1-ethoxycarbonyl-9-methoxy-2,4-dimethylcoumarin[3,4-c]dihydropyridine | 1416404-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-9-methoxy-2,4-dimethylcoumarin[3,4-c]dihydropyridine
• 英文别名: Ethyl 9-methoxy-2,4-dimethyl-5-oxo-3,10b-dihydrochromeno[3,4-c]pyridine-1-carboxylate；ethyl 9-methoxy-2,4-dimethyl-5-oxo-3,10b-dihydrochromeno[3,4-c]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1416404-55-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: KLTDGRBPQVWIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-9-methoxy-2,4-dimethylcoumarin[3,4-c]dihydropyridine 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-ethoxycarbonyl-9-methoxy-2,4-dimethylcoumarin[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂化化合物的合成与电化学氧化：二氢吡啶融合的香豆素

  摘要：

  本文合成了一系列六个六氢吡啶融合的香豆素，并在二甲基甲酰胺（DMF）中进行了电化学表征。 玻碳电极（GCE）上的二氢吡啶环氧化生成稠合杂环化合物显示出一个单一的阳极峰。氧化电势值与9位取代基效应相关性很好。如计时电流法所确定的，整个氧化机理涉及2-电子和2-质子。 受控电位电解，然后进行UV-可见光谱分析，证明在DMF中，二氢吡啶融合的香豆素被电化学氧化，生成芳香族吡啶衍生物。ESR实验光谱显示出三重态，这是由于C中心的二氢吡啶基团被N-叔丁胺-α-苯基硝酮（PBN）捕获。二氢吡啶融合的香豆素的超精细偶合常数值（a N）高于非融合的香豆素的相应值。这些结果可能是由于二氢吡啶部分与香豆素环的偶联在分裂常数上的影响。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2014.01.137
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-ethoxycarbonyl-9-methoxy-2,4-dimethylcoumarin[3,4-c]dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶-熔合和吡啶-熔合的香豆素：在二甲基甲酰胺中的玻璃碳电极上还原

  摘要：

  在这项研究中，合成了两个系列的二氢吡啶-融合和吡啶-融合的香豆素，并在非质子介质中进行了电化学表征。在这两个系列中，最易还原的基团是环内羰基。两种类型化合物的电化学机理都在很大程度上取决于实验时间尺度。二氢吡啶基融合的香豆素内环羰基的玻碳电极（GCE）上的循环伏安（CV）还原涉及具有两个电子转移步骤的ECEC机制，该步骤与化学反应相结合以生成相应的半缩醛衍生物。就吡啶融合的香豆素而言，内环羰基的CV还原涉及EEC机制。ESR研究表明，仅对吡啶融合的衍生物存在稳定的中间体。我们的理论研究表明，自由基物种的自旋密度图主要在香豆素环内离域，表明环内羰基的还原。在二氢吡啶稠合衍生物的情况下，二氢吡啶环的弱酸性氢通过父子型反应使自由基失稳。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2012.08.088