(4S)-methyl-2-(methylthio)-γ-butyrolactone | 165880-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S)-methyl-2-(methylthio)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3S,5S)-5-methyl-3-methylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 165880-30-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: XLRGSKGINCWJMA-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-methyl-2-(methylthio)-γ-butyrolactone 、 (2R,5R,13'R, 1''R)-2-(1'-iodo-13'-methoxymethoxytridecyl)-5-(1''-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (1'''R,2''R,3RS,5S,5''R,13'R)-3-<13'-methoxymethoxy-13'-<5''-(1'''-methoxymethoxytridecyl)-2''-furyl>tridecyl>-5-methyl-3-(methylsulfinyl)furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kuriyama, Wataru; Ishigami, Ken; Kitahara, Takeshi, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 981 - 988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 (S)-γ-valerolactone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (4S)-ethyl-2-(methylthio)-γ-butyrolactone 、 (4S)-methyl-2-(methylthio)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的ACAT抑制剂acaterin的所有四种可能的立体异构体的合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  的acaterin所有可能的立体异构体的对映选择性合成1，天然存在的与荔枝内酯型骨架ACAT抑制剂，在实现了从3-羟基丁酸的两个对映异构体起始3。通过转换为真实化合物，可以明确分配合成样品1和假1的立体化学。天然acaterin的绝对构型确定为（4 - [R，1' - [R ），通过TLC行为和光谱和光学数据仔细比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00303-p

文献信息

• Total Synthesis of a Nonclassical Bioactive Acetogenin, (+)-Muconin
  作者：Wen-Qian Yang、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00033-8

  日期：2000.3

  A convergent total synthesis of the tetrahydropyran-bearing acetogenin (+)-muconin 1 is described. All five chiral building blocks 7, 9, 17, 21, and 29 were prepared from d-glutamic acid, respectively. Four out of them were used to furnish the alkyne 16 and the iodoalkyne 33, respectively, and palladium(0)-mediated cross-coupling of alkynes 16 and 33, followed by hydrogenation, afforded 36. Simultaneous

  描述了具有四氢吡喃的产乙酸原蛋白（+）-粘蛋白1的会聚全合成。所有五个手性构建块7，9，17，21，和29，从d谷氨酸分别制备。其中四个用于分别提供炔烃16和碘代炔烃33，以及钯（0）介导的炔烃16和33的交叉偶联，然后氢化，得到36。同时用BF 3 Et 2对36个MOM和TBS基团同时脱保护O在存在Me 2 S的情况下提供（+）-muconin 1。
• Convergent synthesis of (+)-muconin
  作者：Wen-Qian Yang、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01629-9

  日期：1999.10

  An efficient total synthesis of the tetrahydropyran-bearing acetogenin muconin 1 is described. Palladium(0)-mediated crossed diyne coupling and the use of only D-glutamic acid as the origin of all absolute stereochemistry highlight this flexible approach thar sets the stage for access to structural analogs for further study. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.