[2-(5-bromo-3-pyridinyl)phenyl](2-thienyl)methanone | 858035-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(5-bromo-3-pyridinyl)phenyl](2-thienyl)methanone
• 英文别名: [2-(5-Bromopyridin-3-yl)phenyl](thiophen-2-yl)methanone；[2-(5-bromopyridin-3-yl)phenyl]-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 858035-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNOS
• 分子量: 344.231
• InChiKey: GJOUCCHVQWXHLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.59h， 生成 [2-(5-bromo-3-pyridinyl)phenyl](2-thienyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多官能芳基铜试剂与芳基溴化物和氯化物的钴（II）催化交叉偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500099

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Heterocyclic Chlorides with Arylmagnesium Halides and of Polyfunctionalized Arylcopper Reagents with Aryl Bromides, Chlorides, Fluorides and Tosylates
  作者：Paul Knochel、Tobias Korn、Matthias Schade、Murthy Cheemala、Stefan Wirth、Simon Guevara、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-2006-950290

  日期：2006.11

  A range of aromatic organocopper or organomagnesium compounds undergo smooth cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, fluorides and tosylates, leading to polyfunctionalized aromatics or heterocycles in the presence of cobalt salts (5-7.5 mol%) as catalysts. Very mild reaction conditions are needed and, in the case of cross-coupling with organocopper compounds, Bu4NI (1 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol%) are essential as promoters for successful couplings.

  一系列芳香族有机铜或有机镁化合物与芳基溴、氯、氟及托烯磺酸酯进行平滑的交叉偶联反应，在钴盐（5-7.5 mol%）作为催化剂的情况下，产生多功能化的芳香族化合物或杂环化合物。反应条件非常温和，且在与有机铜化合物交叉偶联的情况下，四丁基氮化铵（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol%）是成功偶联所必需的促进剂。