α-phenyl-4-quinolinemethanol | 108771-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: α-phenyl-4-quinolinemethanol
• 英文别名: 4-quinolinyl-phenylmethanol；phenyl(4-quinolinyl)methanol；phenyl(quinolin-4-yl)methanol；[4]quinolyl-phenyl-methanol；[4]Chinolyl-phenyl-methanol
• CAS: 108771-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: QVDWUBPXXPTDOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 α-phenyl-4-quinolinemethanol 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROZWADOWSKA, M. D.;WYSOCKA, W., POL. J. CHEM., 1982, 56, N 3, 533-535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(quinolin-4-yl)methanone 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 α-phenyl-4-quinolinemethanol
  参考文献：
  名称：

  魁北克一世练习曲

  摘要：

  Dans ce在étudie上的旅行：

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350718

文献信息

• Photochemical C−H Hydroxyalkylation of Quinolines and Isoquinolines
  作者：Bartosz Bieszczad、Luca Alessandro Perego、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201910641

  日期：2019.11.18

  We report herein a visible light-mediated C-H hydroxyalkylation of quinolines and isoquinolines that proceeds via a radical path. The process exploits the excited-state reactivity of 4-acyl-1,4-dihydropyridines, which can readily generate acyl radicals upon blue light absorption. By avoiding the need for external oxidants, this radical-generating strategy enables a departure from the classical, oxidative

  我们在此报告了通过自由基路径进行的可见光介导的喹啉和异喹啉的CH羟烷基化。该过程利用了 4-酰基-1,4-二氢吡啶的激发态反应性，在吸收蓝光时很容易产生酰基自由基。通过避免对外部氧化剂的需求，这种自由基生成策略能够偏离经典的氧化 Minisci 型模式，并释放出独特的反应性，从而产生羟烷基化杂芳烃。机理研究提供的证据表明，自由基介导的自旋中心转移是该过程的关键步骤。该方法温和的反应条件和高官能团耐受性实现了活性药物成分和天然产物的后期功能化。
• 多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN112661696A

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明涉及多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法，具体地，以多芳香基取代的甲烷为原料，采用碱作为添加剂，在极性非质子性溶剂中，氧化剂的条件下实现多芳香基取代的甲醇的高效合成。本发明方法，绿色环保，避免了使用昂贵的金属催化剂，具有成本低、反应步骤少、时间短、收率高等优点。
• Reactions of pyridyl and quinolyl sulfoxides with grignard reagent: A convenient preparation of pyridyl and quinolyl grignard reagents
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Kazunori Matsumura、Hisashi Fujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83910-6

  日期：1986.1

  3-,4-Pyridyl and 4-quinolyl Grignard reagents were generated by the reaction of the corresponding phenyl sulfoxides with PhMgBr and give the adducts upon treatment with various aldehydes and ketones. The stereochemistry for the reaction was investigated.

  通过相应的苯亚砜与PhMgBr的反应生成3-，4-吡啶基和4-喹啉基格利雅试剂，并在用各种醛和酮处理后得到加合物。研究了反应的立体化学。
• Efficient 1,2-Addition of Aryl- and Alkenylboronic Acids to Aldehydes Catalyzed by the Palladium/Thioether−Imidazolinium Chloride System
  作者：Masami Kuriyama、Rumiko Shimazawa、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1021/jo7020983

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]The high level of catalyst performance was attainable in the palladium-catalyzed 1,2-addition of aryl-, heteroaryl-, and alkenylboronic acids to aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes using thioether-imidazolinium chloride L5 as a heterobidentate carbene ligand precursor.
• Transition-Metal Free Chemoselective Hydroxylation and Hydroxylation–Deuteration of Heterobenzylic Methylenes
  作者：Yonghai Liu、Yang Yu、Chengyu Sun、Yiwei Fu、Zhiguo Mang、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03108

  日期：2020.10.16

  We developed an approach for direct selective hydroxylation of heterobenzylic methylenes to secondary alcohols avoiding overoxidation to ketones by using a KOBu-t/DMSO/air system. Most reactions could reach completion in several minutes to give hydroxylated products in 41-76% yields. Using DMSO-d6, this protocol resulted in difunctionalization of heterobenzylic methylenes to afford α-deuterated secondary alcohols (>93% incorporation). By employing this method, active pharmaceutical ingredients carbinoxamine and doxylamine were synthesized in two steps in moderate yields.