2-(溴甲基)-1-(苯磺酰基)-氮丙啶 | 5120-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(溴甲基)-1-(苯磺酰基)-氮丙啶
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-2-(bromomethyl)aziridine
• 英文别名: Aziridine, 2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-2-(bromomethyl)aziridine
• CAS: 5120-12-7
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 276.154
• InChiKey: MKGZEIPYVLTPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1-(苯磺酰基)-氮丙啶 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 1.3-Dibrom-2-benzolsulfonylamino-propan
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2,3-二溴丙烷和2-氨基-1,3-二溴丙烷的苯磺酰基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a057
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯磺酰胺 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(溴甲基)-1-(苯磺酰基)-氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  Azirinyl 和 Oxiranyl 官能化异靛蓝和 (3Z,3'Z)-3,3'-(ethane-1,2-diylidene)bis(indolin-2-one) 衍生物的合成和密度泛函理论研究

  摘要：

  通过异靛蓝与 (S)-甲苯磺酸缩水甘油酯、表溴醇、2-(溴甲基)-1-(芳基磺酰基)氮丙啶和 2-(溴甲基)-1-(烷基磺酰基)氮丙啶反应设计和合成功能化异靛蓝化合物MeONa 的存在在温和条件下以中等产率进行。(3Z,3'Z)-3,3'-(Ethane-1,2-diylidene)bis(1-(oxiran-2-ylmethyl)indolin-2-one)，具有扩展的中心烯烃 π-共轭部分是也与甲基-环氧乙烷反应得到相应的 N,N'-二取代衍生物。具有各种吸电子取代基（包括氮丙啶、环氧乙烷、腈、羰基和磺酸盐）的假设异靛-噻吩 DA 分子的 DFT 和 TD-DFT 计算表明，官能团的接近度和强度对 HOMO 有显着影响， LUMO，垂直激发能，

  DOI：

  10.3390/molecules24203649

文献信息

• A new synthesis of 1,3-difunctionalized 2-aminopropane derivatives by reaction of substituted thiourea and arylthiol derivatives with <i>N</i>-sulfonylated aziridines
  作者：Fatemeh Azizi、Gholamhossein Khalili

  DOI：10.1080/17415993.2020.1712398

  日期：2020.5.3

  ABSTRACT A new synthesis of novel 1,3-difunctionalized 2-aminopropane derivatives from N-sulfonylated aziridines is described. The reaction of 2-(bromomethyl)-1-sulfonylaziridines with substituted thiourea and arylthiol derivatives in presence MeONa in DMF at 35–40°C occurs readily to afford 2-(alkyl/arylsulfonamido)-1,3-diyl-bis(N′-phenylcarbamimidothioate) and N-(1,3-bis(arylthio)propan-2-yl)-arylsulfonamide

  摘要描述了一种从 N-磺酰化氮丙啶合成新型 1,3-双官能化 2-氨基丙烷衍生物的新方法。2-(溴甲基)-1-磺酰氮丙啶与取代的硫脲和芳硫醇衍生物在 MeONa 存在下在 DMF 中在 35–40°C 下反应容易发生，得到 2-(烷基/芳基磺酰胺)-1,3-二基-双(N '-苯基氨基甲亚氨基硫酸酯)和 N-(1,3-双(芳硫基)丙-2-基)-芳基磺酰胺化合物的产率良好。图形概要
• Regio- and stereocontrolled synthesis of novel 3-sulfonamido-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines from 2-(bromomethyl)- or 2-(sulfonyloxymethyl)aziridines
  作者：Michinori Karikomi、Matthias D'hooghe、Guido Verniest、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b804246m

  日期：——

  2-(Bromomethyl)-1-sulfonylaziridines were converted into novel 3-sulfonamido-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines upon treatment with 2-aminothiophenol in THF in the presence of K2CO3. Starting from 3-substituted 2-(sulfonyloxymethyl)aziridines, a regio- and stereocontrolled synthesis of trans-2-phenyl- and trans-4-(phenyl or propyl)-3-sulfonamido-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines was developed

  在K 2 CO 3存在下用2-氨基硫酚处理THF后，将2-（溴甲基）-1-磺酰基氮丙啶转化为新型的3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮杂s。从3-取代的2-（磺酰氧基甲基）氮丙啶开始，区域和立体控制合成反式-2-苯基-和反式4-（苯基或丙基）-3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-根据磺酰氧基的性质，通过两种不同的反应途径以高收率开发了1,5-苯并硫氮杂s。
• Synthesis of 6-amino-1-benzyl-4-methylhexahydro-1<i>H</i>-1,4-diazepine
  作者：Shiro Kato、Hiroshi Harada、Toshiya Morie

  DOI：10.1002/jhet.5570320244

  日期：1995.3

  respectively (methods A—C). These compounds were transformed into the desired 3b, The preparation of 1,4-diazepine ring from methyl 2-tert-butoxycarbonyl-aminopropenate (18) was alternatively achieved by the intramolecular amidation of the intermediate 19a (method D) or reductive cyclization of the aminoaldehyde 23a (method E). Method E was found to efficiently produce the 6-amino-1,4-diazepine 3b.

  描述了使用N-苄基-N'-甲基乙二胺（8a）合成6-氨基-1-苄基-4-甲基六氢-1 H -1,4-二氮杂（3b）的合成途径的五种变体（方法A-E）。的反应8A与1-苯磺酰基-2- bromomethylaziridine （7），2-苯基-4-（p -toluenesulfonyloxymethyl）恶唑啉（13） ，和β，β-dibromoisobutyric酸（15）导致的直接环化，得到前体3b中，6-取代的1,4-二氮杂衍生物9,14，和16，分别（方法A–C）。将这些化合物转化为所需的3b。另一种方法是，通过中间体19a的分子内酰胺化（方法D）或化合物的还原环化，由2-叔丁氧基羰基氨基丙酸甲酯（18）制备1,4-二氮杂环。氨基醛23a（方法E）。发现方法E有效地生产了6-氨基-1,4-二氮杂卓3b。
• Indazole-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05017573A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  An indazole-3-carboxylic acid derivative represented by the following general formula (I) or its physiologically acceptable acid addition salt or quaternary ammonium salt, ##STR1## wherein Y represents --NH-- or --O--; R.sub.1 and R.sub.2 are identical or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a substituted lower alkyl group, a cycloalkyl group, a lower alkenyl group, a cycloalkenyl group, a lower alkynyl group, an unsubstituted or substituted aryl-lower alkyl group, a lower alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted aralkyloxycarbonyl group or an acyl group, or R.sub.1 and R.sub.2, taken together, form a lower alkylene group; R.sub.3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a phenyl group; R.sub.4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a substituted lower alkyl group, a cycloalkyl group, a lower alkenyl group, a cycloalkenyl group, a lower alkynyl group, an unsubstituted or substituted aryl-lower alkyl group, a lower alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted aralkyloxycarbonyl group or an acyl group; R.sub.5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a hydroxyl group, a trifluoromethyl group, a nitro group, an amino group or an acylamino group; m represents a number of 1, 2, 3 or 4; n represents a number of 1, 2 or 3; and p represents a number of 1, 2, 3 or 4. This compound is useful as a potent and selective antagonist of serotonin 3 (5--HT.sub.3) receptor.

  这种化合物是一种有效且选择性的5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂。
• A new synthesis of 1,3-difunctionalized 2-sulfonamidopropane derivatives via regioselective ring opening reactions of 2-(bromomethyl)-1-sulfonylaziridines by substituted arylsulfonamides
  作者：Fatemeh Azizi、Gholamhossein Khalili

  DOI：10.1007/s00706-019-02546-9

  日期：2020.2

  3-diyl]bis(N-allylarylsulfonamide) and N,N′-[2-(methylsulfonamido)propane-1,3-diyl]bis(N-benzylarylsulfonamide) derivatives have been prepared from 2-(bromomethyl)-1-sulfonylaziridines for the first time using substituted arylsulfonamides in the presence of sodium methoxide under catalyst-free condition in good yields. Graphic abstract

  摘要新型功能化的N，N' -[2-（芳基磺酰胺基）丙烷-1,3-二基]双（N-烯丙基芳基磺酰胺）和N，N' -[2-（甲基磺酰胺基）丙烷-1,3-二基]双（N-苄基芳基磺酰胺）衍生物是由2-（溴甲基）-1-磺酰基氮丙啶在甲醇钠存在下，无催化剂条件下首次使用取代的芳基磺酰胺以高收率制备的。 图形摘要