(E)-2-Isothiocyanato-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester | 51110-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Isothiocyanato-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-isothiocyanato-3-phenylprop-2-enoate；ethyl 2-isothiocyanato-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 51110-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: VJESNAYUTGUJSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Isothiocyanato-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-烷硫基-5-苯基亚甲基-4H-咪唑-4-酮的简便合成

  摘要：

  2-烷硫基-5-苯基亚甲基-4H-咪唑-4-酮4是通过2-硫代-3-烷基（芳基）-4-咪唑烷酮3的S-烷基化合成的，2-硫代-3-烷基（芳基）-4-咪唑烷酮3是通过异硫氰酸酯2与脂肪族（芳香族）伯胺。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:348–351, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10160

  DOI：

  10.1002/hc.10160
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-phenylacrylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-2-Isothiocyanato-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2‐Alkylthio‐3‐alkyl‐5‐phenylmethylidene‐4H‐imidazol‐4‐ones

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910500514071

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of New Chiral Imidazolinone Derivatives
  作者：Xiaobo Huang、Dengze Wu、Jinchang Ding、Xichang Zhang、Miaochang Liu、Huayue Wu、Weike Su

  DOI：10.1080/10426500902717325

  日期：2009.12.29

  aza-Wittig reactions of vinyliminophosphoranes 1 with CS2, with easily accessible chiral (S)- or (R)-amino acid methyl ester hydrochlorides. 2-Methylthio-4H-imidazolin-4-ones 4 were obtained by the S-alkylation of compounds 3 in the presence of K2CO3 causing partial racemization of the enantiomeric pure products. These compounds were identified by MS, IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy, and elemental analysis

  新的光学活性 2-硫代-4-咪唑啉酮 3 在 3 位具有手性碳是由异硫氰酸酯 2 合成的，异硫氰酸酯 2 是从乙烯基亚氨基膦 1 与 CS2 的氮杂-维蒂希反应中获得的，具有容易获得的手性 (S)- 或 (R )-氨基酸甲酯盐酸盐。2-Methylthio-4H-imidazolin-4-ones 4 是通过化合物 3 在 K2CO3 存在下的 S-烷基化得到的，导致对映体纯产物的部分外消旋化。这些化合物通过 MS、IR、1H NMR、13C NMR 光谱和元素分析进行​​鉴定。对映异构体 3c 和 3d 的结构也通过 X 射线衍射分析得到证实。初步生物测定结果表明，化合物4对稗草和油菜的根和茎具有生长抑制作用，对尖孢镰刀菌、立枯丝核菌、玉米赤霉、Dothiorella gregaria 和棉炭疽菌。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• A Novel Imidazolinone Derivative with 5‐Arylidene and 2‐Substituted Mercapto Group as Potent Anti‐Hepatitis C Virus Compound
  作者：Ying Kong、Chongyang Mao、Shu Li、Yan Xie、Xiao‐Lian Zhang、Boqiao Fu

  DOI：10.1002/cbdv.202100602

  日期：2022.2

  Here six novel imidazolinone derivatives have been synthesized and the compound 4b containing 5-para-methoxy-phenylidene and 2-thioalkylation terminal substitution with 3’-cyano-2’,6’-dimethylphenyl showed the best anti-HCV activity and the lowest cytotoxicity. Selectivity index (SI=CC50/IC50) for the 4b was determined as 36, indicating that compound 4b was highly selective towards HCV.

  本文合成了六种新型咪唑啉酮衍生物，其中含有 5-对甲氧基-亚苯基和 2-硫代烷基化末端被 3'-氰基-2',6'-二甲基苯基取代的化合物4b显示出最佳的抗 HCV 活性和最低的细胞毒性. 4b的选择性指数（SI=CC 50 /IC 50）确定为36，表明化合物4b对HCV具有高度选择性。
• Synthesis of 1-Thio-Substituted Isoquinoline Derivatives by Tandem Cyclization of Isothiocyanates
  作者：Li-Rong Wen、Qian Dou、Yuan-Chao Wang、Jin-Wei Zhang、Wei-Si Guo、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02605

  日期：2017.2.3

  A copper-catalyzed tandem arylation–cyclization process to access 1-(arylthio)isoquinolines from isothiocyanates and diaryliodonium salts is described. It is the first general method to construct the potentially useful 1-(arylthio)isoquinoline derivatives. Moreover, 1-(methylthio)isoquinoline derivatives were also achieved successfully with MeOTf instead of diaryliodonium salts under metal-free conditions

  描述了一种铜催化的串联芳基化-环化过程，以从异硫氰酸盐和二芳基碘鎓盐中获得1-（芳硫基）异喹啉。构造潜在有用的1-（芳硫基）异喹啉衍生物是第一种通用方法。此外，在无金属条件下，用MeOTf代替二芳基碘鎓盐也成功获得了1-（甲硫基）异喹啉衍生物。机理研究表明，这两个过程以不同的方式进行。该方法已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。
• An Efficient Synthesis of α-Isothiocyanato-α,β-unsaturated Esters from Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Ko Hoon Kim、Su Yeon Kim、Junseong Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10705

  日期：2016.4
• SYNTHESIS AND FUNGICIDAL ACTIVITIES OF DERIVATIVES OF 2-ALKYLTHIO-3-AMINO-4<i>H</i>-IMIDAZOL-4-ONE
  作者：Ming-Wu Ding、Yun-Feng Chen、Nian-Yu Huang

  DOI：10.1080/10426500490484977

  日期：2004.11.1

  2-Alkyllhio-3-plietiylamino-5-aryltmethylene-4H-imidazol-4-ones 5 were synthesized by S-alkylation of 3-phenylamino-2-thioxo-4-imidazolidinones 4, which were obtained via cyclization of isothiocyanates 2 with phenylhydrazine in presence of solid potassium carbonate. Compound 5 exhibited fungicidal activity.