sec-butyl trifluoromethyl ketone | 134166-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sec-butyl trifluoromethyl ketone
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3-methylpentan-2-one
• CAS: 134166-49-7
• 化学式: C₆H₉F₃O
• 分子量: 154.132
• InChiKey: KMBBIOJICYHJRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sec-butyl trifluoromethyl ketone 、 环己烯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以6.7%的产率得到l-3-<1-(trifluoromethyl)-1-hydroxy-2-methylbutyl>cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Trifluoromethyl Ketones. VIII. Investigation of Steric Effect of a Trifluoromethyl Group through Ene Reaction of Trifluoromethyl ketones.

  摘要：

  在我们研究三氟甲基酮的ene反应过程中，我们观察到三氟甲基团在生物医学领域中表现得比普遍认为的更大。为了评估三氟甲基团的立体效应，我们合成了几种三氟甲基酮（RCOCF3）并详细研究了它们与环己烯的ene反应，环己烯是一种1,2-二取代的ene，其立体要求最少。在这种反应中，发现三氟甲基团表现得像是一个比苯基或异丁基大得多的取代基，几乎与仲丁基团一样大。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.593
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁烷 、 三氟乙酸 在 magnesium 作用下， 生成 sec-butyl trifluoromethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Trifluoromethyl Ketones. VIII. Investigation of Steric Effect of a Trifluoromethyl Group through Ene Reaction of Trifluoromethyl ketones.

  摘要：

  在我们研究三氟甲基酮的ene反应过程中，我们观察到三氟甲基团在生物医学领域中表现得比普遍认为的更大。为了评估三氟甲基团的立体效应，我们合成了几种三氟甲基酮（RCOCF3）并详细研究了它们与环己烯的ene反应，环己烯是一种1,2-二取代的ene，其立体要求最少。在这种反应中，发现三氟甲基团表现得像是一个比苯基或异丁基大得多的取代基，几乎与仲丁基团一样大。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.593

文献信息

• The steric effect of a trifluoromethyl group.
  作者：Takabumi NAGAI、Goro NISHIOKA、Mayumi KOYAMA、Akira ANDO、Takuichi MIKI、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.233

  日期：——

  In the study of ene reaction of trifluoromethyl ketones, a trifluoromethyl group was found to behave as a much larger substituent than commonly believed. Similar results were obtained in the dehydration of trifluoromethyl homoallyl alcohols.

  在三氟甲基酮的ene反应研究中，发现三氟甲基作为一个取代基，其体积比普遍认为的要大得多。同样的结论在三氟甲基同烯丙醇的去水反应中也得到了验证。
• COMPOUNDS FOR REACTIVATION OF ACETYLCHOLINESTERASE AND RELATED COMPOSITIONS METHODS AND SYSTEMS
  申请人：LAWRENCE LIVERMORE NATIONAL SECURITY, LLC

  公开号：US20170335415A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Described herein are oxime compounds capable of inactivating a nerve agent, blood brain barrier (BBB)-penetration, and/or reactivation of nerve agent-inhibited acetylcholinesterase (AChE) and related methods, systems and compositions for inactivation of one or more nerve agents, therapeutic and/or prophylactic treatment of an individual, and/or decomposition of nerve agent for decontamination.

  本文描述了能够灭活神经毒剂、穿透血脑屏障（BBB）、重新激活被神经毒剂抑制的乙酰胆碱酯酶（AChE）的肟化合物，以及用于灭活一个或多个神经毒剂、治疗和/或预防个体的方法、系统和组合物，以及用于对神经毒剂进行脱污的方法。
• TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Fales Kevin Robert

  公开号：US20100022550A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides a compound of the formula: Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula (I) in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient; and methods for treating physiological disorders, particularly frailty, osteoporosis, osteopenia, and male and female sexual dysfunction comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了以下公式的化合物：公式（I）或其药学上可接受的盐；包含有效量公式（I）化合物与适当载体、稀释剂或赋形剂的制剂；以及治疗生理障碍，特别是虚弱，骨质疏松，骨质疏松症和男女性功能障碍的方法，包括向需要的患者给予公式（I）化合物的有效量。
• Reactions of trifluoromethyl ketones. IX. Investigation of the steric effect of a trifluoromethyl group based on the stereochemistry on the dehydration of trifluoromethyl homoallyl alcohols
  作者：Takabumi Nagai、Goro Nishioka、Mayumi Koyama、Akira Ando、Takuichi Miki、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82835-3

  日期：1992.4

  larger substituent than a butyl or a phenyl group and slightly larger than a sec-butyl group in ene reactions of trifluoromethyl carbonyl compounds. Dehydration of trifluoromethyl homoallyl alcohols, which are obtained by the ene reaction of trifluoromethyl ketones, has now been extensively investigated to compare further the steric effect of a trifluoromethyl group with those of other substituents. A

  在先前的论文中，我们报道了在三氟甲基羰基化合物的烯键反应中，三氟甲基的取代基比丁基或苯基大，而比仲丁基稍大。现在已经广泛地研究了通过三氟甲基酮的烯键反应获得的三氟甲基均烯丙基醇的脱水作用，以进一步比较三氟甲基与其他取代基的立体作用。三氟甲基的取代基的大小与环己基一样大，比仲丁基略小。讨论了烯反应和脱水中空间效应之间的差异。
• Compounds for reactivation of acetylcholinesterase and related compositions methods and systems
  申请人：LAWRENCE LIVERMORE NATIONAL SECURITY, LLC

  公开号：US10590498B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Described herein are oxime compounds capable of inactivating a nerve agent, blood brain barrier (BBB)-penetration, and/or reactivation of nerve agent-inhibited acetylcholinesterase (AChE) and related methods, systems and compositions for inactivation of one or more nerve agents, therapeutic and/or prophylactic treatment of an individual, and/or decomposition of nerve agent for decontamination.

  本文描述了能够灭活神经毒剂、渗透血脑屏障（BBB）和/或重新激活神经毒剂抑制的乙酰胆碱酯酶（AChE）的肟化合物，以及用于灭活一种或多种神经毒剂、对个体进行治疗和/或预防性治疗和/或分解神经毒剂以消除污染的相关方法、系统和组合物。