3-fluorobenzoyl azide | 16664-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorobenzoyl azide
• CAS: 16664-08-7
• 化学式: C₇H₄FN₃O
• 分子量: 165.127
• InChiKey: YGWXYOUSJJIUIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorobenzoyl azide 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-((2-(3-(3-fluorophenyl)ureido)benzyl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型脲基苯甲酰胺衍生物作为强效聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  Poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) 是负责修复 DNA 单链断裂的 DNA 修复酶的关键成员之一。PARP-1的抑制已被证明是一种通过靶向DNA修复途径选择性杀死肿瘤细胞的有前景的策略。在此，基于基于结构的药物设计策略，设计合成了一系列新型脲基苯甲酰胺衍生物。评价了对HCT116、MDA-MB-231、HeLa、A579和A375等五种人类癌细胞系的抗癌活性，并总结了初步的构效关系。其中，化合物23f和27f对 HCT116 细胞具有有效的抗增殖作用，IC 50值分别为 7.87 μM 和 8.93 μM。此外，两种化合物均表现出优异的 PARP-1 抑制活性，IC 50值分别为 5.17 nM 和 6.06 nM。机理研究表明，23f和27f能有效抑制HCT116细胞的集落形成和细胞迁移。此外，23f和27f可导致细胞周期停滞在G2/M期，并通过

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114790
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-fluorobenzoyl azide
  参考文献：
  名称：

  新型脲基苯甲酰胺衍生物作为强效聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  Poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) 是负责修复 DNA 单链断裂的 DNA 修复酶的关键成员之一。PARP-1的抑制已被证明是一种通过靶向DNA修复途径选择性杀死肿瘤细胞的有前景的策略。在此，基于基于结构的药物设计策略，设计合成了一系列新型脲基苯甲酰胺衍生物。评价了对HCT116、MDA-MB-231、HeLa、A579和A375等五种人类癌细胞系的抗癌活性，并总结了初步的构效关系。其中，化合物23f和27f对 HCT116 细胞具有有效的抗增殖作用，IC 50值分别为 7.87 μM 和 8.93 μM。此外，两种化合物均表现出优异的 PARP-1 抑制活性，IC 50值分别为 5.17 nM 和 6.06 nM。机理研究表明，23f和27f能有效抑制HCT116细胞的集落形成和细胞迁移。此外，23f和27f可导致细胞周期停滞在G2/M期，并通过

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114790

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Selective and Mild C-H Amidation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines with Organic Azides
  作者：Manikantha Maraswami、Gang Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201700785

  日期：2018.2.1

  A general protocol for iridium catalyzed direct C−H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines using sulfonyl, acyl and aryl azides as nitrogen source is reported herein. The reaction takes place at room temperature with acyl and aryl azides, while an elevated temperature needed with sulfonyl azides to furnish aminated sultams in excellent yields with complete chemo and regioselectivity, thus providing

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。
• 一种α-酮酰胺类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111662202B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种α‑酮酰胺类化合物的合成方法，包括以下步骤：将如化学式I所示的苯甲酰叠氮化合物与如化学式II所示的苯甲酰甲酸化合物混合，反应得到如化学式III所示的α‑酮酰胺类化合物；式中，R1为苯环上的单取代或多取代基；R2是不为H的基团。该合成方法能够高效合成官能团化α‑酮酰胺类化合物，具有合成步骤简单、操作安全、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点，并且易于工业化合成。
• Synthesis and Biological Activity of Some Novel <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>′-[5-(pyrid-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ureas
  作者：Xin-Jian Song、Xiao-Hong Tan、Yan-Gang Wang

  DOI：10.1080/10426500701415857

  日期：2007.6.14

  With the aim of searching for biologically active urea compounds, a series of new N-aryl-N′-[5-(pyrid-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ureas have been designed and synthesized. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, and elemental analysis. The crystal structure of 3f was further determined by single crystal X-ray diffraction to obtain the structural information on this class of compounds. The preliminary

  为了寻找具有生物活性的脲类化合物，设计了一系列新的 N-芳基-N'-[5-(pyrid-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ureas 并合成的。它们的结构经IR、1H NMR和元素分析证实。通过单晶X射线衍射进一步确定3f的晶体结构以获得该类化合物的结构信息。初步生物测定表明标题化合物表现出有希望的细胞分裂素活性。
• 一种N-取代乙内酰脲类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111875544B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种N‑取代乙内酰脲类化合物的合成方法，包括以下步骤：以如式I所示的酰基叠氮类化合物和如式II所示的甘氨酸乙酯类化合物为原料，在添加剂存在的条件下，进行加热反应，得到如式III所示的N‑取代乙内酰脲类化合物，反应式如下：式中，R1和R2独立地选自烃基、取代烃基、芳基、取代芳基或芳杂基；R2选自烃基或芳基；R3选自氢原子和烃基。该合成方法能够高效合成官能团化的N‑取代乙内酰脲类化合物，合成步骤少、条件温和、操作安全、原料无毒且价廉易得、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高，得到结构新颖的含氮杂环骨架的N‑取代乙内酰脲类化合物，产率可达92％，纯度为99％，易于工业化合成。
• Reaction of Amide and Sodium Azide for the Synthesis of Acyl Azide, Urea, and Iminophosphorane
  作者：Devaneyan Joseph、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02429

  日期：2022.8.26

  in DMF at 25 °C and produce the symmetrical ureas in THF/H2O at 80 °C via the sequential reaction of acyl substitution and Curtius rearrangement. All acyl azides were also obtained from the secondary amides via sequential reaction of p-toluenesulfonyl chloride and NaN3. In addition, keto-stabilized iminophosphoranes were prepared from a one-pot reaction of amides, NaN3, and phosphines.

  酰胺与 NaN 3在 25 °C 下在 DMF 中反应生成酰基叠氮化物，并在 80 °C 下通过酰基取代和 Curtius 重排的顺序反应在 THF/H 2 O 中生成对称脲。所有的酰基叠氮化物也是由仲酰胺通过对甲苯磺酰氯和NaN 3 的顺序反应得到的。此外，由酰胺、NaN 3和膦的一锅法反应制备了酮基稳定的亚氨基正膦。