(+)-R-2-methyl-1,2-hexanediol | 70908-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-R-2-methyl-1,2-hexanediol
• 英文别名: (2R)-1,2-dihydroxy-2-methylhexane；(R)-(+)-2-methyl-1,2-hexandiol；(+)R-2-methylhexane-1,2-diol；R-2-methyl-hexane-1,2-diol；(2R)-2-methylhexane-1,2-diol
• CAS: 70908-73-5
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: BSJQMNIJQVVJPX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-R-2-methyl-1,2-hexanediol 生成 (2R)-2-Butyl-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, D.;NAEF, R.;CALDERARI, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1313-1324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+)-R-2-methyl-1,2-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthèse efficace des méthyl-2 hexanediols-1,2 optiquement actifs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80806-0

文献信息

• (α-Alkylation of α-heterosubstituted carboxylic acids without racemization
  作者：Dieter Seebach、Reto Naef、Giorgio Calderari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82417-0

  日期：1984.1

  α-Hydroxy- and α-mercapto-carboxylic acids are condensed with pivalaldehyde to give 2-t-butyl-5-substituted-l,3-dioxolanones or 1,3-oxathiolanones (2); the predominate CK-isomers are separated by crystallization. The cis-disubstituted heterocycles 2 derived from lactic, mandelic and malic acid furnish, after deprotonation with LDA, reaction with electrophiles such as alkyl halides, aldehydes and ketones

  将α-羟基和α-巯基羧酸与新戊醛缩合，生成2-叔丁基-5-取代的-1,3-二氧戊环酮或1,3-氧杂硫杂环戊酮（2）；主要的CK异构体通过结晶分离。的顺式二取代的杂环2从乳酸，扁桃酸和苹果酸配料衍生，用LDA，与亲电子试剂如烷基卤化物，醛和酮，去质子化反应后，水解α-α支链羟基-羧酸（3，6，8，9，10）。这些归因于质子在α-CO位置上的整体置换而保留了构型。旋光羧酸是α-烷基化的，没有消旋作用，也没有使用手性助剂（“手性的自我复制”方案I）。非对映选择性（ds）通常> 95％（表1、2和20-25）。
• Asymmetric synthesis of homochiral 1,2-diols via N-boc oxazolidines
  作者：Claude Agami、François Couty、Christelle Lequesne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76893-6

  日期：1994.5

  Diastereoisomerically pure N-Boc 2-acyloxazolidines were synthesized from phenylglyoxal and ethyl glyoxylate. Reaction of these heterocycles with Grignard reagents is highly stereoselective. Homochiral 1,2-diols were ultimately obtained after N-deprotection, hydrolysis and reduction of the intermediate α-hydroxy aldehyde. The asymmetric induction can be explained by a chelated model.

  由苯乙二醛和乙醛酸乙酯合成非对映异构纯的N -Boc 2-酰基氧唑烷。这些杂环与格氏试剂的反应是高度立体选择性的。在N-脱保护，水解和还原中间体α-羟基醛之后，最终获得手性1,2-二醇。不对称诱导可以通过螯合模型来解释。
• Chemoenzymatic Synthesis of (S)-(-)-Frontalin Using Bacterial Epoxide Hydrolases
  作者：Wolfgang Kroutil、Ingrid Osprian、Martin Mischitz、Kurt Faber

  DOI：10.1055/s-1997-1153

  日期：1997.2

  The pheromone (S)-(-)-frontalin (1) was synthesized in five steps in 94% ee via a chemoenzymatic route. In the key step, 2-methyl-2-(pent-4-enyl)oxirane [(±)-7a] was resolved employing lyophilized cells of Rhodococcus equi IFO 3730 (E=39).

  信息素(S)-(-)-前腺素(1)通过化学酶法路线在五个步骤中合成，得到的对映体纯度为94%。关键步骤中，采用冷冻干燥的耐盐芽孢杆菌 R. equi IFO 3730 (E=39) 对2-甲基-2-(戊-4-烯基)环氧化物[(±)-7a]进行了分离。
• N-Boc 2-Acyloxazolidines: Useful precursors to enantiopure 1,2-diols via highly diastereoselective nucleophilic additions
  作者：Claude Agami、François Couty、Christelle Lequesne

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00145-x

  日期：1995.4

  phenylglycinol. This preparation involves: (i) a transformation of the above β-amino alcohols into N-Boc 2-ethoxycarbonyloxazolidines, (ii) the formation of the corresponding Weinreb amides and, (iii) a reaction between these amides and organometallic reagents. Such diastereomerically pure heterocycles react cleanly with various nucleophilic reagents (Grinard reagents, sodium borohydride and allylsilane) to afford

  N -Boc 2-乙酰基恶唑烷是由去氧麻黄碱和苯基甘醇合成的。该制备涉及：（i）将上述β-氨基醇转化为N。-Boc 2-乙氧基羰基恶唑烷，（ii）形成相应的Weinreb酰胺，和（iii）这些酰胺与有机金属试剂之间的反应。这样的非对映异构纯杂环与各种亲核试剂（格林纳德试剂，硼氢化钠和烯丙基硅烷）干净地反应，得到相应的醇。用三氟乙酸处理这些羟基恶唑烷，然后水解和还原中间体α-羟基醛，得到1,2-二醇。在大多数情况下，整体转化表现出完全的非对映选择性，这可以由用于亲核加成的螯合模型来解释。
• Asymmetric bromolactonization reaction: Synthesis of optically active 2-hydroxy-2-methylalkanoic acids from 2-methylenealkanoic acids
  作者：Paul F Corey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96213-0

  日期：1987.1

  Optically pure 2-hydroxy-2-methylalkanoic acids of either configuration may be obtained via an asymmetric bromolactonization reaction using -proline as a chiral auxilliary.

  两种构型的光学纯的2-羟基-2-甲基链烷酸可通过使用-脯氨酸作为手性助剂的不对称溴内酯化反应获得。