(4S,1'R)-4-<1-(t-butyldimethylsilyl)oxy-2-(t-butyldiphenylsilyl)oxy-1-ethyl>-1-phenylmethylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,1'R)-4-<1-(t-butyldimethylsilyl)oxy-2-(t-butyldiphenylsilyl)oxy-1-ethyl>-1-phenylmethylazetidin-2-one
• 英文别名: (4S)-1-benzyl-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₃Si₂
• 分子量: 573.923
• InChiKey: YXNBXPZGNZOSDT-IOWSJCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4S,1'R)-4-<1-(t-butyldimethylsilyl)oxy-2-(t-butyldiphenylsilyl)oxy-1-ethyl>-1-phenylmethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种新的氨基内酯1的合成，其中使用了一种高度非对映选择性的苄基胺共轭加成反应，该不饱和内酯6衍生自d-甘露糖醇。描述了该氨基内酯向顺式或反式3,4-二取代的氮杂环丁酮，β-氨基酯的对映体特异性转化以及一些醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00255-8

文献信息

• (4S,5S)-4-Benzylamino-5-[((tert-butyl)diphenylsilyl)oxymethyl]-dihydro-2(3H)-furanone. A new intermediate for the enantiospecific synthesis of β-aminoesters and β-lactams
  作者：Maree P. Collis、David C.R. Hockless、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01417-g

  日期：1995.9

  Conjugate addition of benzylamine to (S)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone generated the new aminolactone (2b) as a single diastereomer. The C4/C5 trans relationship was confirmed by X-ray crystal structure determination of the corresponding t-butyldiphenyisilyl ether. Elaboration of aminolactone (2b) to beta-aminoesters and beta-lactams is also described.
• A stereodivergent synthesis of 3,4-disubstituted-2-azetidinones
  作者：Maree P. Collis、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00255-8

  日期：1996.7

  The synthesis of a new aminolactone 1, using a highly diastereoselective conjugate addition of benzylamine to the unsaturated lactone 6 derived from d-mannitol, is described. The enantiospecific transformation of this aminolactone into either cis- or trans-3,4-disubstituted azetidinones, β-amino esters as well as some aldol reactions are described.

  描述了一种新的氨基内酯1的合成，其中使用了一种高度非对映选择性的苄基胺共轭加成反应，该不饱和内酯6衍生自d-甘露糖醇。描述了该氨基内酯向顺式或反式3,4-二取代的氮杂环丁酮，β-氨基酯的对映体特异性转化以及一些醛醇缩合反应。