RL3105 | 166824-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: RL3105
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one；2',4,4'-Trichlorochalcone；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 166824-09-5
• 化学式: C₁₅H₉Cl₃O
• 分子量: 311.595
• InChiKey: TXUDDFHDDNTVBF-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RL3105 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-[[4-(4-Chloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(2,4-dichloro-phenyl)-methyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到RL3105
  参考文献：
  名称：

  Desideri, Nicoletta; Sestili, Isabella; Artico, Marino, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 431 - 441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kröhnke pyridines: an efficient solvent-free synthesis of 2,4,6-triarylpyridines
  作者：Mehdi Adib、Hasan Tahermansouri、Somayeh Aali Koloogani、Bagher Mohammadi、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.162

  日期：2006.8

  A simple and efficient synthesis of 2,4,6-triarylpyridines is described from a novel reaction between chalcones and ammonium acetate under solvent-free conditions in excellent yields.

  从查尔酮与乙酸铵在无溶剂条件下以优异的收率进行的新颖反应描述了一种2,4,6-三芳基吡啶的简单有效合成方法。
• An efficient and chemoselective synthesis of N-substituted 2-aminopyridines via a microwave-assisted multicomponent reaction
  作者：Shujiang Tu、Bo Jiang、Yan Zhang、Runhong Jia、Junyong Zhang、Changsheng Yao、Feng Shi

  DOI：10.1039/b614747j

  日期：——

  A facile and selective synthesis of N-substituted 2-aminopyridines is accomplished via microwave-assisted multi-component reactions controlled by the basicity of amine and the nature of solvent. In addition, a possible mechanism accounting for the reaction was proposed.

  通过微波辅助多组分反应，依赖于胺的碱性和溶剂的性质，成功合成了N取代的2-氨基吡啶。此外，提出了一种可能的反应机制。
• New one-pot approach to regio-synthesis of substituted 2-aminothiazoles from the corresponding keto-aziridines
  作者：Heshmat A. Samimi、Somaye Mohammadi

  DOI：10.1007/s13738-013-0276-7

  日期：2014.2

  Ring expansion of keto-aziridines to the corresponding 2-aminothiazoles (54–67 %) using ammonium thiocyanate in the presence of RuCl3 under refluxing acetonitrile is described. A plausible mechanism for the synthesis of substituted 2-aminothiazoles has been proposed.

  该研究描述了在回流乙腈中，在 RuCl3 的存在下，使用硫氰酸铵将酮基氮丙啶环扩张成相应的 2-氨基噻唑（54-67 %）。提出了合成取代的 2-氨基噻唑的合理机制。
• Desideri, Nicoletta; Sestili, Isabella; Artico, Marino, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 431 - 441
  作者：Desideri, Nicoletta、Sestili, Isabella、Artico, Marino、Massa, Silvio、Loi, Anna Giulia、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Antifungal Agents. 9. 3-Aryl-4-[.alpha.-(1H-imidazol-1-yl)arylmethyl]pyrroles: A New Class of Potent Anti-Candida Agents
  作者：Marino Artico、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Silvio Massa、Augusta Retico、Marco Artico、Germana Apuzzo、Giovanna Simonetti、Vittorio Strippoli

  DOI：10.1021/jm00021a011

  日期：1995.10

  bifonazole and pyrrolnitrin, two compounds belonging to the class of antimycotic drugs. The synthesis of the title pyrroles has been performed starting from 1,3-diaryl-2-propen-1-ones, which were reacted with tosylmethyl isocyanide to give 3-aroyl-4-arylpyrroles. Reduction of the resulting compounds by lithium aluminum hydride furnished the related alcohols, which were treated with 1,1'-carbonyldimidazole to

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显