ethyl (E)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)propenoate | 73220-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)propenoate
• 英文别名: ethyl 5-methoxy-2-hydroxycinnamate；ethyl (E)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)acrylate；(e)-Ethyl 3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl) acrylate；ethyl (E)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 73220-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: BAOOKMOQGMHKTD-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  374.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)propenoate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NARASIMHAN N. S.; MALI R. S.; BARVE M. V., SYNTHESIS, 1979, NO 11, 906-909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到ethyl (E)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  苯氧离子介导的环状硫酸盐的 7-endo-tetCarbocyclization 对映选择性合成官能化 1-苯并氧杂环庚烷

  摘要：

  描述了一种新的 2,3-二取代 1-苯并氧杂环庚烷的不对称合成。关键步骤包括反式-α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化和苯氧离子介导的分子内 7-endo-tet 碳环化 Syn-2,3-二羟基酯衍生的环状硫酸盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800661

文献信息

• Late‐Stage Direct <i>o</i> ‐Alkenylation of Phenols by Pd ^II ‐Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Yandong Dou、Kenry、Jiang Liu、Jianze Jiang、Qing Zhu

  DOI：10.1002/chem.201900530

  日期：2019.5.17

  phenol as a directing group, high regioselectivity, good substrate scope, mild reaction conditions, and high efficiency. To the best of our knowledge, this is the first example of a regioselective C−H alkenylation of unprotected phenols utilizing phenolic hydroxyl group as a directing group. The alkenylation of unprotected tyrosine and intramolecular cyclization are also successfully carried out under

  通过Pd II催化的直接C-H官能化已开发出未保护的酚的o-烯基化。这项工作以酚基团为导向基团，并实现了酚的位点选择性C-H键官能化，从而在60°C时以中等至极好的收率获得了相应的产品。该反应的优点包括使用苯酚作为指导基团进行前所未有的CH官能化，区域选择性高，底物范围广，反应条件温和且效率高。据我们所知，这是利用酚羟基作为指导基团对未保护的酚进行区域选择性CH烯基化的第一个例子。未保护的酪氨酸的烯基化和分子内环化也可以在该催化体系下以高收率成功进行。此外，
• Cascade Synthesis of 4-Arylcoumarins: Pd-Catalyzed Arylations and Cyclizations with (<i>E</i> )-Ethyl 3-(2-Hydroxyaryl)acrylates and Triarylantimony Difluorides
  作者：Yuki Kitamura、Mio Matsumura、Yukari Kato、Yuki Murata、Shuji Yasuike

  DOI：10.1002/ejoc.201901866

  日期：2020.3.22

  The reactions of 3‐(2‐hydroxyaryl)acrylates with triarylantimony difluorides in the presence of Pd(OAc)2 and 2,2'‐bipyridyl under aerobic conditions afforded 4‐arylcoumarins in good‐to‐excellent yields with all of the aryl groups in the triarylantimony difluoride transferred to the coupling products. This protocol increases the synthetic scope of 4‐arylcoumarins, especially those bearing electron‐withdrawing

  在有氧条件下，Pd（OAc）2和2,2'-联吡啶存在下，3-（2-羟基芳基）丙烯酸酯与三氟化三芳基锑的反应提供了4-芳基香豆素，具有优异的收率，具有所有芳基将三氟化三芳基锑转移到偶联产物中。该方案扩大了4-芳基香豆素的合成范围，特别是带有吸电子基团的4-芳基香豆素的合成范围，使用以前的方法很难制备。
• Enantioselective Synthesis of Functionalized 1-Benzoxepines by Phenoxide Ion Mediated 7-<i>endo</i>-<i>tet</i>Carbocyclization of Cyclic Sulfates
  作者：Sajal Kumar Das、Subal Kumar Dinda、Gautam Panda

  DOI：10.1002/ejoc.200800661

  日期：2009.1

  A new asymmetric synthesis of 2,3-disubstituted 1-benzoxepines is described. Key steps include Sharpless asymmetricdihydroxylation of trans-α,β-unsaturated esters and phenoxide ion mediated intramolecular 7-endo-tet carbocyclization of syn-2,3-dihydroxy ester derived cyclic sulfates. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了一种新的 2,3-二取代 1-苯并氧杂环庚烷的不对称合成。关键步骤包括反式-α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化和苯氧离子介导的分子内 7-endo-tet 碳环化 Syn-2,3-二羟基酯衍生的环状硫酸盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Phosphine-Catalyzed Synthesis of Highly Functionalized Coumarins
  作者：Christopher E. Henry、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ol071181d

  日期：2007.8.1

  [GRAPHICS]2-Styrenyl allenoates are converted into cyclopentene-fused dihydrocoumarins through phosphine-catalyzed regio- and diastereoselective [3 + 2] cycloadditions. Remarkably, changing the solvent from THF to benzene promotes the conversion of the 2-(2-nitrostyrenyl) allenoate into a tricyclic nitronate through a previously undocumented mode of phosphine catalysis. This nitronate was subjected to efficient face-, regio-, and exo-selective 1,3-dipolar cycloadditions to provide tetracyclic coumarin derivatives.
• TETRAHYDROPYRANYLOXY-DIRECTED<i>ortho</i>LITHIATION OF AROMATIC SYSTEMS. SYNTHESIS OF<i>o</i>-HYDROXYCINNAMATE ESTERS FROM PHENOLS
  作者：Richard A. Bunce、Joel D. Moore

  DOI：10.1080/00304949709355199

  日期：1997.6