1-benzyl-4-methoxypyridin-2(1H)-one | 870854-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-methoxypyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-methoxypyridin-2-one
• CAS: 870854-92-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: RZCWZMNIJCPJHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-methoxypyridin-2(1H)-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以53%的产率得到1-benzyl-4-hydroxypyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  本文披露了抑制布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的化合物。还描述了Btk的不可逆抑制剂。此外，还描述了Btk的可逆抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。披露了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症（包括淋巴瘤）和炎症性疾病或症状。

  公开号：

  WO2016004272A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-N-氧化物 在 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-methoxypyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  本文披露了抑制布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的化合物。还描述了Btk的不可逆抑制剂。此外，还描述了Btk的可逆抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。披露了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症（包括淋巴瘤）和炎症性疾病或症状。

  公开号：

  WO2016004272A1

文献信息

• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：CHEN Wei

  公开号：US20160002225A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are compounds that inhibit Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also described are irreversible inhibitors of Btk. In addition, reversible inhibitors of Btk are also described. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了能够抑制布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的化合物。同时还描述了Btk的不可逆抑制剂。此外，还描述了可逆的Btk抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。本文还披露了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗药物联合使用，用于治疗自身免疫性疾病或情况，异体免疫性疾病或情况，癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或情况。
• Electrolyte-free electrochemical C–H trifluoromethylation of 2-pyridones under batch and flow conditions
  作者：Elise Leclercq、Aurélien Moncomble、Céline Debavelaere、Mathieu Beaucamp、Maël Penhoat、Laëtitia Chausset-Boissarie

  DOI：10.1039/d2gc02326a

  日期：——

  direct C3 trifluoromethylation of 2-pyridones including unprotected derivatives by an electrochemical approach using the readily available Langlois reagent as the CF3 source in the absence of electrolytes. The trifluoromethylation under transition metal- and oxidant-free conditions occurred site-selectively to give the desired products in moderate to good yields under ambient conditions. Interestingly

  在此，我们报告了通过电化学方法在没有电解质的情况下使用现成的 Langlois 试剂作为 CF 3源对 2-吡啶酮（包括未保护的衍生物）进行直接 C3 三氟甲基化。在无过渡金属和无氧化剂的条件下，三氟甲基化发生位点选择性，从而在环境条件下以中等至良好的产率产生所需的产物。有趣的是，在微流体条件下实现了显着的加速率、提高的产量和选择性以及降低的能耗。
• A practical procedure for the selective N-alkylation of 4-alkoxy-2-pyridones and its use in a sulfone-mediated synthesis of N-methyl-4-methoxy-2-pyridone
  作者：David Conreaux、Emmanuel Bossharth、Nuno Monteiro、Philippe Desbordes、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.095

  日期：2005.11

  It has been found that selective N-alkylation of 4-alkoxy-2-pyridones can be achieved under anhydrous, mild conditions with tetrabutylammonium iodide and potassium tert-butoxide being employed as the catalyst and the base, respectively. The procedure was applied to the preparation of 4-methoxy-l-methyl-2-pyridone, a valuable building block for heterocycle synthesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Et₃N-Induced Demethylation−Annulation of 3-Alkynyl-4-methoxy-2-pyridones and Structurally Related Compounds in the Synthesis of Furan-Fused Heterocycles
  作者：David Conreaux、Sébastien Belot、Philippe Desbordes、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/jo8014038

  日期：2008.11.7

  Various 3-iodo-4-methoxypyridin-2-ones and related pyrone and coumarin derivatives have been demonstrated as readily available precursors of 2-substituted furan-fused heterocycles by means of in situ sequential Sonogashira-acetylide coupling. dealkylation, and regioselective furan annulation reactions. A Et3N-induced S(N)2 process has been established that accounts for the dealkylation process.
• US9580416B2
  申请人：——

  公开号：US9580416B2

  公开（公告）日：2017-02-28