1-(2-chlorobenzyl)-2-(cyanomethyl)aziridine | 897440-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzyl)-2-(cyanomethyl)aziridine
• 英文别名: 2-[1-[(2-Chlorophenyl)methyl]aziridin-2-yl]acetonitrile
• CAS: 897440-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: KOCKVAHRZFNETJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorobenzyl)-2-(cyanomethyl)aziridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 40.0h， 以82%的产率得到4-chloro-3-(N-chloro-N-(dichloro(2-chlorophenyl)methyl)amino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳基甲基-2-（氰基甲基）氮丙啶的合成及其环转化为N-（2-氰基环丙基）苯甲酰胺酸甲酯

  摘要：

  在DMSO中用氰化钾处理后，可以由相应的2-（溴甲基）氮丙啶高产率地制备1-芳基甲基-2-（氰基甲基）氮丙啶。在CCl 4中用N-氯琥珀酰亚胺将氮丙啶部分开环，然后在甲醇中用甲醇钠处理由此形成的4-氯-3-（N-氯-N-（α，α-二氯苄基）氨基）丁腈。新颖甲基ñ - （2-氯-1-（氰基甲基）乙基）benzimidates，虽然在低的产率。后者的γ-氯腈通过与钾反应的1,3-环化方案被平滑地转化为N-（2-氰基环丙基）苯并亚甲基丙烯酸酯作为生物相关的β-ACC衍生物的前体在THF中的叔丁醇盐。

  DOI：

  10.1021/jo060425p
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 2-(溴甲基)-1-[(2-氯苯基)甲基]氮杂环丙烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以79%的产率得到1-(2-chlorobenzyl)-2-(cyanomethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-[(Arylmethylene)amino]cyclopropanecarbonitriles via a Two-Step Ring Transformation of 2-(Cyanomethyl)aziridines

  摘要：

  2-(氰基甲基)氮杂环丁烯与N-溴琥珀酰亚胺在二氯甲烷中的反应生成高收率的3-[(芳烯基)氨基]-4-溴丁腈。后者的β-氨基-γ-溴丁腈通过与醋酸钾的反应进行1,3-环化，转化为可分离的反式和顺式2-[(芳烯基)氨基]环丙烷碳腈，从而完成了2-(氰基甲基)氮杂环丁烯到2-[(芳烯基)氨基]环丙烷碳腈的两步环转化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088000

文献信息

• Synthesis of 2-[(Arylmethylene)amino]cyclopropanecarbonitriles via a Two-Step Ring Transformation of 2-(Cyanomethyl)aziridines
  作者：Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx、Matthias D’hooghe、Sietske Peeters

  DOI：10.1055/s-0028-1088000

  日期：2009.4

  Reaction of 2-(cyanomethyl)aziridines with N-bromosuccinimide in dichloromethane results in the formation of 3-[(arylmethylene)amino]-4-bromobutanenitriles in high yield. The latter β-amino-γ-bromobutanenitriles were converted into separable trans- and cis-2-[(arylmethylene)amino]cyclopropanecarbonitriles through a 1,3-cyclization by reaction with potassium tert-butoxide, thus culminating in a two-step ring transformation of 2-(cyano­methyl)aziridines into 2-[(arylmethylene)amino]cyclopropanecarbonitriles.

  2-(氰基甲基)氮杂环丁烯与N-溴琥珀酰亚胺在二氯甲烷中的反应生成高收率的3-[(芳烯基)氨基]-4-溴丁腈。后者的β-氨基-γ-溴丁腈通过与醋酸钾的反应进行1,3-环化，转化为可分离的反式和顺式2-[(芳烯基)氨基]环丙烷碳腈，从而完成了2-(氰基甲基)氮杂环丁烯到2-[(芳烯基)氨基]环丙烷碳腈的两步环转化。
• Synthesis of 1-Arylmethyl-2-(cyanomethyl)aziridines and Their Ring Transformation into Methyl <i>N</i>-(2-Cyanocyclopropyl)benzimidates
  作者：Matthias D'hooghe、Sven Mangelinckx、Evelien Persyn、Willem Van Brabandt、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo060425p

  日期：2006.5.1

  α-dichlorobenzyl)amino)butanenitriles with sodium methoxide in methanol resulted in novel methyl N-(2-chloro-1-(cyanomethyl)ethyl)benzimidates, although in low yields. The latter γ-chloro nitriles were smoothly converted into methyl N-(2-cyanocyclopropyl)benzimidates as precursors of biologically relevant β-ACC derivatives through a 1,3-cyclization protocol by reaction with potassium tert-butoxide in THF

  在DMSO中用氰化钾处理后，可以由相应的2-（溴甲基）氮丙啶高产率地制备1-芳基甲基-2-（氰基甲基）氮丙啶。在CCl 4中用N-氯琥珀酰亚胺将氮丙啶部分开环，然后在甲醇中用甲醇钠处理由此形成的4-氯-3-（N-氯-N-（α，α-二氯苄基）氨基）丁腈。新颖甲基ñ - （2-氯-1-（氰基甲基）乙基）benzimidates，虽然在低的产率。后者的γ-氯腈通过与钾反应的1,3-环化方案被平滑地转化为N-（2-氰基环丙基）苯并亚甲基丙烯酸酯作为生物相关的β-ACC衍生物的前体在THF中的叔丁醇盐。