2-(溴甲基)-1-[(2-溴苯基)甲基]氮杂环丙烷 | 832724-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(溴甲基)-1-[(2-溴苯基)甲基]氮杂环丙烷
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-1-[(2-bromophenyl)methyl]aziridine
• 英文别名: Aziridine, 2-(bromomethyl)-1-[(2-bromophenyl)methyl]-
• CAS: 832724-76-2
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂N
• 分子量: 305.012
• InChiKey: LVYQQTWJILFXNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1-[(2-溴苯基)甲基]氮杂环丙烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-chloromethyl-3-(2-bromophenyl)methyl-2-imino-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过2-（硫氰基甲基）氮丙啶环的环状转化向2-Imino-1,3-噻唑烷和2-Imino-1,3-噻唑啉的新颖进入

  摘要：

  一种3-芳基甲基-4-氯甲基-2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-（N-酰基亚氨基）-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷的新的，有效的和直接的合成方法通过在催化量的二氯甲烷中用催化量的氯化钛（IV）处理，通过1-芳基甲基-2-（硫氰基甲基）氮丙啶环的环化反应制得的化合物。通过在DMF中与硫氰酸钾反应，由1-芳基甲基-2-（溴甲基）氮丙啶高产率地制备后一种2-（硫氰基甲基）氮丙啶。如此获得的2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-（N-酰基酰亚胺）-1,3-噻唑烷可以通过用酰氯和乙醚中的碱处理而容易地相互转化成2-（N-酰基亚氨基）噻唑烷或通过在甲醇中用碳酸钾处理成N-去保护的2-亚氨基噻唑烷。通过叔丁醇钾在DMSO中将2-（N-酰基亚氨基）-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷脱卤化氢得到2-（N-酰基亚氨基）-4-甲基-2,3-二氢-1,3-噻唑啉产量高。

  DOI：

  10.1021/jo048486f
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-bromophenyl)methylidene]-2,3-dibromopropylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(溴甲基)-1-[(2-溴苯基)甲基]氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  通过2-（硫氰基甲基）氮丙啶环的环状转化向2-Imino-1,3-噻唑烷和2-Imino-1,3-噻唑啉的新颖进入

  摘要：

  一种3-芳基甲基-4-氯甲基-2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-（N-酰基亚氨基）-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷的新的，有效的和直接的合成方法通过在催化量的二氯甲烷中用催化量的氯化钛（IV）处理，通过1-芳基甲基-2-（硫氰基甲基）氮丙啶环的环化反应制得的化合物。通过在DMF中与硫氰酸钾反应，由1-芳基甲基-2-（溴甲基）氮丙啶高产率地制备后一种2-（硫氰基甲基）氮丙啶。如此获得的2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-（N-酰基酰亚胺）-1,3-噻唑烷可以通过用酰氯和乙醚中的碱处理而容易地相互转化成2-（N-酰基亚氨基）噻唑烷或通过在甲醇中用碳酸钾处理成N-去保护的2-亚氨基噻唑烷。通过叔丁醇钾在DMSO中将2-（N-酰基亚氨基）-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷脱卤化氢得到2-（N-酰基亚氨基）-4-甲基-2,3-二氢-1,3-噻唑啉产量高。

  DOI：

  10.1021/jo048486f

文献信息

• A new approach towards 2-amino-1-aryloxy-3-methoxypropanes from 1-arylmethyl-2-(bromomethyl)aziridines
  作者：Matthias D'hooghe、Alex Waterinckx、Tim Vanlangendonck、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.006

  日期：2006.3

  1-Arylmethyl-2-(bromomethyl)azirdines were converted into the corresponding 2-(aryloxymethyl)aziridines upon treatment with the appropriate potassium phenoxides in DMF/acetone in excellent yields, followed by regioselective ring opening towards N,N-di(arylmethyl)-N-(2-bromo-3-aryloxypropyl)amines using benzyl bromide in acetonitrile. Treatment of the latter β-bromoamines with sodium methoxide afforded

  在DMF /丙酮中用适当的苯酚钾处理后，将1-芳基甲基-2-（溴甲基）叠氮基化合物转化为相应的2-（芳氧基甲基）氮丙啶，然后向N，N-二（芳基甲基）区域选择性开环-在苄腈中使用苄基溴的N-（2-溴-3-芳氧基丙基）胺。用甲醇钠处理后一类β-溴胺，除了少量的3-氨基-1-芳氧基-2-甲氧基丙烷异构体外，还提供了所需的2-氨基-1-芳氧基-3-甲氧基丙烷作为主要化合物（49–58％）。数量（9–15％）。