4-fluoro-1-octyl-1H-indole | 1443253-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-1-octyl-1H-indole
• 英文别名: 4-Fluoro-1-octyl-indole；4-fluoro-1-octylindole
• CAS: 1443253-25-5
• 化学式: C₁₆H₂₂FN
• mdl: MFCD26186603
• 分子量: 247.356
• InChiKey: KFJODUXYEQEEOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-fluoro-1-octyl-1H-indole 、 二乙胺 在 溶剂黄146 作用下， 以60.1%的产率得到diethyl-(4-fluoro-1-octyl-1H-indol-3-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  功能化的吲哚胺作为异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的有效药物样抑制剂

  摘要：

  异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）在蛋白质的翻译后修饰中起重要作用，该蛋白质参与调节细胞的生长和致癌作用。Icmt抑制的生物学结果强烈暗示了该酶可能成为癌症的潜在治疗靶标，并为开发特定的Icmt抑制剂作为抗癌剂提供了令人信服的理由。我们在这里报告了已知的Icmt抑制剂cysmethynil的系统修饰，以产生类似物15大大提高了溶解度和PAMPA渗透性，同时获得了Icmt抑制和基于细胞的抗增殖活性。修改涉及叔胺取代cysmethynil的酰胺侧链，并引入代替氨基嘧啶环米甲苯基。弱碱性和极性氨基嘧啶环的存在对最终化合物的效价和类药物特性有显着贡献。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.007
• 作为产物：
  描述：

  4-氟吲哚 、 1-溴辛烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-fluoro-1-octyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  功能化的吲哚胺作为异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的有效药物样抑制剂

  摘要：

  异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）在蛋白质的翻译后修饰中起重要作用，该蛋白质参与调节细胞的生长和致癌作用。Icmt抑制的生物学结果强烈暗示了该酶可能成为癌症的潜在治疗靶标，并为开发特定的Icmt抑制剂作为抗癌剂提供了令人信服的理由。我们在这里报告了已知的Icmt抑制剂cysmethynil的系统修饰，以产生类似物15大大提高了溶解度和PAMPA渗透性，同时获得了Icmt抑制和基于细胞的抗增殖活性。修改涉及叔胺取代cysmethynil的酰胺侧链，并引入代替氨基嘧啶环米甲苯基。弱碱性和极性氨基嘧啶环的存在对最终化合物的效价和类药物特性有显着贡献。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.007

文献信息

• Amphiphilic Indole Derivatives as Antimycobacterial Agents: Structure–Activity Relationships and Membrane Targeting Properties
  作者：Tianming Yang、Wilfried Moreira、Samuel Agyei Nyantakyi、Huan Chen、Dinah binte Aziz、Mei-Lin Go、Thomas Dick

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01530

  日期：2017.4.13

  Antibacterials that disrupt cell membrane function have the potential to eradicate "persister" organisms and delay the emergence of resistance. Here we report the antimycobacterial activities of 4-fluoro and 6-methoxyindoles bearing a cationic amphiphilic motif represented by a lipophilic n-octyl side chain at position 1 and a positively charged azepanyl or 1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane moiety at position 3. These analogues exhibited balanced profiles of potency (Mycobacterium bovis BCG, M tuberculosis H37Rv), selective activity, solubility, and metabolic stability. Bacteriological mechanism of action investigations on a representative analogue revealed cell membrane permeabilization and depolarization in M bovis BCG. These membrane-related changes preceded cell death indicating that the loss in membrane integrity was not an epiphenomenon. Bactericidal activity was observed against both growing and nongrowing mycobacterial cultures. The analogue also upregulated cell envelope stress inducible promoters piniBAC and pclgR, implicating the involvement of envelope-related targets in its mode of action.
• Functionalized indoleamines as potent, drug-like inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt)
  作者：Pondy M. Ramanujulu、Tianming Yang、Siew-Qi Yap、Fui-Chung Wong、Patrick J. Casey、Mei Wang、Mei-Lin Go

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.007

  日期：2013.5

  The enzyme isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt) plays an important role in the post-translational modification of proteins involved in the regulation of cell growth and oncogenesis. The biological consequences of Icmt inhibition strongly implicate the enzyme as a potential therapeutic target for cancer and provide a compelling rationale for developing specific Icmt inhibitors as anti-cancer

  异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）在蛋白质的翻译后修饰中起重要作用，该蛋白质参与调节细胞的生长和致癌作用。Icmt抑制的生物学结果强烈暗示了该酶可能成为癌症的潜在治疗靶标，并为开发特定的Icmt抑制剂作为抗癌剂提供了令人信服的理由。我们在这里报告了已知的Icmt抑制剂cysmethynil的系统修饰，以产生类似物15大大提高了溶解度和PAMPA渗透性，同时获得了Icmt抑制和基于细胞的抗增殖活性。修改涉及叔胺取代cysmethynil的酰胺侧链，并引入代替氨基嘧啶环米甲苯基。弱碱性和极性氨基嘧啶环的存在对最终化合物的效价和类药物特性有显着贡献。