚醇 14。14 的甲醛二亚胺衍生物的 Aza-Cope-Mannich 反应产生 1-氮杂三环 [5.3.0.04.10 ]癸烷 15，在 15 个附加步骤中转化为 1 和 3。

  DOI：

  10.1021/ja0388820

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Didehydrostemofoline (Asparagamine A) and (±)-Isodidehydrostemofoline
  作者：Markus Brüggemann、Andrew I. McDonald、Larry E. Overman、Mark D. Rosen、Lothar Schwink、Jeremy P. Scott

  DOI：10.1021/ja0388820

  日期：2003.12.1

  hydrogenation to prevent retro-Diels-Alder reaction, the major cycloadduct is transformed to 7-azabicyclo[2.2.1]heptanol 14. Aza-Cope-Mannich reaction of the formaldiminium derivative of 14 delivers 1-azatricyclo[5.3.0.04.10]decane 15, which in 15 additional steps is converted to 1 and 3.

  报道了 (+/-)-didehydrostemofoline (1) 和 (+/-)-isodidehydrostemofoline (3) 的首次全合成。合成开始于容易获得的吡咯 9 和 (E)-3-硝基丙烯酸乙酯的 Diels-Alder 反应，后者作为乙烯酮的区域转化等价物。在氢化以防止逆狄尔斯-阿尔德反应后，主要环加合物转化为 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚醇 14。14 的甲醛二亚胺衍生物的 Aza-Cope-Mannich 反应产生 1-氮杂三环 [5.3.0.04.10 ]癸烷 15，在 15 个附加步骤中转化为 1 和 3。