2-methyl-3-propylindole | 1859-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-propylindole
• 英文别名: 2-methyl-3-propyl-1H-indole；2-Methyl-3-propyl-indol
• CAS: 1859-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: GIBILVCRUAOSDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.0146 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-propylindole 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到N-[2-(1-oxopropyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted cinnoline derivatives as CNS depressants

  摘要：

  本发明涉及4-取代-咖啡啉-3-羧酸的酰胺和酯衍生物以及3-酰基-4-取代-咖啡啉衍生物，并将它们用作中枢神经系统（CNS）抑制剂。

  公开号：

  US04886800A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 在 肼基甲酸叔丁酯 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 [tBuBrettPhosPd(allyl)]OTf 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-methyl-3-propylindole
  参考文献：
  名称：

  通过水胶束催化的钯催化偶联/环化反应，一锅合成吲哚和吡唑。

  摘要：

  吲哚或吡唑的有效一锅合成可以通过Pd催化的胺化反应，然后通过胶束水溶液催化的后续环化反应来实现。这项新技术包括高效偶联，低钯负载量，所需肼部分的更稳定来源，更大的初始偶联原子经济性和降低的反应温度，所有这些都对环境负责。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02315

文献信息

• Mechanistic Dichotomy with Alkynes in the Formal Hydrohydrazination/Fischer Indolization Tandem Reaction Catalyzed by a Ph3PAuNTf2/pTSA Binary System
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala

  DOI：10.1002/ejoc.201001114

  日期：2010.12

  method involving a formal hydrohydrazination/ Fischer indolization tandem reaction to synthesize 2,3-disubstituted indoles from alkynes and arylhydrazines has been developed. The approach uses a Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O binary catalytic system in which a very low catalyst loading of Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%) is required. The reaction time is very short and, most importantly, the reaction is not sensitive

  已经开发了一种有效的方法，包括正式的氢化肼/Fischer 吲哚化串联反应，以从炔烃和芳基肼合成 2,3-二取代吲哚。该方法使用Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O 二元催化系统，其中需要非常低的Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%)催化剂负载。反应时间很短，最重要的是，反应对水分不敏感。已经研究了这些反应的机制，结果使我们提出了一个有趣的机制二分法。当炔烃在系链中具有 OH/COOH 基团时，发生加氢烷氧基化/加氢羧化以生成环外烯醇醚/内酯，与肼反应生成吲哚。在炔烃缺少 OH/COOH 基团的情况下，
• Water-Soluble Hypervalent Iodine(III) Having an I–N Bond. A Reagent for the Synthesis of Indoles
  作者：Hai-Dong Xia、Yan-Dong Zhang、Yan-Hui Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01615

  日期：2018.7.6

  A readily accessible and bench-stable water-soluble hypervalent iodine(III) reagent (phenyliodonio)sulfamate (PISA) with an I–N bond was synthesized, and its structure was characterized by X-ray crystallography. With PISA, various indoles were synthesized via C–H amination of 2-alkenylanilines involving an aryl migration/intramolecular cyclization cascade with excellent regioselectivity in aqueous

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。
• Chiroptical Properties of Indolenine Squaraines with a Stereogenic Center at Close Proximity
  作者：Joshua Selby、Marco Holzapfel、Blaise Kimbadi Lombe、David Schmidt、Ana-Maria Krause、Frank Würthner、Gerhard Bringmann、Christoph Lambert

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01422

  日期：2020.10.2

  twisted geometry for the phenyl-substituted cisoid squaraine derivative, whereas the n-propyl-substituted derivative possessed the expected planar geometry. Variation of the substitution also influenced the optical properties, where the introduction of phenyl groups caused a progressive red-shift and reduction in squared transition moments, as well as reduced fluorescence quantum yields, Stokes shifts

  合成了一系列四个在吲哚烯部分3位带有手性中心，正丙基或苯基与甲基并排的甲基吲哚肾上腺体，并以≥98％的高纯度获得了所需的立体异构体。使用周环反应级联反应不对称合成手性中心带有苯基的吲哚啉前体，其ee高达98％，而正丙基的吲哚前体则通过不对称氢化的动力学拆分而制备。 ee最高可达98％。X射线晶体学分析显示，苯基取代的类固醇方酸方酸衍生物的几何结构略有扭曲，而n丙基取代的衍生物具有预期的平面几何形状。取代基的变化也影响了光学性能，其中引入苯基​​导致逐步的红移和平方跃迁矩的减小，以及降低的荧光量子产率，斯托克斯位移和荧光寿命。所有被研究的化合物均表现出较强的ECD信号，HOMO-LUMO跃迁的Δε值高达24 M –1 cm –1。DFT计算表明，这是由于较大的电和磁跃迁力矩造成的，尽管两个矢量相互几乎是正交的。
• Enantioselective Dearomatization of Indoles by an Azoalkene‐Enabled (3+2) Reaction: Access to Pyrroloindolines
  作者：Guang‐Jian Mei、Xiwen Tang、Yildiz Tasdan、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201911686

  日期：2020.1.7

  The enantioselective dearomatization of indoles by an organocatalytic (3+2) reaction has been established. The reaction makes use of simple indole derivatives as substrates, and employs azoalkenes reaction partners. A wide range of pyrroloindolines containing an all-carbon quaternary stereogenic center were readily prepared in high yields and with excellent enantioselectivities.

  已经建立了通过有机催化（3 + 2）反应使​​吲哚的对映选择性脱芳香化反应。该反应利用简单的吲哚衍生物作为底物，并使用偶氮烯烃反应伙伴。容易制备高产率且具有优异对映选择性的各种含全碳季立构中心的吡咯啉二环。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Tetrasubstituted α‐Amino Allenoates by Dearomative γ‐Addition of 2,3‐Disubstituted Indoles to β,γ‐Alkynyl‐α‐imino Esters
  作者：Junxian Yang、Zheng Wang、Zeyuan He、Guofeng Li、Liang Hong、Wangsheng Sun、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201911420

  日期：2020.1.7

  phosphoric acid catalyzed dearomative γ-addition reaction of 2,3-disubstituted indoles to β,γ-alkynyl-α-imino esters is reported. This method provides access to a series of highly functionalized tetrasubstituted allenes featuring quaternary stereocenters in high yields, and with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities under mild conditions without by-product formation. Representative large-scale

  报道了通过2,3-二取代的吲哚手性磷酸催化的β-γ-炔基-α-亚氨基酯的脱芳香族γ-加成反应，首次不对称合成四取代的α-氨基脲酸酯。此方法可提供一系列具有高收率的高官能化四取代的烯，这些化合物具有四级立体中心，并且在温和条件下具有优异的区域，非对映和对映选择性，而不会形成副产物。还公开了代表性的大规模反应和产物向具有潜在生物活性的各种支架的各种转化。通过对照反应和DFT计算阐明了反应机理。

表征谱图