2-(氯磺酰基)-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 872983-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(氯磺酰基)-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 2-(氯磺酰基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-(chlorosulfonyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-chlorosulfonylindole-1-carboxylate
• CAS: 872983-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₄S
• 分子量: 315.777
• InChiKey: SMXOBRJVBAHYLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯磺酰基)-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 、 4-(吡啶-4-基)苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 silica gel 、 乙酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain the desired compound (0.070 g) as a colorless powder的产率得到2-(4-pyridin-4-yl-phenylsulfamoyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SULFONAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种新型磺酰胺衍生物，其化学式为（I），其中A，R1至R2″，X和Y如说明书和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制了胰蛋白酶，可用作药物。

  公开号：

  US20080167348A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚 在 正丁基锂 、 2,4,6-trichlorophenyl chlorosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(氯磺酰基)-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  由有机锌试剂和2,4,6-三氯苯基氯硫酸盐合成杂芳基磺酰胺

  摘要：

  描述了一种使用2,4,6-三氯苯基氯硫酸盐（TCPC）制备芳基和杂芳基磺酰胺的方法。2-吡啶基锌试剂与TCPC的反应生成2,4,6-三氯苯基（TCP）吡啶-2-磺酸盐，并且母体吡啶-2-磺酸盐显示与胺反应。较少电子富集的芳基锌和杂芳基锌试剂与TCPC反应生成磺酰氯，该磺酰氯可就地转化为磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01540

文献信息

• [EN] CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DES RECEPTEURS CANNABINOIDES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2006002133A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Compounds of Formula (I) and/or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, or pharmaceutical compositions containing such compounds exhibit anti-inflammatory and immunomodulatory activity, and can be effective asCB2 receptor ligands in treating cancer and inflammatory, immunomodulatory or respiratory diseases or conditions.

  化合物式(I)及/或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，或含有这些化合物的药物组合物表现出抗炎和免疫调节活性，并且在治疗癌症和炎症、免疫调节或呼吸系统疾病或症状中可以作为CB2受体配体而发挥作用。
• NOVEL SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Banner David

  公开号：US20080167348A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention is concerned with the novel sulfonamide derivatives of formula (I) wherein A, R 1 to R 2″ , X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit chymase and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）中的新型磺胺衍生物，其中A、R1到R2″、X和Y的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制精氨酶，可用作药物。
• Identification and Optimization of Anthranilic Sulfonamides as Novel, Selective Cholecystokinin-2 Receptor Antagonists
  作者：Brett D. Allison、Victor K. Phuong、Laura C. McAtee、Mark Rosen、Magda Morton、Clodagh Prendergast、Terry Barrett、Guy Lagaud、Jamie Freedman、Lina Li、Xiaodong Wu、Hariharan Venkatesan、Marna Pippel、Craig Woods、Michèle C. Rizzolio、Michael Hack、Kenway Hoey、Xiaohu Deng、Christopher King、Nigel P. Shankley、Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1021/jm060590x

  日期：2006.10.1

  A high throughput screening approach to the identification of selective cholecystokinin-2 receptor (CCK-2R) ligands resulted in the discovery of a novel series of antagonists, represented by 1-[2-[(2,1,3-benzothiadiazol-4-ylsulfonyl)amino]-5-chlorobenzoyl]-piperidine (1; CCK-2R, pK(I) = 6.4). Preliminary exploration of the structure-activity relationships around the anthranilic ring and the amide and

  一种高通量筛选方法，用于鉴定选择性胆囊收缩素2受体（CCK-2R）配体，从而发现了一系列新型的拮抗剂，以1- [2-[（2,1,3-benzothiadiazol-4- （磺酰基）氨基] -5-氯苯甲酰基]-哌啶（1； CCK-2R，pK（I）＝ 6.4）。对邻氨基苯甲酸环以及酰胺和磺酰胺基团周围的结构活性关系的初步探索导致受体亲和力提高了近50倍，并且相对于相关的胆囊收缩素1受体显示出超过1000倍的选择性。药代动力学评估导致鉴定了4- [4-碘-2-[（5-喹喔啉基磺酰基）氨基]苯甲酰基]-吗啉，26d，
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING MENTAL ILLNESS
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation

  公开号：EP4159718A1

  公开（公告）日：2023-04-05

  Disclosed are a sulfonamide derivative and a pharmaceutical composition comprising same as an active ingredient for use in preventing or treating mental illness. The derivative is superbly effective in a triple reuptake inhibitor of serotonin, norepinephrine, and dopamine, and thus can be effectively used in treating mental illness.

  公开了一种硫酰胺衍生物及其作为活性成分用于预防或治疗精神疾病的药物组合物。所述衍生物在作为血清素、去甲肾上腺素和多巴胺的三重再摄取抑制剂方面非常有效，因此可用于有效地治疗精神疾病。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES AS CHYMASE INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2118062A1

  公开（公告）日：2009-11-18