1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-dione | 174414-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 174414-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₄
• 分子量: 303.702
• InChiKey: GPRDOFXBVXQAIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-dione 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic, Structural and Vibrational Spectroscopic Studies in Bismuth(III) Halide/N,N′-Aromatic Bidentate Base Systems. IV. Bismuth(III) Halide/N,N′-Bidentate Ligand (1 : 1) Systems

  摘要：

  报道了一系列1,2-二芳基环丙烷-1,2-二醇的生成。这些物质与酸在原位反应主要生成一种α,β-不饱和酮，其中连接到双键的芳基取代基是最能稳定苄基阳离子的。据推测，该反应通过环丙烷-1,2-二醇的O-质子化开始，随后失去水分并打开所得环丙基阳离子，最终去质子化。这种初始的O-质子化与通常观察到的C-质子化形成鲜明对比，后者在环丙醇和其他二烷基和烷基芳基环丙烷-1,2-二醇的酸解中通常被观察到。

  DOI：

  10.1071/c96107
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-Amino-5-nitro-phenylamino)-1-(4-chloro-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-propenone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aromatic derivatives of 1,5-benzodiazepine in the reaction of 4-nitro-o-phenylenediamine with chalcone dibromides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01170744

文献信息

• Nucleophilic acylation of α-haloketones with aldehydes: an umpolung strategy for the synthesis of 1,3-diketones
  作者：Santosh Singh、Pankaj Singh、Vijai K. Rai、Ritu Kapoor、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.175

  日期：2011.1

  The first example of N-heterocyclic carbene (NHC)-promoted intermolecular acylation of alpha-haloketones with aldehydes and alpha,beta-unsaturated aldehydes (enals) is reported. The protocol involves carbonyl umpolung reactivity of aldehydes and enals in which the carbonyl carbon attacks nucleophilically on electrophilic terminal of alpha-haloketones to afford 1,3-diketones and alpha,beta-unsaturated 1,3-diketones, respectively. Short reaction time, ambient temperature, operational simplicity, and high yields are the salient features of the present procedure. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic, Structural and Vibrational Spectroscopic Studies in Bismuth(III) Halide/N,N′-Aromatic Bidentate Base Systems. IV. Bismuth(III) Halide/N,N′-Bidentate Ligand (1 : 1) Systems
  作者：Brian R. Davis、Mark G. Hinds

  DOI：10.1071/c96107

  日期：——

  The generation of a number of 1,2-diarylcyclopropane-1,2-diols is reported. Reaction of these in situ with acid gives, primarily, an α,β-unsaturated ketone in which the aryl substituent attached to the double bond is that which is best able to stabilize a benzylic cation. It is proposed that the reaction proceeds by O-protonation of the cyclopropane-1,2-diol, followed by loss of water and opening of the resulting cyclopropyl cation and final deprotonation. Such initial O-protonation contrasts with the C-protonation normally observed in the acidolysis of cyclopropanols and other dialkyl- and alkylaryl-cyclopropane-1,2-diols.

  报道了一系列1,2-二芳基环丙烷-1,2-二醇的生成。这些物质与酸在原位反应主要生成一种α,β-不饱和酮，其中连接到双键的芳基取代基是最能稳定苄基阳离子的。据推测，该反应通过环丙烷-1,2-二醇的O-质子化开始，随后失去水分并打开所得环丙基阳离子，最终去质子化。这种初始的O-质子化与通常观察到的C-质子化形成鲜明对比，后者在环丙醇和其他二烷基和烷基芳基环丙烷-1,2-二醇的酸解中通常被观察到。
• Synthesis of aromatic derivatives of 1,5-benzodiazepine in the reaction of 4-nitro-o-phenylenediamine with chalcone dibromides
  作者：N. N. Kolos、V. D. Orlov、E. Ya. Yuzefovskaya、F. G. Yaremenko、N. P. Vorob'eva、O. V. Shishkin、Yu. T. Struchkov、S. M. Ivkov

  DOI：10.1007/bf01170744

  日期：1995.7