(E)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 219298-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 219298-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: GWMOCIJZCVUCPS-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-methoxy-3-phenyl-1-(thiophen-3-yl)benzofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（氰基甲氧基）查耳酮与芳基硼酸的钯催化级联反应：发射性苯并呋喃[2,3-c]吡啶的选择性合成。

  摘要：

  钯（II）催化2-（氰基甲氧基）查康酮与芳基硼酸的级联反应，可以快速构建具有优异选择性的苯并呋喃[2,3-c]吡啶骨架。这些转变涉及通过腈碳酸酯化，分子内迈克尔加成，环化和芳构化来形成CC / CC / CN键的多米诺骨风格。该化学反应使得2-（氰基甲氧基）查耳酮与噻吩-3-基硼酸反应，以中等至良好的产率提供3-芳基-1-（噻吩-3-基）苯并呋喃[2，3-c]吡啶。另外，所得产物代表了新型的发射荧光团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04185
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳基固体磺酸催化氧化苯并环化构建烷基氨基苯并香豆素

  摘要：

  使用碳基固体磺酸作为可持续催化剂，通过迈克尔加成/环化/氧化苯并环化描述了香豆素衍生物的简便合成方法。该反应从羟基取代的查耳酮、乙酰乙酸乙酯和胺一步进行，产率从好到极好。这种转化的实用性通过其用于构建烷基氨基苯并香豆素而得到强调，烷基氨基苯并香豆素是一种新的香豆素荧光分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133340

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Chromans via the Oxa-Michael–Michael Cascade Reaction with a Bifunctional Organocatalyst
  作者：Prasenjit Saha、Arnab Biswas、Nagaraju Molleti、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01751

  日期：2015.11.6

  A highly enantioselective synthesis of chiral chroman derivatives via an oxa-Michael–Michael cascade reaction has been developed using a bifunctional thiourea organocatalyst. The products were obtained with excellent enantioselectivities (up to >99%), good yields (up to 95%), and diastereoselectivities (up to 5:1).

  通过使用双功能硫脲有机催化剂，通过氧杂-迈克尔-迈克尔级联反应可以高度手性地合成苯并二氢吡喃衍生物。获得的产物具有优异的对映选择性（高达> 99％），良好的产率（高达95％）和非对映选择性（高达5：1）。
• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• Oxidant-free, three-component synthesis of 7-amino-6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromen-6-ones under green conditions
  作者：B. S. Vachan、Aishwarya Ramesh、Muthu Karuppasamy、Isravel Muthukrishnan、Subbiah Nagarajan、J. Carlos Menéndez、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1039/c9ra07108c

  日期：——

  initial formation of a β-enaminone intermediate followed by Michael addition with 2-hydroxychalcone, intramolecular cyclization, dehydration, lactonization and aromatization steps. Unlike the related literature approaches, this reaction delivered the products without the addition of any external oxidants to achieve the key aromatization step.

  建立了具有生物学意义的 7-氨基-6 H-苯并[ c ]色烯-6-酮的无氧化剂三组分合成方法，涉及伯胺、β-酮酯和 2 之间的Sc(OTf) 3催化三组分反应。 -绿色条件下的羟基查耳酮。在该策略中，6 H-苯并[ c ]色烯-6-酮的B环和C环从无环前体开始同时构建，生成四个新键，包括两个C-C、一个C-N和一个C-O在一次合成操作中。这种连续级联过程的机制涉及首先形成 β-烯胺酮中间体，然后与 2-羟基查尔酮进行迈克尔加成、分子内环化、脱水、内酯化和芳构化步骤。与相关文献方法不同，该反应无需添加任何外部氧化剂即可产生产物，以实现关键的芳构化步骤。
• CYCLOPENTA[C]CHROMIUM COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20210147376A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention discloses a cyclopenta[c]chromene compound and a preparation method thereof. A chalcone compound as a reactant, A cationic rare earth metal compound Ln(CH 3 CN) 9 ] 3+ [(AlCl 4 ) 3 ] 3− .CH 3 CN as a catalyst, and 2-naphthalenethiol as an accelerator, react in an organic solvent to prepare the cyclopenta[c]-chromene compound. Ln represents a positive trivalent rare earth metal ion, which is selected from the group consisting of La, Nd, Sm, Gd, and Yb. The starting materials are easy obtained, the reaction process is simple, and the yield of the target product is high, up to 85%.

  本发明揭示了一种环戊[c]色烯化合物及其制备方法。以查尔酮化合物为反应物，以阳离子稀土金属化合物Ln(CH3CN)9]3+[(AlCl4)3]3−.CH3CN为催化剂，以2-萘硫醇为促进剂，在有机溶剂中反应制备环戊[c]-色烯化合物。Ln代表正三价稀土金属离子，选自La、Nd、Sm、Gd和Yb等组。起始材料易于获得，反应过程简单，目标产品的产率高，高达85％。
• Method for treating abnormal B-amyloid aggregation mediated diseases
  申请人：NATIONAL TAIWAN NORMAL UNIVERSITY

  公开号：US10716768B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present invention provides a use of a compound to prepare a pharmaceutical composition for treating abnormal β-amyloid aggregation mediated diseases. The compound is represented by the following formula (I): wherein A, B, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined in the specification.

  本发明提供了一种化合物的用途，用于制备治疗异常β-淀粉样蛋白聚集介导的疾病的药物组合物。该化合物由下式（I）表示： 其中 A、B、R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 的定义见说明书。