(3S,4S)-3-benzylamino-4-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((t-butyldiphenyl)silyl)oxypentanoic acid | 171896-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-benzylamino-4-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((t-butyldiphenyl)silyl)oxypentanoic acid
• 英文别名: (3S,4S)-3-(benzylamino)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanoic acid
• CAS: 171896-96-1
• 化学式: C₃₄H₄₉NO₄Si₂
• 分子量: 591.938
• InChiKey: IJSMBUCIGHCKHZ-IOWSJCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-benzylamino-4-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((t-butyldiphenyl)silyl)oxypentanoic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,1'R)-4-<1-(t-butyldimethylsilyl)oxy-2-(t-butyldiphenylsilyl)oxy-1-ethyl>-1-phenylmethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种新的氨基内酯1的合成，其中使用了一种高度非对映选择性的苄基胺共轭加成反应，该不饱和内酯6衍生自d-甘露糖醇。描述了该氨基内酯向顺式或反式3,4-二取代的氮杂环丁酮，β-氨基酯的对映体特异性转化以及一些醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00255-8
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (3S,4S)-3-benzylamino-4-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((t-butyldiphenyl)silyl)oxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种新的氨基内酯1的合成，其中使用了一种高度非对映选择性的苄基胺共轭加成反应，该不饱和内酯6衍生自d-甘露糖醇。描述了该氨基内酯向顺式或反式3,4-二取代的氮杂环丁酮，β-氨基酯的对映体特异性转化以及一些醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00255-8

文献信息

• (4S,5S)-4-Benzylamino-5-[((tert-butyl)diphenylsilyl)oxymethyl]-dihydro-2(3H)-furanone. A new intermediate for the enantiospecific synthesis of β-aminoesters and β-lactams
  作者：Maree P. Collis、David C.R. Hockless、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01417-g

  日期：1995.9

  Conjugate addition of benzylamine to (S)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone generated the new aminolactone (2b) as a single diastereomer. The C4/C5 trans relationship was confirmed by X-ray crystal structure determination of the corresponding t-butyldiphenyisilyl ether. Elaboration of aminolactone (2b) to beta-aminoesters and beta-lactams is also described.