1-(p-tolyl)nonan-1-one | 168432-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)nonan-1-one
• 英文别名: 1-p-Tolyl-nonan-1-one；1-(4-methylphenyl)nonan-1-one
• CAS: 168432-71-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: GUDSHNDGECUWOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  183-184 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)nonan-1-one 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 1-p-tolyl-nonane
  参考文献：
  名称：

  CCLXXXVIII。— Embelia Ribes的有效成分Embelic酸（embelin）的组成与合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002112
• 作为产物：
  描述：

  在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.409 g的产率得到1-(p-tolyl)nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过可控的β-羟基磺酰基中间体的顺/反片段化立体合成烯烃。

  摘要：

  酰化的三氟乙基链烷磺酸盐中羰基的还原遵循Felkin-Ahn选择性，并且根据反应条件，如此形成的非对映异构体β-羟基磺酰基中间体会发生合成和反片段化。实际上，以立体发散的方式形成异构的E-和Z-烯烃，其模仿了Peterson烯烃化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob01563a

文献信息

• Practical one-pot preparation of ketones from aryl and alkyl bromides with aldehydes and DIH via Grignard reagents
  作者：Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.059

  日期：2012.8

  groups, such as ester, nitrile, ketone, and nitro groups with i-PrMgCl·LiCl or PhMgCl instead of Mg, also provided the corresponding diaryl and alkyl aryl ketones in good yields. The above methods are simple and practical transition-metal-free methods for the preparation of various diaryl ketones and alkyl aryl ketones bearing electron-rich aromatic groups and electron-deficient aromatic groups, as well

  通过衍生自芳基或烷基溴化物的格利雅试剂的反应，然后与芳族或脂族醛的反应以及随后用1,3-二碘的处理，可以有效地以高收率高效地制备各种二芳基酮，烷基芳基酮和二烷基酮。一锅法中的-5,5-二甲基乙内酰脲和K 2 CO 3。相同的处理的芳族溴化物轴承吸电子基团，如酯，腈，酮和硝基与我-PrMgCl·LiCl或PhMgCl代替Mg，也以良好的收率提供了相应的二芳基和烷基芳基酮。以上方法是用于制备各种带有富电子芳族基团和缺电子芳族基团的二芳基酮和烷基芳基酮以及二烷基酮的简单且实用的无过渡金属的方法。
• Stoichiometric Reactions of Acylnickel(II) Complexes with Electrophiles and the Catalytic Synthesis of Ketones
  作者：Alexander C. Wotal、Ryan D. Ribson、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/om5004682

  日期：2014.10.27

  While reactions with bromobenzene formed complex mixtures of ketones, reactions with α-chloroethylbenzene were highly selective for the cross-ketone product. Reactions with iodooctane and bromooctane also produced the cross-ketone product, but in intermediate yield and selectivity. In most cases the presence or absence of a chemical reductant (zinc) had only a small effect on the selectivity of the

  酰基镍 (II) 配合物在形成酮的交叉亲电偶联 (XEC) 反应中具有突出的特征，但尚未系统地研究它们的反应性。我们在这里展示了我们对酰基镍 (II) 配合物与一系列碳亲电子试剂的反应性的研究。溴苯、α-氯乙苯、溴辛烷和碘辛烷与 (dtbbpy)Ni II (C(O)C 5 H 11 )(Br) ( 1b ) 和 (dtbbpy)Ni II (C(O)tolyl)(Br) 反应( 1c)形成多种有机产品。虽然与溴苯的反应形成复杂的酮混合物，但与 α-氯乙苯的反应对交叉酮产物具有高度选择性。与碘辛烷和溴辛烷的反应也产生交叉酮产物，但产率和选择性中等。在大多数情况下，化学还原剂（锌）的存在与否对反应的选择性只有很小的影响。1c与碘辛烷的偶联（产率 60%）转化为催化反应，即溴芳烃与伯溴烷烃的羰基化偶联（六个实施例，平均产率 60%）。
• Cu/Mn bimetallic catalysis enables carbonylative Suzuki–Miyaura coupling with unactivated alkyl electrophiles
  作者：Dominic R. Pye、Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1039/c7sc01170a

  日期：——

  carbonylative C–C coupling of arylboronic esters with alkyl halides, allowing for the convergent synthesis of ketones. The system operates under mild conditions and exhibits complementary reactivity to Pd catalysis. The method is compatible with a wide range of arylboronic ester nucleophiles and proceeds smoothly for both primary and secondary alkyl iodide electrophiles. Preliminary mechanistic experiments

  由铜-卡宾和锰-羰基助催化剂组成的双金属体系被用于芳基硼酸酯与烷基卤的羰基化碳-碳偶联，从而可以收敛地合成酮。该系统在温和条件下运行，并表现出与Pd催化互补的反应性。该方法与广泛的芳基硼酸酯亲核试剂兼容，并且对于伯和仲烷基碘亲电试剂均能顺利进行。初步的力学实验证实了由相互依赖的循环组成的假设催化机制，其中Cu-卡宾助催化剂进行金属转移以生成有机铜亲核试剂，Mn-羰基助催化剂通过单电子转移活化卤代烷亲电子体，然后进行可逆羰基化反应生成酰基锰亲电子体。然后，两个循环与异双金属，释放产物的C–C偶联步骤相交。
• Oxidative Coupling of Alkenes with Aldehydes and Hydroperoxides: One-Pot Synthesis of 2,3-Epoxy Ketones
  作者：Wen-Ting Wei、Xu-Heng Yang、Hai-Bing Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201400629

  日期：2015.1.12

  A new transition metal‐free oxidative coupling of unactivated terminal alkenes with aldehydes and hydroperoxides in the presence of 10 mol% potassium tert‐butanolate (t‐BuOK) is described thereby realizing trifunctionalization of alkenes toward 2,3‐epoxy ketones. This method is applicable to a wide range of aldehydes, including aryl and alkyl aldehydes, with excellent functional group tolerance, and

  描述了在10摩尔％叔丁醇钾（t- BuOK）存在下，未活化的末端烯烃与醛和氢过氧化物的新的无过渡金属的氧化偶联，从而实现了烯烃向2,3-环氧酮的三官能化。该方法适用于广泛的醛类，包括芳基和烷基醛，具有出色的官能团耐受性，并且可一步一步组装2,3-环氧酮。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 2-Cyclopentenones from 5-Siloxypent-3-en-1-ynes
  作者：Sang Eun An、Jihee Jeong、Baburaj Baskar、Joopyung Lee、Junho Seo、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/chem.200901824

  日期：2009.11.9

  More than a protective group! A highly efficient synthesis of 2‐cyclopentenones, possessing a quaternary carbon center, from 5‐siloxypent‐3‐en‐1‐ynes was discovered (see scheme). The reaction proceeded under very mild conditions to provide the products in high yield.

  不仅仅是保护组！已发现由5-甲硅烷氧基戊-3-烯-1-炔有效合成具有环季碳中心的2-环戊烯酮（参见方案）。反应在非常温和的条件下进行以提供高产率的产物。