2-methyl-2,3-butadiene-1-ol | 22742-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2,3-butadiene-1-ol
• 英文别名: 2-methylbuta-2,3-dien-1-ol；2-methyl-2,3-butadien-1-ol；2-Methyl-butadien-(2,3)-ol-(1)
• CAS: 22742-89-8
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: XTUNHRCFLLTDJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47-48 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-butadiene-1-ol 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到1,3,4-Trihydroxy-3-methyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  丙二烯环氧化。来自烯丙醇的氧化环化反应的高度官能化的四氢呋喃和四氢吡喃。

  摘要：

  各种烯丙醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化通过将羟基分子内亲核加成到中间烯丙基二环氧化合物上而得到高度官能化的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92232-x
• 作为产物：
  描述：

  2-methylbuta-2,3-dien-1-yl acetate 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 2-methyl-2,3-butadiene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Traynard,J.-C., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 250, p. 1504 - 1506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed (2 + 2) Intramolecular Cycloaddition of Allenenes
  作者：Moisés Gulías、Alba Collado、Beatriz Trillo、Fernando López、Enrique Oñate、Miguel A. Esteruelas、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ja200784n

  日期：2011.5.25

  We report a ruthenium-catalyzed (2 + 2) intramolecular cycloaddition of allenes and alkenes. We have found that the use of the ruthenium complex RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2), which has previously gone unnoticed in catalytic applications, is crucial for the observed reactivity. The reaction proceeds under mild conditions and is fully diastereoselective, providing a practical entry to a variety of bicyclo[3

  我们报告了钌催化的 (2 + 2) 丙二烯和烯烃的分子内环加成反应。我们发现使用钌复合物 RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2)，以前在催化应用中未被注意到，对观察到的反应性至关重要。该反应在温和的条件下进行并且完全非对映选择性，为各种具有环丁烷环的双环 [3.2.0] 庚烷骨架提供了实用的入口。
• Access to Stereodefined (<i>E</i>)-2-Silylallylboronates via Regioselective Chloroboration of Allenylsilanes
  作者：Zhantao Yang、Tingjie Liu、Xixi Chen、Ranran Wan、Yang Li、Xianzhen Wang、Chun-Hua Yang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03720

  日期：2019.12.6

  A catalyst-free method for the highly regioselective chloroboration of allenylsilanes is described. In the presence of BCl3 and 2,6-lutidine, chloroboration of allenylsilanes proceeds smoothly without any catalyst, and the product could be treated with pinacol to afford the corresponding pinacol borates in one-pot reaction. This reaction provides a direct approach to construct valuable 2-silylallylboronate

  描述了用于烯丙基硅烷的高度区域选择性的氯硼化的无催化剂方法。在BCl3和2,6-二甲基吡啶的存在下，烯丙基硅烷的氯硼化反应平稳进行，而无需任何催化剂，并且可以用频哪醇处理该产物，从而在一锅反应中得到相应的频哪醇硼酸酯。该反应提供了一种直接的方法来构建具有操作简便性和高原子经济性的有价值的2-甲硅烷基烯丙基硼酸酯框架。
• Borylative Cyclization of 1,6-Allenynes Driven by BCl₃
  作者：Chun-Hua Yang、Xiangkun Sun、Congcong Niu、Zhiwei Zhang、Mingzhu Liu、Fangjie Zheng、Ling Jiang、Xiangtao Kong、Zhantao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03062

  日期：2021.10.15

  A metal-free intramolecular borylative cyclization of 1,6-allenynes driven by BCl3 was developed. This method provides a general and practical strategy to construct valuable pyrrolidines containing all-carbon quaternary centers or 3,5-dihydroazepine derivatives depending on the substituents of the allene, with conjugative and sterically hindered phenyl groups favoring the latter.

  开发了由 BCl 3驱动的 1,6-丙炔的无金属分子内硼酸化环化。该方法提供了一种通用且实用的策略来构建有价值的吡咯烷，这些吡咯烷包含全碳季中心或 3,5-二氢吖庚因衍生物，具体取决于丙二烯的取代基，共轭和空间位阻苯基有利于后者。
• Cobalt/rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed carbonylative [2+2+1] cycloaddition of allenes and bisallenes to Pauson–Khand-type reaction products
  作者：Ji Hoon Park、Eunha Kim、Hyeong-Mook Kim、Soo Young Choi、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/b718107h

  日期：——

  catalytic intra- and intermolecular [2+2+1] cocyclization reactions of allenes and carbon monoxide have been developed. In the Co(2)Rh(2) heterobimetallic nanoparticle-catalyzed carbonylative [2+2+1] cycloaddition of allenes and carbon monoxide, the allenes formally serve both as an excellent alkene- and alkyne-like moiety within a Pauson-Khand-type process.

  已经开发出第一催化的烯和一氧化碳的分子内和分子间[2 + 2 + 1]共环化反应。在Co（2）Rh（2）异戊二烯和一氧化碳的异双金属纳米粒子催化的羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应中，这些丙二烯在Pauson-Khand-键入过程。
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Alkylidenecyclopropanes via Ru(II)-Pheox Catalyzed Asymmetric Inter- and Intramolecular Cyclopropanation of Allenes
  作者：Soda Chanthamath、Hao Wei Chua、Seiya Kimura、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/ol5014944

  日期：2014.6.20

  An efficient protocol for the synthesis of optically active alkylidenecyclopropanes (ACPs) via the Ru(II)-Pheox catalyzed asymmetric cyclopropanation of allenes has been established. This catalytic system proceeded with high regioselectivity to give the ACP products in high yield with high diastereoselectivity (up to 99/1) and enantioselectivity (up to 99% ee).

  已经建立了通过Ru（II）-Pheox催化的丙二烯不对称环丙烷化合成旋光性亚烷基环丙烷（ACP）的有效协议。该催化体系以高区域选择性进行，以高收率得到具有高非对映选择性（高达99/1）和对映选择性（高达99％ee）的ACP产物。