4'-amino-4-nitrochalcone | 34008-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-amino-4-nitrochalcone
• 英文别名: 1-(4-aminophenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 34008-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD02915868
• 分子量: 268.272
• InChiKey: KYLCMFUFMXUFFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-amino-4-nitrochalcone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以42%的产率得到3-(4-aminophenyl)-4,5-dihydro-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉衍生物的合成，抗炎，镇痛，COX-1 / 2抑制活性及分子对接研究

  摘要：

  报道了一组1,3,5-三取代吡唑啉的设计，合成和药理活性。已经基于IR，MS，1 H NMR和13 C NMR光谱分析确定了合成化合物的化学结构。体内评估了合成的1,3,5-三取代吡唑啉衍生物的抗炎，镇痛活性，体外评估了COX-1 / 2抑制作用。在测试的化合物中，衍生物4h，6e，7a，7e和9与参考药物塞来昔布相比，具有更强的抗炎和镇痛作用。基于它们在体内研究中比塞来昔布更高的活性，选择了五种化合物4h，6e，7a，7e和9进行体外环氧合酶抑制试验，以测试其对绵羊COX-1 / 2的抑制活性。将化合物7a，7e和9对接到COX-2结合位点的研究表明，其与选择性COX-2抑制剂SC-558的结合方式相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.032
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4'-amino-4-nitrochalcone
  参考文献：
  名称：

  3-氨基甲基吡啶查尔酮衍生物：设计，合成，DNA结合和细胞毒性研究

  摘要：

  在这里，我们报告化合物6a-h和11a-j的设计，合成和抗癌活性。化合物6a-f是基于3-氨基甲基吡啶连接到不同的乙酰胺衍生物而设计的，而化合物6g-h是将其连接到香豆素部分上的。含有香豆素的6g-h化合物在MTT分析中对A549（肺癌细胞系）和MCF-7（乳腺癌细胞系）细胞均显示出非常差的抗癌活性。化合物11a–j被设计为3-氨基甲基吡啶和4-氨基查耳酮的衍生物。一系列3-氨基甲基吡啶11a–j的查耳酮衍生物已合成并筛选了它们的体外抗癌活性和DNA结合亲和力。与氟尿嘧啶相比，大多数化合物对A549细胞系表现出非常好的抗有丝分裂活性。选择化合物11g和11i进行DNA结合研究，因为它们在MTT分析中显示出对癌细胞系的优异活性。通过基于UV的DNA滴定和针对DNA-EtBr复合物的荧光发射研究，研究了化合物11g和11i的CT‐DNA结合亲和力。有趣的是，化合物11i的已表现出优异的抗增殖活性，与IC

  DOI：

  10.1111/cbdd.13189

文献信息

• A combined experimental and DFT investigation of mono azo thiobarbituric acid based chalcone disperse dyes
  作者：Alaa Z. Omar、Mona N. Mahmoud、Samir K. El-Sadany、Ezzat A. Hamed、Mohamed A. El-atawy

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108887

  日期：2021.2

  of the azo and hydrazo tautomeric forms and their electronic absorption of the dyes were optimized at B3LYP/6-311G level of theory. All the azo compounds were evaluated for their dyeing performance on polyester fibers, and PET. All the synthesized dyes gave moderate to excellent fastness properties on PET fiber. The effects of the nature of the substituents on the color and dyeing properties of these

  4-氨基苯乙酮与不同取代的苯甲醛反应合成了许多单偶氮染料，得到了一系列新的查尔酮衍生物。然后使这些查耳酮的重氮盐与硫代巴比妥酸反应以产生合适的偶氮染料。通过IR，NMR光谱数据确定新合成的染料的结构。红外研究证实，固相中存在偶氮二氧噻吩互变异构体，而11 H NMR研究表明，主要存在偶氮酚-氧代硫醇或肼基-二氧代硫醇互变异构体。在B3LYP / 6-311G的理论水平上优化了偶氮和肼互变异构形式的几何形状及其对染料的电子吸收。评价所有偶氮化合物在聚酯纤维和PET上的染色性能。所有合成的染料在PET纤维上均具有中等至优异的牢度性能。已经评估了取代基的性质对这些染料的颜色和染色性能的影响。讨论了涤纶纤维的染色机理。
• Design, synthesis, and evaluation of different scaffold derivatives against NS2B-NS3 protease of dengue virus
  作者：Lata R. Ganji、Lekha Gandhi、Venkataramana Musturi、Meena A. Kanyalkar

  DOI：10.1007/s00044-020-02660-y

  日期：2021.1

  targeted the dengue protease NS2B-NS3 that is responsible for the replication. The series was designed with the help of molecular modeling approach using docking protocols. The series comprised of different scaffolds viz. cinnamic acid analogs (CA1–CA11), chalcone (C1–C10) and their molecular hybrids (Lik1–Lik10), analogs of benzimidazole (BZ1-BZ5), mercaptobenzimidazole (BS1-BS4), and phenylsulfanylmethylbenzimidazole

  死亡人数或严重的健康问题是由登革热病毒引起的感染的威胁，这使情况变得复杂，因为目前仅对症治疗是解决方案。在这方面，我们已针对负责复制的登革热蛋白酶NS2B-NS3。该系列是在使用对接规程的分子建模方法的帮助下设计的。该系列由不同的支架组成。肉桂酸类似物（CA1-CA11），查尔酮（C1-C10）及其分子杂种（Lik1-Lik10），苯并咪唑（BZ1-BZ5），巯基苯并咪唑（BS1-BS4）和苯硫烷基甲基苯并咪唑（PS1-PS4）类似物。虚拟筛选各种天然植物成分被用于确定设计的类似物与NS2B- 活性位点催化三联体残基的相互作用。我们进一步综合了选定的线索。评价合成的类似物的细胞毒性和NS2B- 蛋白酶抑制活性，并与已知的抗登革热天然植物成分槲皮素作标准比较。从蛋白酶抑制试验中可以看出，CA2，BZ1和BS2比标准槲皮素更有效和有效。
• Naphthoquinone-based chalcone hybrids and derivatives: synthesis and potent activity against cancer cell lines
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Tiago T. Guimarães、Maria do Carmo F. R. Pinto、Bruno C. Cavalcanti、Kaio M. de Farias、Claudia Pessoa、Claudia C. Gatto、Divya K. Nair、Irishi N. N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c4md00371c

  日期：——

  Naphthoquinone-based chalcone hybrids were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against four cancer cell lines and PBMC. Some of the hybrids exhibited promising anticancer activity with IC₅₀ values < 1 μM.

  基于萘醌的查尔酮杂合物被合成并对其对四种癌细胞系和PBMC的细胞毒活性进行了评估。其中一些杂合物表现出有前景的抗癌活性，IC₅₀值小于1μM。
• On the investigation of hybrid quinones: synthesis, electrochemical studies and evaluation of trypanocidal activity
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Wallace J. Reis、Matheus F. Ribeiro、Flaviano M. Ottoni、Ricardo J. Alves、Thaissa L. Silva、Marilia O. F. Goulart、Antonio L. Braga、Rubem F. S. Menna-Barreto、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c5ra16213k

  日期：——

  Thirty-eight compounds were evaluated against T. cruzi and six were found to be more potent against trypomastigotes than benznidazole.

  三十八种化合物被评估对抗克氏锥虫，其中六种被发现对游离子比苯硝唑更有效。
• Structure-aided drug development of potential neuraminidase inhibitors against pandemic H1N1 exploring alternate binding mechanism
  作者：Khushboo D. Malbari、Anand S. Chintakrindi、Lata R. Ganji、Devanshi J. Gohil、Sweta T. Kothari、Mamata V. Joshi、Meena A. Kanyalkar

  DOI：10.1007/s11030-019-09919-6

  日期：2019.11

  e. in 430-loop cavity, resulted in displacement of sialic acid from its native pose in the catalytic cavity. The favourable analogues were synthesized and evaluated for the cytotoxicity and cytopathic effect inhibition by pandemic H1N1 virus. All the designed analogues resulting in displacement of sialic acid suggested alternate binding mechanism. Overall results indicated that aurones can be measured

  摘要致病性H1N1流感病毒的变异率是一个威胁。对目前竞争性神经氨酸酶抑制剂如奥司他韦和扎那米韦的耐药性的出现，归因于对替代方法的需求。用替代方法设计和合成新的类似物对于鉴定潜在的神经氨酸酶抑制剂尤其重要，该抑制剂不仅具有更好的抗流感活性，而且还可以抵抗耐药性的挑战。五个系列的支架，分别是金光子（1a - 1e），嘧啶类似物（2a - 2b），肉桂酸类似物（3a - 3k），查耳酮（4a - 4h）和肉桂酸键（5a – 5c），是基于针对大流行H1N1病毒的虚拟筛选而设计的。分子建模研究表明，设计的类似物占据了神经氨酸酶的430环腔。唾液酸在被对接的类似物所占据的活性位点中对接，即在430环腔中，导致唾液酸从其在催化腔中的天然姿势中置换出来。合成了有利的类似物，并评估了大流行H1N1病毒的细胞毒性和抑制细胞病变的作用。所有设计的导致唾液酸置换的类似物均提示了另一种结合机制。总体结果表明，作为