4-(2-[p-methoxyphenyl]ethyl)piperidine | 654662-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-[p-methoxyphenyl]ethyl)piperidine
• 英文别名: 4-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]piperidine
• CAS: 654662-60-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD05022476
• 分子量: 219.327
• InChiKey: CBHRLPOIZTWXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-[p-methoxyphenyl]ethyl)piperidine 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(2-(1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-4-yl)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  4-Phenethyl-1-Propargylpiperidine 衍生的丁酰胆碱酯酶和单胺氧化酶 B 的双重抑制剂

  摘要：

  鼓励多靶点定向配体 (MTDL) 策略开发针对阿尔茨海默病 (AD) 典型神经退行性级联中多种途径的新型调节剂。基于内部不可逆单胺氧化酶 B (MAO-B) 抑制剂的结构，我们旨在在芳环上引入氨基甲酸酯部分以赋予胆碱酯酶 (ChE) 抑制作用，并提供针对两种错综复杂的酶的多功能配体参与 AD 病理生物学。在本研究中，我们合成了三种 hMAO-B/hBChE 双重抑制剂13 – 15，其中化合物15对 hMAO-B（IC 50为 4.3 µM）和 hBChE（IC 508.5 µM）。hBChE 的对接研究和时间依赖性抑制证实了最初的预期，即引入的氨基甲酸酯部分负责共价抑制。因此，双作用化合物15代表了进一步优化平衡 MTDL 的极好起点。

  DOI：

  10.3390/molecules26144118
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-methoxystyryl)pyridine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4-(2-[p-methoxyphenyl]ethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二苯烷基哌啶：一种新型的支架，用于设计水泡单胺转运蛋白-2的有效抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的1,4-二苯烷基哌啶类似物，并评估了它们在水泡单胺上的[（3）H]二氢丁苯那嗪（DTBZ）结合位点和[（3）H]多巴胺（DA）摄取位点的亲和力和抑制力。转运蛋白2（VMAT2）。结果表明，在中央哌啶环周围，三倍烷的苯乙基侧链从C2和C6到C1和C4的移位相对于三倍烷稍微降低了VMAT2的亲和力和抑制能力。但是，这些1,4-二苯乙基类似物的任何一个苯环的甲氧基和氟取代基在DTBZ结合位点和DA吸收位点上相对于Lobelane具有相当或更高（5倍）亲和力的VMAT2抑制作用，而用4-苯甲基部分取代这些类似物中的4-苯乙基部分，则对DTBZ结合和DA摄取位点的亲和力分别降低了3倍和5倍。在所评估的25个1,4-二苯乙基哌啶类似物中，含有4-（2-甲氧基苯乙基）部分的化合物表现出对DTBZ结合和囊泡DA吸收的最强抑制作用。对于这个亚组，类似物8h，8j和8m表现出Ki值分别为9.3n

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.025

文献信息

• [EN] DISUBTITUTED AZETIDINES, PYRROLIDINES, PIPERIDINES AND AZEPANES AS INHIBITORS OF MONOAMINE OXIDASE B FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] AZÉTIDINES, PYRROLIDINES, PIPÉRIDINES ET AZÉPANES DI-SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MONOAMINE OXYDASE B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV OF LJUBLJANA

  公开号：WO2018055096A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  This invention relates to new inhibitors of MAO-Bwith the general formula I, where substituents are described in patent description. Compounds can be in the form of pure enantiomers or as racemic mixtures, or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The present invention relates to the use of these inhibitors for the alleviation of symptoms and treatment of acute and chronic neurological disorders, cognitive and neurodegenerative diseases.

  这项发明涉及具有一般式I的新MAO-B抑制剂，其中取代基在专利描述中有描述。化合物可以是纯对映体的形式，也可以是消旋混合物的形式，或者是药用盐的形式。本发明涉及利用这些抑制剂缓解症状和治疗急性和慢性神经疾病、认知和神经退行性疾病。
• [EN] NEW BENZOYL UREA DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'UREE BENZOYLE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2006010966A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The new benzoyl urea derivatives of formula (I) wherein the meaning of X and Y independently are hydrogen atom, hydroxy, benzyloxy, amino, nitro, C1-C4 alkylsulfonamido optionally substituted with a halogen atom or halogen atoms, C1-C4 alkanoylamido optionally substituted with a halogen atom or halogen atoms, C1-C4 alkoxy, aroyl-carbamoyl optionally substituted with halogen atom or C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxycarbonyl group, or the neighboring X and Y groups optionally form together with one or more identical or different additional hetero atom and -CH= and/or -CH2- groups an optionally substituted 4-7 membered homo- or heterocyclic ring, preferably morpholine, pyrrole, pyrrolidine, oxo- or thioxo-pyrrolidine, pyrazole, pyrazolidine, imidazole, imidazolidine, oxo- or thioxo-imidazole or imidazolidine, 1,4-oxazine, oxazole, oxazolidine, triazole, oxo- or thioxo-oxazolidine, or 3-oxo-l,4-oxazine ring, V and Z independently are hydrogen or halogen atom, cyano, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, trifluoromethyl, hydroxy or optionally esterized carboxyl group, W is oxygen atom, as well as C1-C4 alkylene, C2-C4 alkenylene, aminocarbonyl, -NH-, -N(alkyl)-, -CH2O-, -CH2S-, -CH(OH)-, -OCH2- group, wherein the meaning of alkyl is a C1-C4 alkyl group -, when the dotted bonds ( --- ) represent simple C-C bonds then U is hydroxy group or hydrogen atom or when W is C1-C4 alkylene or C2-C4 alkenylene group, then one of the dotted bonds ( --- ) can represent a further double C-C bond and in this case U means an electron pair, which participate in the double bond and optical antipodes, racemates and the salts thereof are highly effective and selective antagonists of NMDA receptor, and moreover most of the compounds are selective antagonist of NR2B subtype of NMDA receptor. Furthermore objects of the present invention are the pharmaceutical compositions containing new benzoyl urea derivatives of formula (I) or optical antipodes or racemates or the salts thereof as active ingredients and processes for producing these compounds and pharmaceutical compositions.

  公式（I）的新苯甲酰脲衍生物，其中X和Y的含义独立地是氢原子、羟基、苄氧基、氨基、硝基、C1-C4烷基磺酰胺（可选择地与卤原子或卤原子取代）、C1-C4烷酰胺（可选择地与卤原子或卤原子取代）、C1-C4烷氧基、芳酰基-氨基（可选择地与卤原子或C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基团取代）或相邻的X和Y基团可选择地与一个或多个相同或不同的额外杂原子和-CH=和/或-CH2-基团一起形成一个可选择地取代的4-7成员同源或异源环，优选为吗啡啉、吡咯、吡咯烷、氧代或硫代吡咯烷、吡唑、吡唑烷、咪唑、咪唑烷、氧代或硫代咪唑或咪唑烷、1,4-氧杂噁啉、氧唑、氧杂噁啉、三唑、氧代或硫代氧杂噁啉或3-氧代-1,4-氧杂噁啉环，V和Z独立地是氢或卤原子、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基、羟基或可选择酯化的羧基，W是氧原子，以及C1-C4烷基、C2-C4烯基、氨基羰基、-NH-、-N(烷基)-、-CH2O-、-CH2S-、-CH(OH)-、-OCH2-基团，其中烷基的含义是C1-C4烷基群-，当虚线键（---）代表简单的C-C键时，U是羟基或氢原子，或当W是C1-C4烷基或C2-C4烯基群时，那么虚线键（---）中的一个可以代表进一步的双键C-C键，在这种情况下，U表示参与双键和光学异构体、消旋体及其盐的电子对，这些化合物是NMDA受体的高效和选择性拮抗剂，而且大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。此外，本发明的目的是包含公式（I）的新苯甲酰脲衍生物、光学异构体或消旋体或其盐为活性成分的药物组合物，以及生产这些化合物和药物组合物的方法。
• Benzoyl Urea Derivatives
  申请人：Borza Istvan

  公开号：US20090170901A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The new benzoyl urea derivatives of formula (I) wherein the meaning of X and Y independently are hydrogen atom, hydroxy, benzyloxy, amino, nitro, C 1 -C 4 alkylsulfonamido optionally substituted with a halogen atom or halogen atoms, C 1 -C 4 alkanoylamido optionally substituted with a halogen atom or halogen atoms, C 1 -C 4 alkoxy, aroyl-carbamoyl optionally substituted with halogen atom or C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, or the neighboring X and Y groups optionally form together with one or more identical or different additional hetero atom and —CH═ and/or —CH 2 — groups an optionally substituted 4-7 membered homo- or heterocyclic ring, preferably morpholine, pyrrole, pyrrolidine, oxo- or thioxo-pyrrolidine, pyrazole, pyrazolidine, imidazole, imidazolidine, oxo- or thioxo-imidazole or imidazolidine, 1,4-oxazine, oxazole, oxazolidine, triazole, oxo- or thioxo-oxazolidine, or 3-oxo-1,4-oxazine ring, V and Z independently are hydrogen or halogen atom, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, trifluoromethyl, hydroxy or optionally esterized carboxyl group, W is oxygen atom, as well as C 1 -C 4 alkylene, C 2 -C 4 alkenylene, aminocarbonyl, —NH—, —N(alkyl)-, —CH 2 O—, —CH 2 S—, —CH(OH)—, —OCH 2 — group, wherein the meaning of alkyl is a C 1 -C 4 alkyl group—, when the dotted bonds ( ) represent simple C—C bonds then U is hydroxy group or hydrogen atom or when W is C 1 -C 4 alkylene or C 2 -C 4 alkenylene group, then one of the dotted bonds ( ) can represent a further double C—C bond and in this case U means an electron pair, which participate in the double bond and optical antipodes, racemates and the salts thereof are highly effective and selective antagonists of NMDA receptor, and moreover most of the compounds are selective antagonist of NR2B subtype of NMDA receptor. Furthermore objects of the present invention are the pharmaceutical compositions containing new benzoyl urea derivatives of formula (I) or optical antipodes or racemates or the salts thereof as active ingredients and processes for producing these compounds and pharmaceutical compositions.

  公式（I）中的新苯甲酰脲衍生物，其中X和Y的含义独立地为氢原子，羟基，苄氧基，氨基，硝基，C1-C4烷基磺酰胺，可选地被卤素原子或卤素原子取代，C1-C4酰胺基，可选地被卤素原子或卤素原子取代，C1-C4烷氧基，芳酰基脲，可选地被卤素原子或C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基基团取代，或相邻的X和Y基团可选地与一个或多个相同或不同的额外杂原子和-CH═和/或-CH2-基团一起形成可选地取代的4-7成员同源或异源环，优选为吗啉，吡咯，吡咪啉，氧-或硫代-吡咪啉，吡唑，吡唑啉，咪唑，咪唑啉，氧-或硫代-咪唑或咪唑啉，1,4-噁唑啉，噁唑，噁唑啉，三唑，氧-或硫代-噁唑啉，或3-氧代-1,4-噁唑环，V和Z独立地为氢或卤素原子，氰基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，三氟甲基，羟基或可选的酯化羧基，W为氧原子，以及C1-C4烷基，C2-C4烯基，氨基羰基，-NH-，-N（烷基）-，-CH2O-，-CH2S-，-CH（OH）-，-OCH2-基团，其中烷基的含义是C1-C4烷基，当点状键（）表示简单的C-C键时，U为羟基或氢原子，或当W为C1-C4烷基或C2-C4烯基时，点状键（）中的一个可以表示进一步的双重C-C键，在这种情况下，U表示参与双键的电子对和光学对映体，外消旋体和其盐是高效和选择性的NMDA受体拮抗剂，此外，大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。此外，本发明的目标是含有公式（I）的新苯甲酰脲衍生物、光学对映体或外消旋体或其盐作为活性成分的药物组合物，以及制备这些化合物和药物组合物的过程。
• Dérivés de 2-(pipéridin-1-y1) éthanol, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0524846A1

  公开（公告）日：1993-01-27

  Composé, sous forme d'isomère optique pur ou de mélange de deux énantiomères, répondant à la formule générale (I) dans laquelle R₁ représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe méthyle, R₂ représente un ou deux substituants choisis parmi les atomes d'hydrogène et d'halogènes et les groupes (C₁₋₄)alkyle, hydroxy, (C₁₋₄)alcoxy, trifluorométhyle, acétylamino et méthylsulfonylamino, et soit X représente un groupe CH₂ et Y représente un groupe CH₂, (CH₂)₂ ou CO, soit X représente un groupe CO et Y représente un groupe CH₂.

  符合通式(I)的纯光学异构体或两种对映体混合物形式的化合物 其中 R₁ 代表氢原子、卤素原子或甲基，R₂ 代表一个或两个取代基，选自氢和卤素原子以及 (C₁₋₄)烷基、羟基、(C₁₋₄)烷氧基、三氟甲基、乙酰氨基和甲磺酰氨基，并且 X 代表 CH₂ 基团，Y 代表 CH₂、(CH₂)₂ 或 CO 基团，或者 X 代表 CO 基团，Y 代表 CH₂ 基团。
• 5-HT 4? RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0604494A1

  公开（公告）日：1994-07-06