2-(氰基甲基)-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 67464-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(氰基甲基)-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)pyrrole-2-acetonitrile
• 英文别名: 2-cyanomethyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(cyanomethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 67464-81-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: WFMCBULGUDMNKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  414.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氰基甲基)-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 镍 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 48.0~53.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 3-(Ethoxycarbonyl)pyrrole-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 6-amino-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4(5H)-one (3,7-dideazaguanine)

  摘要：

  The synthesis of 6-amino-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4(5H)-one (3,7-dideazaguanine, 2) has been accomplished from 3-(ethoxycarbonyl)pyrrole-2-acetonitrile. In contrast to 3-deazaguanine, compound 2 did not show any antitumor, antiviral, or antibacterial properties. Furthermore, it was not a substrate for hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase or purine nucleoside phosphorylase.

  DOI：

  10.1021/jm00378a037
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯-3-甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(氰基甲基)-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Waly, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 5, p. 217 - 221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-amino-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4(5H)-one (3,7-dideazaguanine)
  作者：Stewart W. Schneller、Jiann-Kuan Luo、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77428-4

  日期：1980.1
• SCHNELLER S. W.; LUO JIANN-KUAN; HOSMANE R. S., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 33 3135-3138
  作者：SCHNELLER S. W.、 LUO JIANN-KUAN、 HOSMANE R. S.

  DOI：——

  日期：——
• SCHNELLER, S. W.;LUO, J. -K.;HOSMANE, RAMACHANDRA, S.;DE, CLERCQ, E.;STOE+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1737-1739
  作者：SCHNELLER, S. W.、LUO, J. -K.、HOSMANE, RAMACHANDRA, S.、DE, CLERCQ, E.、STOE+

  DOI：——

  日期：——
• SCHNELLER S. W.; HOSMANE R. S., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 23, 4487-4491
  作者：SCHNELLER S. W.、 HOSMANE R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Waly, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 5, p. 217 - 221
  作者：Waly

  DOI：——

  日期：——