trans-1-methylcyclopentane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-methylcyclopentane-1,2-diol
• 英文别名: 1-Methyl-cyclopentan-trans-1,2-diol；1-Methylcyclopentane-1beta,2alpha-diol；(1R,2R)-1-methylcyclopentane-1,2-diol
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: CVZBNRSGTBIHPO-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-methylcyclopentane-1,2-diol 在 硫酸 作用下， 生成 2-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  研究甲基环戊烷系列；甲基环戊基一氯化物的制备及反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01192a047
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 trans-1-methylcyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  卡宾与C–H键反应的十四碳立体化学过程研究†

  摘要：

  二氯卡宾与旋光的2-苯基丁烷（1）反应形成惰性的2-二氯甲基-2-苯基丁烷（2）。反应的同位素效应为k H / k D = 1.8。亚甲基与反式-环戊二醇（1.2）二乙酸酯（3）中的HCOCOCH 3基反应。

  DOI：

  10.1002/jlac.19697290106

文献信息

• Optical Probes inside Photonic Crystals
  作者：W.L. Vos、A. Polman

  DOI：10.1557/mrs2001.160

  日期：2001.8

  The spontaneous emission of an atom is not a property of the atom only; it also depends on the local optical surroundings. The simplest demonstration of this effect was provided by the early experiments of Drexhage, who studied the emission rate of luminescent europium ions close to a mirror. It was found that while the spectral distribution of the emission remained constant, the emission rate was dependent on the position of the Eu³⁺ ions relative to the mirror. This effect is due to interference of the optical modes incident to and reflected at the mirror. Since then, the modified spontaneous emission of atoms in cavities has been studied extensively. More recently, the control of spontaneous emission in solid-state systems has become of great interest because it enables the tailoring of the emission properties of optical materials. It was shown how the spontaneous-emission rate of optical probe ions or dyes inside dielectric films is modified by the presence of a dielectric interface, in a dielectric multilayer, or a microcavity. The dependence of the decay rate on the optical surroundings in these one-dimensional systems can be described in terms of Fermi's “golden rule,” which states that the decay rate is proportional to the local optical density of states (DOS). The spatial variation in the DOS is due to the interference of optical modes reflected and refracted at the dielectric interface(s).

  原子的自发辐射并不仅仅是原子本身的属性；它还依赖于局部的光环境。这种效应最简单的演示是由Drexhage的早期实验提供的，他研究了发光的铕离子在镜子附近的发射率。研究发现，虽然发射的光谱分布保持不变，但发射率却依赖于铕离子相对于镜子的位置。这种效应是由于入射到镜子上并从镜子反射的光学模式的干涉造成的。自那时起，人们广泛研究了腔中原子修改后的自发辐射。最近，控制固态系统中的自发辐射已经引起了极大的兴趣，因为它能够定制光学材料的发射特性。已经展示了光学探针离子或染料在介电膜内的自发发射率如何通过介电界面、介电多层膜或微腔的存在而发生变化。这些一维系统中衰减率对光学环境依赖性可以用费米“黄金规则”来描述，该规则指出衰减率与局部光学态密度（DOS）成正比。DOS的空间变化是由于在介电界面反射和折射的光学模式的干涉造成的。
• Selective transition-metal-free vicinal cis-dihydroxylation of saturated hydrocarbons
  作者：Luis Bering、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c6sc03055f

  日期：——

  A transition-metal-free cis-dihydroxylation of saturated hydrocarbons under ambient reaction conditions has been developed. The described approach allows a direct and selective synthesis of vicinal diols. The new reaction thereby proceeds via radical iodination and a sequence of oxidation steps. A broad scope of one-pot dual C(sp3)–H bond functionalization for the selective synthesis of vicinal syn-diols

  已经开发了在环境反应条件下饱和烃的无过渡金属的顺式-二羟基化。所描述的方法允许邻位二醇的直接和选择性合成。因此，新反应通过自由基碘化和一系列氧化步骤进行。广泛范围的一锅双C（sp 3）– H键功能化的邻位合成二醇的选择性合成。
• Deciphering Reactivity and Selectivity Patterns in Aliphatic C–H Bond Oxygenation of Cyclopentane and Cyclohexane Derivatives
  作者：Teo Martin、Marco Galeotti、Michela Salamone、Fengjiao Liu、Yanmin Yu、Meng Duan、K. N. Houk、Massimo Bietti

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00902

  日期：2021.8.6

  corresponding oxidations promoted by ethyl(trifluoromethyl)dioxirane support this mechanistic picture. Comparison of these results with those obtained previously for C–H bond azidation and functionalizations promoted by the PINO radical of phenyl and tert-butylcyclohexane, together with new calculations, provides a mechanistic framework for understanding C–H bond functionalization of cycloalkanes. The nature

  已经进行了枯草氧基自由基与单取代环戊烷和环己烷反应的动力学、产物和计算研究。HAT 速率、C-H 键氧化的位点选择性和 DFT 计算提供了定量信息和理论模型来解释观察到的模式。环戊烷主要在 C-1 处官能化，从甲基和叔丁基环戊烷到苯基环戊烷，叔 C-H 键活化能垒降低，与计算的 C-H BDE 一致。对于环己烷，从 C-1 开始的 HAT 的相对重要性随着从甲基-和苯基环己烷到乙基-、异丙基-和叔-丁基环己烷。在 C-2 处也观察到失活，其位点选择性随着取代基空间体积的增加逐渐转移到 C-3 和 C-4。在乙基（三氟甲基）二环氧乙烷促进的相应氧化中观察到的位点选择性支持这种机制图。将这些结果与先前获得的由苯基和叔的 PINO 自由基促进的 C-H 键叠氮化和官能化的结果进行比较-丁基环己烷与新的计算一起，为理解环烷烃的 C-H 键官能化提供了一个机制框架。HAT 试剂的性质、C-H 键强度
• Oxidation by cobalt(III) acetate. Part 9. Effect of substituents on the oxidative cleavage of glycols in acetic acid
  作者：Tomokazu Gunji、Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/p29850001827

  日期：——

  The kinetics of oxidative cleavage of glycols by cobalt(III) acetate in acetic acid have been studied. The substrates examined include cis- and trans-cyclopentane- and cyclohexane-1,2-diols and their mono- and di-methyl derivatives. The rates were first-order in both cobalt(III) acetate and substrate in all cases. In the oxidation of five-membered ring diols, cis-diols were generally oxidized faster

  研究了乙酸钴（III）在乙酸中氧化裂解乙二醇的动力学。检查的底物包括顺式和反式-环戊烷-和环己烷-1,2-二醇及其单和二甲基衍生物。在所有情况下，乙酸钴（III）和底物的速率均为一阶。在五元环二醇的氧化中，顺式-二醇通常比反式-异构体氧化得更快。在六元环二醇的情况下获得了复杂的结果。计算所有基材的热力学参数。一种涉及钴的双齿络合物的机理（III）建议使用乙酸二聚体和二醇，但反式-环戊烷-1,2-二醇的情况除外，为此提出了单齿中间体。
• Organic reactions in a solid matrix—I
  作者：V.S. Joshi、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96312-4

  日期：1968.1

  transformation of methyldialkyl-substituted 1,2-epoxides to the corresponding vinylidene, allylic secondary alcohols, on contact with active Al2O3, is described. A systematic study of some of the reaction variables of this transformation has also been carried out. The epoxides thus studied include those derived from the following olefins: 1-methylcyclopentene, 1-methylcyclohexene, 1-methylcycloheptene

  描述了当与活性Al 2 O 3接触时，甲基二烷基取代的1，2-环氧化物向相应的亚乙烯基烯丙基仲醇的相当世代的转化。还已经对该转化的一些反应变量进行了系统研究。因而研究了环氧化物包括那些来自以下烯烃衍生的：1-甲基环戊烯，1-甲基环己烯，1- methylcycloheptene，α蒎烯和Δ 3 -carene。