2-methylthio-3-phenylindole | 35002-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methylthio-3-phenylindole
• 英文别名: 2-(methylsulfanyl)-3-phenyl-1H-indole；2-Methylthio-3-phenylindol；2-methylsulfanyl-3-phenyl-indole；2-Methylmercapto-3-phenyl-indol；2-(methylthio)-3-phenyl-1H-indole；2-methylsulfanyl-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 35002-00-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: BNBHYXJTYWTTCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-3-phenylindole 在 三乙基硅烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 介导的烯基亚砜与未保护苯胺在流动微反应器中的反应

  摘要：

  流动微反应器通过精确控制不稳定的锍中间体和空间分离，允许乙烯酮二硫代乙缩醛与苯胺的有效扩展Pummerer反应...

  DOI：

  10.1246/cl.190831
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methylsulfanyl-2,N-diphenylethanimidothioate 在 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-methylthio-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 介导的烯基亚砜与未保护苯胺在流动微反应器中的反应

  摘要：

  流动微反应器通过精确控制不稳定的锍中间体和空间分离，允许乙烯酮二硫代乙缩醛与苯胺的有效扩展Pummerer反应...

  DOI：

  10.1246/cl.190831

文献信息

• Wieland et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 146,151
  作者：Wieland et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1,6-Stannatropic Strategy: Effective Generation and Cyclization of 1,5-Dipoles from <i>o</i>-Stannylmethylated Thioanilides or Phenyl Isothiocyanates
  作者：Satoshi Minakata、Yukihiro Kasano、Hirofumi Ota、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ol0612758

  日期：2006.8.1

  A new method for the generation of 1,5-dipoles from o-stannylmethylated thioanilides via 1,6-stannatropy under neutral conditions was developed. Cyclization of the 1,5-dipoles afforded indole derivatives effectively. The strategy has potential for application to the generation of alternative 1,5-dipoles from o-stannylmethylated aryl isothiocyanates leading to indole derivatives having a stannylthio group that was readily converted to other functional groups.