3,5-Bis(phenylthio)pyridine | 2973-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5-Bis(phenylthio)pyridine
• 英文别名: 3,5-di(phenylthio)pyridine；3,5-bis-phenylsulfanyl-pyridine；3,5-Bis-(phenylmercapto)pyridin；3,5-Bis(phenylthio)pyridin；3,5-Bis(phenylsulfanyl)pyridine
• CAS: 2973-87-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NS₂
• 分子量: 295.429
• InChiKey: MREJKDXQVIPOBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  482.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 二苯二硫醚 在 nBu₄ZnLi₂*TMEDA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以40%的产率得到3,5-Bis(phenylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  锌酸盐的同质促进的室温卤素-溴吡啶的金属交换

  摘要：

  均三酸锌和四烷基锌酸锂与一组溴吡啶反应。高效和化学选择性溴-金属交换是在室温下以低于化学计算量实现Ñ卜4 ZnLi 2 ⋅TMEDA试剂（1/3当量; TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）。该反应性与t Bu 4 ZnLi 2的反应性相反⋅TMEDA，在一个当量以下效率低下。DFT计算使我们能够合理化反应中N⋅⋅⋅Li稳定的聚吡啶基锌盐的形成。使用化学计量的试剂也可以实现二溴吡啶的一锅双功能化。在溴吡啶中直接形成CZn键使我们能够进行有效的Negishi型交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201001664

文献信息

• Novel synthesis of 3,5-disubstituted pyridines by 1,4-cycloaddition of 1-aza-1,3-butadienes with enamines
  作者：Mitsuo Komatsu、Shigeki Takamatsu、Masatoshi Uesaka、Shinji Yamamoto、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1021/jo00189a007

  日期：1984.7
• Komatsu, Mitsuo; Ohgishi, Hideo; Takamatsu, Shigeki, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 3, p. 214
  作者：Komatsu, Mitsuo、Ohgishi, Hideo、Takamatsu, Shigeki、Ohshiro, Yoshiki、Agawa, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Is Selective Monosubstitution of Dihalides via SRN1 Reaction Feasible? An Electrochemical Approach for Dichloroarenes
  作者：Christian Amatore、Catherine Combellas、Nour-Eddine Lebbar、Andre Thiebault、Jean-Noeel Verpeaux

  DOI：10.1021/jo00106a009

  日期：1995.1

  1,4-Dichlorobenzene and dichloropyridines undergo S(RN)1 reactions with various nucleophiles upon electrochemical initiation. Substitution can compete with reduction only when indirect electrolyses at low current are performed. Selective formation of monosubstitution products is observed when the nucleophiles used behave as electron-donating groups when attached to the aromatic moiety, a situation which is just the opposite of what had been observed when the same reactions were initiated photochemically. This surprising difference in behavior can be rationalized in terms of different capabilities of both activation methods to generate the key monosubstitution anion radical, ArNuX(.-). Kinetic and thermodynamic data concerning the reactivity of dichloroarenes in such processes are presented and discussed.
• KOMATSU, MITSUO;OHGISHI, HIDEO;TAKAMATSU, SHIGEKI;OHSHIRO, YOSHIKI;AGAWA,+, ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 3, 214
  作者：KOMATSU, MITSUO、OHGISHI, HIDEO、TAKAMATSU, SHIGEKI、OHSHIRO, YOSHIKI、AGAWA,+

  DOI：——

  日期：——
• KOMATSU, MITSUO;TAKAMATSU, SIGEKI;UESAKA, MASATOSHI;YAMAMOTO, SHINJI;OHSH+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 15, 2691-2699
  作者：KOMATSU, MITSUO、TAKAMATSU, SIGEKI、UESAKA, MASATOSHI、YAMAMOTO, SHINJI、OHSH+

  DOI：——

  日期：——