(E)-1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-one | 960-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3t-benzenesulfonyl-1-phenyl-propenone；3t-Benzolsulfonyl-1-phenyl-propenon；1-Phenyl-3-(phenylsulfonyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(benzenesulfonyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 960-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: KPWYLVJFIPLFCW-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-112.5 °C
• 沸点：
  455.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到5-(benzenesulfonyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Bhaskar Reddy; Rajagopal Sarma; Somasekhar Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 12, p. 901 - 903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenyl benzenesulfonate 在 三乙烯二胺 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化将硒代磺酸盐添加到α，β-不饱和酮中。

  摘要：

  在DABCO（30mol％）的存在下，向α，β-不饱和酮中各种硒代磺酸盐的添加顺利进行，从而在温和的条件下以良好的收率得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1039/b501942g

文献信息

• A novel and simple route for the synthesis of 3,4-disubstituted pyrroles
  作者：Venkatapuram Padmavathi、Boggu Jagan Mohan Reddy、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1002/jhet.5570420226

  日期：2005.3

  A new class of 3,4-disubstituted pyrroles has been prepared by the reaction of 1-aroyl-2-arylsul-fonylethenes and 1,2-diarylsulfonylethenes with tosyl methyl isocyanide.

  通过1-芳酰基-2-芳基磺酰基-乙烯基和1，2-二芳基磺酰基乙烯与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应制备了新型的3，4-二取代的吡咯。
• A Novel Route for the Synthesis of Unsaturated Oxo Sulfones and Bissulfones
  作者：D. Bhaskar Reddy、N. Chandrasekhar Babu、V. Padmavathi、R. P. Sumathi

  DOI：10.1055/s-1999-3416

  日期：1999.3

  The reaction between vinyl chloride and aroyl/arylsulfonyl chloride under Friedel-Craft's reaction conditions was the basis for the synthesis of unsaturated oxo sulfones and bissulfones.

  在弗里德尔-克拉夫茨反应条件下，乙烯基氯与芳酰氯/芳磺酰氯之间的反应是合成不饱和氧硫酮和双硫酮的基础。
• Silver(I)-Promoted Radical Sulfonylation of Allyl/Propargyl Alcohols: Efficient Synthesis of γ-Keto Sulfones
  作者：Guichun Fang、Jianquan Liu、Weidong Shang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/asia.201601223

  日期：2016.12.6

  sulfonylation of allyl/propargyl alcohols with sodium sulfinates has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups to deliver γ‐keto sulfones in high yields (up to 93 %). Propargyl alcohols furnished trimerization product 1,3,5‐triaroylbenzenes in the presence of sodium methanesulfinate under the standard conditions. A mechanism involving a sulfonyl radical was suggested.

  已经开发出了一种有效的由亚磺酸钠与丙烯/炔丙基醇进行的Ag 2 CO 3促进的磺酰化反应。该反应可耐受多种官能团，以高产率（高达93％）提供γ-酮砜。在标准条件下，在甲磺酸钠存在下，炔丙醇提供了三聚产物1,3,5-三芳酰苯。提出了涉及磺酰基的机理。
• Palladium (0) catalysed rearrangements of allylic sulfoximines to allyl sulfinimidic acid esters and optically active N-Cbz protected γ-amino-enones
  作者：Stephen G. Pyne、Dorothy M. David、Zemin Dong

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01847-4

  日期：1998.11

  N-Tosyl allylic sulfoximines undergo rearrangement to allyl sulfinimidic acid esters in the presence of bidentate chiral ligands while N-Cbz allylic sulfoximines give optically active N-Cbz protected γ-amino-enones.

  在二齿手性配体的存在下，N-甲苯磺酰基烯丙基亚砜基亚砜经历重排为烯丙基亚磺酰亚胺酸酯，而N- Cbz烯丙基磺基亚砜基产生光学活性的N -Cbz保护的γ-氨基烯酮。
• [2,3]-Wittig Rearrangement of Enantiomerically Enriched 3-Substituted 1-Propenyloxy-1-phenyl-2-propen-1-yl Carbanions: Effect of Heteroatoms and Conjugating Groups on Planarization of an α-Oxy-Benzylcarbanion through a Double Bond
  作者：Michiko Sasaki、Hidaka Ikemoto、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1002/chem.200802322

  日期：2009.4.27

  Don't get trapped: The effect of conjugating electron‐withdrawing groups and α‐anion‐stabilizing heteroatom substituents on configurational stability of chiral carbanions through a double bond was examined on the basis of extent of chirality transfer in intramolecular trapping in [2,3]‐Wittig rearrangement of chiral 3‐substituted 1‐propenyloxy‐1‐phenyl‐2‐propen‐1‐yl carbanions (see scheme).

  不要被束缚：在[2,3]中，通过分子内俘获的手性转移程度，研究了结合吸电子基团和稳定α-阴离子的杂原子取代基通过双键对手性碳负离子构型稳定性的影响。 ]-手性3-取代的1-丙烯氧基-1-苯基-2-丙烯酰基-1-碳负离子的Wittig重排（参见方案）。