2-chloro-6-methoxy-p-benzoquinone | 54490-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-6-methoxy-p-benzoquinone
• 英文别名: 2-chloro-6-methoxybenzoquinone；6-Chloro-2-methoxybenzoquinone；2-chloro-6-methoxy-[1,4]benzoquinone；2-Chlor-6-methoxy-[1,4]benzochinon；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-chloro-6-methoxy-；2-chloro-6-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 54490-80-1
• 化学式: C₇H₅ClO₃
• 分子量: 172.568
• InChiKey: CGTKOPHUGPJEPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  276.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-methoxy-p-benzoquinone 在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-methoxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific addition of monooxygenated dienes to halo quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a031
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-methoxy-hydroquinone 在 sodium dichromate 作用下， 生成 2-chloro-6-methoxy-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Ioffe; Suchina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 295,298; engl. Ausg. S. 307, 310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific additions of some simple dienes to haloquinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81953-x

  日期：1983.1

  Some simple dienes have been shown to react regiospecifically with haloquinones; the adducts can be oxidized without loss of the oxygenated function or aromatized to a variety of natural products and useful intermediates.

  已显示一些简单的二烯与卤代醌发生区域特异性反应。加合物可以被氧化而不会丧失氧化功能，也可以被芳构化为多种天然产物和有用的中间体。
• The Regiospecific Substitution of Halogenated Quinones by Sulfonamides
  作者：Colette Mongrain、Linda Lee、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1993-25919

  日期：——

  Sulfonamides of anthranilic esters react regiospecifically with halogenated benzo- and naphthoquinones in the presence of fluoride ions in dimethylformamide. Highly substituted products are thus made available for conversion to a wide variety of highly substituted acridones some of which are difficult to obtain by other means.

  邻氨基苯甲酸酯磺酰胺在二甲基甲酰胺中，在氟离子存在下，特定位置上与卤代苯醌和萘醌反应。由此获得的高度取代产物可转化为多种高度取代的吖啶酮，其中一些难以通过其他方法获得。
• ONO-pincer ruthenium complex-bound norvaline for efficient catalytic oxidation of methoxybenzenes with hydrogen peroxide
  作者：Ryota Yoshida、Katsuhiro Isozaki、Tomoya Yokoi、Nobuhiro Yasuda、Koichiro Sadakane、Takahiro Iwamoto、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/c6ob00969g

  日期：——

  ruthenium complex-bound norvaline Boc-L-[Ru]Nva-OMe 1, in which the ONO-pincer ruthenium complex Ru(pydc)(terpy) 2 is tethered to the α-side chain of norvaline, has been demonstrated for the oxidation of methoxybenzenes to p-benzoquinones with a wide scope of substrates and unique chemoselectivity.

  钌络合物键合的正缬氨酸Boc- L- [RuNva-OMe 1 ]具有增强的催化活性，其中ONO-pin钌络合物Ru（pydc）（terpy）2拴系在正缬氨酸的α-侧链上，具有已证明具有广泛的底物范围和独特的化学选择性，可将甲氧基苯氧化为对苯醌。
• Diels-Alder reactions of vinylbicyclo[4.1.0]heptenes
  作者：Makoto Sakaino、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95471-6

  日期：1987.1

  Efficient syntheses of 1,3-dimethy1-2-vinylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene (1) and 2,2-ethylenedioxy-4,6-dimethyl-5-vinylbicyclo[4.1.0]hept-4-ene (2) are described. These dienes, which undergo Diels-Alder reactions with -benzoquinones readily, may serve as versatile intermediates for terpenoid synthesis.

  有效合成1,3-二甲基1-2-乙烯基双环[4.1.0]庚-2-烯（1）和2,2-乙烯二氧基-4,6-二甲基-5-乙烯基双环[4.1.0]庚-4-描述了烯（2）。这些二烯容易与-苯醌醌进行狄尔斯-阿尔德反应，可以用作萜类化合物合成的通用中间体。
• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。