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2-(溴甲基)-1-[(2-氯苯基)甲基]氮杂环丙烷 | 832724-77-3

中文名称
2-(溴甲基)-1-[(2-氯苯基)甲基]氮杂环丙烷
中文别名
——
英文名称
1-(2-chlorophenyl)methyl-2-(bromomethyl)aziridine
英文别名
Aziridine, 2-(bromomethyl)-1-[(2-chlorophenyl)methyl]-;2-(bromomethyl)-1-[(2-chlorophenyl)methyl]aziridine
2-(溴甲基)-1-[(2-氯苯基)甲基]氮杂环丙烷化学式
CAS
832724-77-3
化学式
C10H11BrClN
mdl
——
分子量
260.561
InChiKey
OBZUTGRBLUCPPM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.4
  • 拓扑面积:
    3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

SDS

SDS:73640113f67aec574711520e3d37411d
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上下游信息

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    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-(溴甲基)-1-[(2-氯苯基)甲基]氮杂环丙烷N-氯代丁二酰亚胺过氧化苯甲酰 作用下, 以 甲醇四氯化碳二甲基亚砜 为溶剂, 反应 46.0h, 生成 methyl N-(2-chloro-1-(cyanomethyl)ethyl)-2-chlorobenzimidate
    参考文献:
    名称:
    1-芳基甲基-2-(氰基甲基)氮丙啶的合成及其环转化为N-(2-氰基环丙基)苯甲酰胺酸甲酯
    摘要:
    在DMSO中用氰化钾处理后,可以由相应的2-(溴甲基)氮丙啶高产率地制备1-芳基甲基-2-(氰基甲基)氮丙啶。在CCl 4中用N-氯琥珀酰亚胺将氮丙啶部分开环,然后在甲醇中用甲醇钠处理由此形成的4-氯-3-(N-氯-N-(α,α-二氯苄基)氨基)丁腈。新颖甲基ñ - (2-氯-1-(氰基甲基)乙基)benzimidates,虽然在低的产率。后者的γ-氯腈通过与钾反应的1,3-环化方案被平滑地转化为N-(2-氰基环丙基)苯并亚甲基丙烯酸酯作为生物相关的β-ACC衍生物的前体在THF中的叔丁醇盐。
    DOI:
    10.1021/jo060425p
  • 作为产物:
    描述:
    N-[(2-chlorophenyl)methylidene]-2,3-dibromopropylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 1.0h, 以95%的产率得到2-(溴甲基)-1-[(2-氯苯基)甲基]氮杂环丙烷
    参考文献:
    名称:
    通过2-(硫氰基甲基)氮丙啶环的环状转化向2-Imino-1,3-噻唑烷和2-Imino-1,3-噻唑啉的新颖进入
    摘要:
    一种3-芳基甲基-4-氯甲基-2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-(N-酰基亚氨基)-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷的新的,有效的和直接的合成方法通过在催化量的二氯甲烷中用催化量的氯化钛(IV)处理,通过1-芳基甲基-2-(硫氰基甲基)氮丙啶环的环化反应制得的化合物。通过在DMF中与硫氰酸钾反应,由1-芳基甲基-2-(溴甲基)氮丙啶高产率地制备后一种2-(硫氰基甲基)氮丙啶。如此获得的2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-(N-酰基酰亚胺)-1,3-噻唑烷可以通过用酰氯和乙醚中的碱处理而容易地相互转化成2-(N-酰基亚氨基)噻唑烷或通过在甲醇中用碳酸钾处理成N-去保护的2-亚氨基噻唑烷。通过叔丁醇钾在DMSO中将2-(N-酰基亚氨基)-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷脱卤化氢得到2-(N-酰基亚氨基)-4-甲基-2,3-二氢-1,3-噻唑啉产量高。
    DOI:
    10.1021/jo048486f
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文献信息

  • Systematic Study of Halide-Induced Ring Opening of 2-Substituted Aziridinium Salts and Theoretical Rationalization of the Reaction Pathways
    作者:Matthias D'hooghe、Saron Catak、Sonja Stanković、Michel Waroquier、Yongeun Kim、Hyun-Joon Ha、Veronique Van Speybroeck、Norbert De Kimpe
    DOI:10.1002/ejoc.201000486
    日期:2010.9
    secondary halides. The ring opening of the same aziridinium salts with fluoride, however, was shown to be mediated by steric interactions (kinetic control), with the corresponding primary β-fluoro amines being obtained as the main reaction products. Only for 2-acylaziridinium ions was the reaction outcome shown to be under full substrate control, affording secondary β-fluoro, β-chloro, β-bromo and β-iodo
    2-烷基取代的 1,1-双(芳甲基)-和 1-甲基-1-(1-苯基乙基)氮丙啶盐与氟化物、氯化物、溴化物和碘化物在乙腈中的开环反应已被首次评估有系统的时间。与氟化物的反应提供了伯和仲氟化物的区域异构混合物,而仲 β-氯、β-溴和 β-碘胺是通过在取代位置的区域特异性开环从相应卤化物中获得的唯一反应产物。实验和计算结果都表明,氯化物、溴化物和碘化物的反应结果取决于通过热力学控制的产物稳定性,包括将最初形成的初级卤化物重排为更稳定的次级卤化物。然而,相同的氮丙啶盐与氟化物的开环显示是由空间相互作用(动力学控制)介导的,获得相应的伯β-氟胺作为主要反应产物。仅对于 2-酰基氮丙啶离子,反应结果显示在完全底物控制下,通过对活化的 α-羰基碳原子的独家攻击提供仲 β-氟、β-氯、β-溴和 β-碘胺。
  • Opposite Regioselectivity in the Sequential Ring-Opening of 2-(Alkanoyloxymethyl)aziridinium Salts by Bromide and Fluoride in the Synthesis of Functionalized β-Fluoro Amines
    作者:Norbert De Kimpe、Matthias D’hooghe
    DOI:10.1055/s-2006-947359
    日期:2006.8
    1-Arylmethyl-2-(bromomethyl)aziridines were converted into the corresponding 2-(alkanoyloxymethyl)aziridines upon treatment with potassium 2-methylpropanoate or potassium 2-­methylbutyrate in DMSO in excellent yields, following regio­selective ring-opening towards N-(2-bromo-3-alkanoyloxy­propyl)amines ­using allyl bromide or an arylmethyl bromide in acetonitrile. Treatment of the latter β-bromo amines with tetrabutyl­ammonium fluoride in acetonitrile afforded 2-amino-1-fluoro­propanes as the major compounds (72-86%) besides the isomeric 1-amino-2-fluoropropanes in minor quantities (14-28%). The ring-opening of the intermediate aziridinium salts by bromide and ­fluoride in acetonitrile resulted in a different regioselectivity with a preferential attack of bromide at the more hindered carbon atom and of fluoride at the less hindered carbon atom of the aziridinium ion.
    1-芳甲基-2-(溴甲基)氮杂环丁烷在二甲基亚砜中与钾2-甲基丙酸酯或钾2-甲基丁酸酯反应,经过区域选择性的环打开生成N-(2-溴-3-烷酰氧基丙基)胺,使用烯丙基溴或芳甲基溴在乙腈中进行反应,可以高效地转化为相应的2-(烷酰氧甲基)氮杂环丁烷。后者的β-溴胺类在乙腈中与四丁基氟化铵反应,主要生成2-氨基-1-氟丙烷(72-86%),同时也有少量异构的1-氨基-2-氟丙烷(14-28%)。中间体氮杂环丁烷盐通过在乙腈中的溴和氟进行环打开,导致不同的区域选择性,其中溴优先攻击更受阻的碳原子,而氟优先攻击较少受阻的碳原子。
  • Synthesis and antiplasmodial evaluation of aziridine–(iso)quinoline hybrids and their ring-opening products
    作者:Stéphanie Vandekerckhove、Sofie De Moor、Dries Segers、Carmen de Kock、Peter J. Smith、Kelly Chibale、Norbert De Kimpe、Matthias D'hooghe
    DOI:10.1039/c3md20377h
    日期:——
    Aziridine–(iso)quinoline hybrid systems were prepared as novel synthetic intermediates en route to functionalized (iso)quinolines with potential antimalarial activity. Various quinolinecarboxaldehydes were converted into quinoline–aziridine–pyrazole, –pyridazinone or –pyrimidinone hybrids, and the three-membered azaheterocyclic moiety in these compounds was finally subjected to ring opening by either methanol or water to provide the corresponding functionalized quinolines. In addition, 5-hydroxyisoquinoline was used for the preparation of isoquinoline–aziridine chimeras, which were further transformed into a variety of functionalized isoquinolines via regioselective aziridine ring opening by various nucleophiles. Antiplasmodial evaluation of these new aziridine–(iso)quinoline hybrids and their ring-opening products revealed micromolar potency (0.22–30 μM) for all representatives against a chloroquine-sensitive strain of the malaria parasite Plasmodium falciparum. The six most potent compounds also showed micromolar activity against a chloroquine-resistant strain of P. falciparum with IC50-values ranging between 1.02 and 17.58 μM.
    氮杂环丙烷–(异)喹啉杂化体系被制备为合成中间体,旨在产出具有潜在抗疟疾活性的功能化(异)喹啉。各种喹啉羧醛被转化为喹啉–氮杂环丙烷–吡唑、–吡嗪酮或–嘧啶酮杂化物,这些化合物中的三元氮杂环部分最终通过甲醇或水开环,得到相应的功能化喹啉。此外,5-羟基异喹啉被用于制备异喹啉–氮杂环丙烷嵌合体,这些嵌合体又通过各种亲核试剂的区域选择性氮杂环丙烷开环转化为多种功能化异喹啉。对这些新型氮杂环丙烷–(异)喹啉杂化物及其开环产物的抗疟评估显示,所有代表对疟原虫Plasmodium falciparum的氯喹敏感株具有微摩尔级的活性(0.22–30 μM)。六种最具活性的化合物对氯喹耐药株P. falciparum也表现出微摩尔级的活性,IC50值在1.02到17.58 μM之间。
  • Synthesis of 2-[(Arylmethylene)amino]cyclopropanecarbonitriles via a Two-Step Ring Transformation of 2-(Cyanomethyl)aziridines
    作者:Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx、Matthias D’hooghe、Sietske Peeters
    DOI:10.1055/s-0028-1088000
    日期:2009.4
    Reaction of 2-(cyanomethyl)aziridines with N-bromosuccinimide in dichloromethane results in the formation of 3-[(arylmethylene)amino]-4-bromobutanenitriles in high yield. The latter β-amino-γ-bromobutanenitriles were converted into separable trans- and cis-2-[(arylmethylene)amino]cyclopropanecarbonitriles through a 1,3-cyclization by reaction with potassium tert-butoxide, thus culminating in a two-step ring transformation of 2-(cyano­methyl)aziridines into 2-[(arylmethylene)amino]cyclopropanecarbonitriles.
    2-(氰基甲基)氮杂环丁烯与N-溴琥珀酰亚胺在二氯甲烷中的反应生成高收率的3-[(芳烯基)氨基]-4-溴丁腈。后者的β-氨基-γ-溴丁腈通过与醋酸钾的反应进行1,3-环化,转化为可分离的反式和顺式2-[(芳烯基)氨基]环丙烷碳腈,从而完成了2-(氰基甲基)氮杂环丁烯到2-[(芳烯基)氨基]环丙烷碳腈的两步环转化。
  • Cobalt carbonyl-catalyzed carbonylation of functionalized aziridines to versatile β-lactam building blocks
    作者:Nicola Piens、Kristof Van Hecke、Dieter Vogt、Matthias D'hooghe
    DOI:10.1039/c7ob00832e
    日期:——
    carbonylation of different classes of non-activated aziridines with diverse substitution patterns was investigated. Special attention was devoted to selectivity issues and reaction optimization. This study resulted in the regio- and stereospecific synthesis of 24 novel β-lactam target structures in high yields on a multigram scale. The synthetic potential of the newly obtained azetidin-2-ones was illustrated
    研究了具有不同取代模式的不同类别的未活化氮丙啶的Co 2(CO)8催化的羰基化作用。特别关注选择性问题和反应优化。这项研究导致了24克新型β-内酰胺靶标结构的立体定位和立体定向合成,高产达数克。通过扩环,闭环和/或侧链官能化方案说明了新获得的氮杂环丁烷-2-酮的合成潜力,从而可以直接进入新型吡咯烷,C稠合的双环和三环β-内酰胺类化合物。和单环碳青霉烯类似物。
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