5-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4-oxo-3-hexanolide | 130469-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4-oxo-3-hexanolide
• 英文别名: 4-(2-Hydroxy-2-methylpropanoyl)-3,3-dimethyloxetan-2-one
• CAS: 130469-71-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: RFDBNHGXEWJPRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4-oxo-3-hexanolide 、 三乙胺 生成 3-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4-oxo-5-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  CRANDALL, JACK K.;RAMBO, ELISA, J. ARG. SHEM. , 55,(1990) N4, C. 5929-5930

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4-oxo-5-hexanolide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4-oxo-3-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  丙二烯环氧化：通过丙二烯酸的DMDO氧化合成功能化的内酯

  摘要：

  通过二甲基二环氧乙烷促进的氧化环化反应，一系列烯丙基羧酸已转化为官能化的内酯。这些转化通过未分离的氧化烯和螺二氧化物中间体的参与而合理化。起始烯丙酸的结构和反应条件决定了这两个中间物种中的哪个充当分离产物的来源。所制备的氧化剂溶液的使用通常通过螺二氧化物进行。而原位反应通常会产生衍生自氧化烯的产物。当直接由氧化烯形成产物时，会形成酮内酯。相应的螺二氧化物中间体产生具有适当定位的α-羟基酮部分的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00698-1

文献信息

• Allene epoxidation. Oxidative cyclizations of allenyl acids
  作者：Jack K. Crandall、Elisa Rambo

  DOI：10.1021/jo00311a004

  日期：1990.11
• CRANDALL, JACK K.;RAMBO, ELISA, J. ARG. SHEM. , 55,(1990) N4, C. 5929-5930
  作者：CRANDALL, JACK K.、RAMBO, ELISA

  DOI：——

  日期：——
• Allene epoxidation: synthesis of functionalized lactones by the DMDO oxidation of allenic acids
  作者：Jack K Crandall、Elisa Rambo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00698-1

  日期：2002.8

  products are formed directly from allene oxides, keto lactones are formed. The corresponding spirodioxide intermediates give lactones with appropriately situated α-hydroxyketone moieties. An understanding of the regiochemistry of the epoxidations and the subsequent cyclizations of the reactive intermediates is developed, as are methods for the manipulation of the experimental conditions to favor the

  通过二甲基二环氧乙烷促进的氧化环化反应，一系列烯丙基羧酸已转化为官能化的内酯。这些转化通过未分离的氧化烯和螺二氧化物中间体的参与而合理化。起始烯丙酸的结构和反应条件决定了这两个中间物种中的哪个充当分离产物的来源。所制备的氧化剂溶液的使用通常通过螺二氧化物进行。而原位反应通常会产生衍生自氧化烯的产物。当直接由氧化烯形成产物时，会形成酮内酯。相应的螺二氧化物中间体产生具有适当定位的α-羟基酮部分的内酯。