1-octyl-5-(m-tolyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1244769-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-octyl-5-(m-tolyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-octyl-5-m-tolyl-1H-indole-3-carbaldehyde；5-(3-methylphenyl)-1-octylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 1244769-57-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO
• 分子量: 347.5
• InChiKey: MREFTEPRMXEKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl-5-(m-tolyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (1-octyl-5-m-tolyl-1H-indol-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ISOPRENYLCYSTEINE CARBOXYL METHYLTRANSFERASE WITH POTENTIAL ANTICANCER ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE D'ISOPRÉNYLCYSTÉINE CARBOXYL MÉTHYLTRANFÉRASE AVEC UNE ACTIVITÉ ANTICANCER POTENTIELLE

  摘要：

  本发明通常涉及异戊二烯基半胱氨酸羧甲基转移酶（Icmt）的抑制剂，特别是抑制Icmt活性的化合物及其制药组合物。本发明还涉及使用相同的方法治疗疾病。

  公开号：

  WO2011014128A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-octyl-5-(m-tolyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CO2/NH3 对 C-N 键的催化氰化

  摘要：

  苄基 C-N 键的氰化可用于制备重要的 α-芳基腈。α-（杂）芳基胺的第一个一般催化氰化反应类似于苯胺的 Sandmeyer 反应，是使用 CO 2 /NH 3的还原氰化反应开发的。通过中间体 C-N 裂解作为铵盐，以高产率和区域选择性获得了广泛的 α-芳基腈。实现了对醚、CF 3、F、Cl、酯、吲哚和苯并噻吩等官能团的良好耐受性。使用13 CO 2，​​一个13合成了 C-标记的色胺同系物（五步，31% 产率）和 Cysmethynil（六步，37% 产率）。配体的电子效应和空间效应都会影响烷基镍物质与亲电子异氰酸酯甲硅烷基酯的反应性，从而决定氰化反应的反应性和选择性。这项工作有助于了解 CO 2 /NH 3的可控活化，并提供胺氰化反应在生物相关分子合成中的潜在潜力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00392

文献信息

• Amino Derivatives of Indole As Potent Inhibitors of Isoprenylcysteine Carboxyl Methyltransferase
  作者：Mei-Lin Go、Jo Lene Leow、Suresh Kumar Gorla、Andreas Peter Schüller、Mei Wang、Patrick J. Casey

  DOI：10.1021/jm1002843

  日期：2010.10.14

  The enzyme isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt) plays an important role in the post-translational modification of proteins that are involved in the regulation of cell growth. The indole acetamide cysmethynil is by far the most potent and widely investigated Icmt inhibitor, but it has modest antiproliferative activity and may have pharmacokinetic limitations due to its lipophilic character

  异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）在参与细胞生长调节的蛋白质的翻译后修饰中起着重要作用。吲哚乙酰胺氰菊酯是迄今为止最有效和研究最广泛的Icmt抑制剂，但它具有适度的抗增殖活性，并且由于其亲脂性而可能具有药代动力学限制。我们在这里报告说，可以将cysmethynil进行结构修饰，以产生与抑制Icmt一样有效但具有显着更大的抗增殖活性的类似物。关键的修饰是用叔氨基取代乙酰胺侧链，用异戊二烯基取代正辛基侧链，然后用5- m-甲苯基环被氟取代。而且，这些类似物具有较低的亲脂性，这可以导致改善的药代动力学特征。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ISOPRENYLCYSTEINE CARBOXYL METHYLTRANSFERASE WITH POTENTIAL ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Leow Jo Lene

  公开号：US20120197014A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention generally relates to inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt), in particularly to compounds that inhibit Icmt activity and pharmaceutical compositions thereof. The invention also relates to methods of disease treatment using the same.

  本发明通常涉及异戊二烯基半胱氨酸羧甲基转移酶（Icmt）的抑制剂，特别是抑制Icmt活性的化合物及其药物组合物。本发明还涉及使用这些抑制剂进行疾病治疗的方法。
• Small molecule inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase with potential anticancer activity
  申请人：Leow Jo Lene

  公开号：US08742100B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  The present invention generally relates to inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt), in particularly to compounds that inhibit Icmt activity and pharmaceutical compositions thereof. The invention also relates to methods of disease treatment using the same.

  本发明通常涉及异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的抑制剂，特别是抑制Icmt活性的化合物及其制药组合物。本发明还涉及使用相同的疾病治疗方法。
• US8742100B2
  申请人：——

  公开号：US8742100B2

  公开（公告）日：2014-06-03