4,4,4-trifluoro-3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1-butanone | 921932-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylbutan-1-one；4,4,4-Trifluoro-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 921932-52-7
• 化学式: C₁₆H₁₂F₄O
• 分子量: 296.264
• InChiKey: PEGZPKXWSYCOJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  膦酸,(2-羰基-2-苯基乙基)-,二甲基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 4,4,4-trifluoro-3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下，将含CF3的烯丙醇进行碱促进异构化为相应的饱和酮。

  摘要：

  遵循计算的期望，我们先前报道的有趣的4,4,4-三氟丁-2-yn-1-ols的1,3-质子移位已成功扩展到4,4,4-三氟丁-2-en-1在甲苯回流温度下使用方便且易于操作的碱（例如DBU），在无金属条件下使用-ol体系制得高至优异的化学收率的相应饱和酮，并明确利用了相应的光学活性底物，表明这种转变以高度立体选择性的方式进行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.149

文献信息

• Regioselective 1,4-trifluoromethylation of α,β-unsaturated ketones via a <i>S</i>-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium salts/copper system
  作者：Satoshi Okusu、Yutaka Sugita、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.3762/bjoc.9.257

  日期：——

  Regioselective conjugate 1,4-trifluoromethylation of alpha,beta-unsaturated ketones by the use of shelf-stable electrophilic trifluoromethylating reagents, S-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium salts and copper under mild conditions is described. A wide range of acyclic aryl-aryl-enones and aryl-alkyl-enones were converted into beta-trifluoromethylated ketones in low to moderate yields.

  描述了在温和条件下使用货架稳定的亲电三氟甲基化试剂、S-（三氟甲基）二苯基锍盐和铜对 α, β-不饱和酮进行区域选择性共轭 1,4-三氟甲基化。范围广泛的无环芳基-芳基-烯酮和芳基-烷基-烯酮以低到中等的产率转化为 β-三氟甲基化酮。
• A Novel Synthesis of Trifluoromethylated Multi-Substituted Alkenes via Regio- and Stereoselective Heck Reaction of (<i>E</i>)-4,4,4-Trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one
  作者：Tsutomu Konno、Shigeyuki Yamada、Akinori Tani、Tomotsugu Miyabe、Takashi Ishihara

  DOI：10.1055/s-2006-951496

  日期：2006.11

  Treatment of (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one with various aryldiazonium salts in the presence of a palladium catalyst led to a smooth Heck reaction, furnishing α-arylated adducts in good yields.

  在钯催化剂存在下，用各种芳基偶氮盐处理(E)-4,4,4-三氟-1-苯基-2-丁烯-1-酮，可顺利进行赫克反应，并以良好的产率获得δ-芳基化加合物。
• Unexpected high regiocontrol in Heck reaction of fluorine-containing electron-deficient olefins—Highly regio- and stereoselective synthesis of β-fluoroalkyl-α-aryl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Tsutomu Konno、Shigeyuki Yamada、Akinori Tani、Masataka Nishida、Tomotsugu Miyabe、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.07.002

  日期：2009.10

  Treatment of (E)-4,4,4-trifluoro-1-aryl-2-buten-1-one with various aryldiazonium salts in the presence of palladium catalyst gave the corresponding α-arylated Heck adducts with high regio- and stereoselectivity in good to high yields.

  在钯催化剂存在下，用各种芳基重氮盐处理（E）-4,4,4,4-三氟-1-芳基-2-丁烯-1-酮，得到相应的α-芳基化Heck加合物，具有较高的区域选择性和立体选择性。好到高产。