phenyl(quinolin-4-yl)methanone | 54885-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(quinolin-4-yl)methanone
• 英文别名: 4-benzoylquinoline
• CAS: 54885-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: SFNPLKFRSAOPJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60°C
• 沸点：
  375.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0958 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(quinolin-4-yl)methanone 在 甲醇 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 生成 phenyl-(1,2,3,4-tetrahydro-[4]quinolyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  魁北克一世练习曲

  摘要：

  Dans ce在étudie上的旅行：

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350718
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基喹啉 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.58h， 生成 phenyl(quinolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methoxy-N-heteroarmatics with Phenylacetonitrile under Basic Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5369

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative C–H Acylation of Heteroarenes
  作者：Chao Yang、Wujiong Xia、Wei Jia、Yong Jian、Binbin Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1609911

  日期：2018.9

  A mild, environmentally friendly, and regioselective acylation of heterocycles with inexpensive carboxylic acids is reported via photoredox catalysis. The strategy is highlighted with good functional group tolerance and substrate scope which could rapidly realize the acylation of various heterocyclic compounds.

  据报道，通过光氧化还原催化，杂环与廉价羧酸的温和、环境友好和区域选择性酰化。该策略具有良好的官能团耐受性和底物范围，可以快速实现各种杂环化合物的酰化。
• Arylation of Aldehydes To Directly Form Ketones via Tandem Nickel Catalysis
  作者：Chuanhu Lei、Daoyong Zhu、Vicente III Tiu Tangcueco、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01782

  日期：2019.8.2

  both aliphatic and aromatic aldehydes proceeds with air-stable (hetero)arylboronic acids, with an exceptionally wide substrate scope. The neutral condition tolerates acidic hydrogen and sensitive polar groups and also preserves α-stereocenters of some chiral aldehydes. Interestingly, this nickel(0) catalysis does not follow common 1,2-insertion of arylmetal species to aldehydes and β-hydrogen elimination

  脂族和芳族醛的镍催化芳基化反应与空气稳定的（杂）芳基硼酸一起进行，底物范围特别宽。中性条件耐受酸性氢和敏感的极性基团，并且还保留了一些手性醛的α-立体中心。有趣的是，这种镍（0）催化反应并不遵循芳基金属物种对醛和β-氢消除的常见1,2-插入。
• Oxidant-Controlled C-sp²/sp³–H Cross-Dehydrogenative Coupling of N-Heterocycles with Benzylamines
  作者：Rohit Sharma、Mohd Abdullaha、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00856

  日期：2017.9.15

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) of benzylamines with N-heterocycles having sp2 or sp3 carbon resulted in the formation of C-benzoylated or alkenylated products. Benzoylation of N-heterocycles occurs via (NH4)2S2O8 catalyzed benzoyl radical formation. An oxidative alkenylation of N-heterocycles having C-sp3 carbon (2-methylaza-arenes) occurs via deamination of benzylamine followed by C-sp3-H bond activation

  苄基胺与具有sp 2或sp 3碳的N-杂环的氧化剂控制的离子液体介导的交叉脱氢偶联（CDC）导致C-苯甲酰化或烯基化产物的形成。N-杂环的苯甲酰化是通过（NH 4）2 S 2 O 8催化的苯甲酰基基团形成的。具有C-sp 3碳的N-杂环（2-甲基氮杂芳烃）的氧化烯基化反应是通过苄胺的脱氨基反应，然后以高立体选择性进行C-sp 3 -H键活化而进行的。苯甲酰化和烯基化方案均不含金属，绿色，简单，有效，并且可耐受多种官能团。
• Aromatization as an Impetus to Harness Ketones for Metallaphotoredox-Catalyzed Benzoylation/Benzylation of (Hetero)arenes
  作者：Shao-Chi Lee、Li-Yun Li、Zong-Nan Tsai、Yi-Hsin Lee、Yong-Ting Tsao、Pin-Gong Huang、Cheng-Ku Cheng、Heng-Bo Lin、Ting-Wei Chen、Chung-Hsin Yang、Cheng-Chau Chiu、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03672

  日期：2022.1.14

  simple condensation first converts ketones into prearomatic intermediates that then act as activated radical sources for cross-coupling with aryl halides. Our strategy enables the direct benzylation/benzoylation of (hetero)arenes under mild reaction conditions with high functional group tolerance.

  在此，我们报道了在 Ni/光氧化还原双重催化下，酮作为自由基交叉偶联反应的原料。在这种方法中，简单的缩合首先将酮转化为前芳香族中间体，然后作为活化自由基源与芳基卤化物进行交叉偶联。我们的策略能够在具有高官能团耐受性的温和反应条件下实现（杂）芳烃的直接苄基化/苯甲酰化。
• Conversion of indoles into quinolines through the n-1-c-2 fission by singlet-oxygen as a model experiment of biomimetic synthesis of quinine alkaloids
  作者：Masataka Ihara、Kazuharu Noguchi、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96581-0

  日期：1985.1

  Photo-oxygenation of indole-3-acetaldehydes (28–30) followed by treatments with dimethyl sulphide and then dilute acetic acid gave 4-acylquinolines (13,31 and 32), respectively.

  吲哚-3-乙醛（的光充氧28 - 30），然后用二甲硫处理，然后稀醋酸，得到4- acylquinolines（13，31和32），分别。