(3R,5S,E)-5-methyl-4-((trimethylsilyl)methylene)nonane-3,5-diol | 1202381-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5S,E)-5-methyl-4-((trimethylsilyl)methylene)nonane-3,5-diol
• 英文别名: (3R,4E,5S)-5-methyl-4-(trimethylsilylmethylidene)nonane-3,5-diol
• CAS: 1202381-78-9
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: OVZNLLSGCNOOBV-WLDGIZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 、 (R)-1-trimethylsilyl-1-pentyn-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,5R)-5-methyl-4-((trimethylsilyl)methylene)nonane-3,5-diol 、 (3R,5S,E)-5-methyl-4-((trimethylsilyl)methylene)nonane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  钛介导的炔丙醇还原偶联的非对映选择性合成syn -1,3-二元醇

  摘要：

  描述了炔丙基醇与醛/酮的钛介导的，羟基定向的还原偶联反应。对于一系列底物，已经获得了出色的非对映选择性和合成有用的产率。这种转变使得能够使用（三甲基甲硅烷基）乙炔作为C1关键化合物，以高度会聚的三组分方法合成合成-1,3-二醇。

  DOI：

  10.1021/ol902609k

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of <i>syn</i>-1,3-Diols by Titanium-Mediated Reductive Coupling of Propargylic Alcohols
  作者：Guo-Qiang Tian、Thomas Kaiser、Jiong Yang

  DOI：10.1021/ol902609k

  日期：2010.1.15

  A titanium-mediated, hydroxy-directed reductive coupling reaction of propargylic alcohols and aldehydes/ketones is described. Excellent diastereoselectivity and synthetically useful yields have been obtained for a range of substrates. This transformation has enabled a highly convergent three-component approach to syn-1,3-diols using (trimethylsilyl)acetylene as a C1 linchpin.

  描述了炔丙基醇与醛/酮的钛介导的，羟基定向的还原偶联反应。对于一系列底物，已经获得了出色的非对映选择性和合成有用的产率。这种转变使得能够使用（三甲基甲硅烷基）乙炔作为C1关键化合物，以高度会聚的三组分方法合成合成-1,3-二醇。