1-[2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]uracil | 13039-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]uracil
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)uracil；1-(β-D-threo-pentofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 13039-99-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: MXHRCPNRJAMMIM-ATRFCDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]uracil 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-[2-deoxy-3,5-O-(4-methoxycarbonyl-phosphonobenzylidene)-β-D-threo-pentofuranosyl]uracil disodium salt
  参考文献：
  名称：

  构象受限的核苷膦酸-人类线粒体和胞质5'（3'）-核苷酸酶的强效抑制剂†

  摘要：

  这项工作描述了人类线粒体（mdN）和胞质（cdN）5'（3'）-脱氧核苷酸酶的新型体外抑制剂。我们设计了一系列铅化合物（S）-1- [2-脱氧-3,5 - O-（膦酰苄叉基）-β- D-苏-戊呋喃糖基]胸腺嘧啶的衍生物，这些胸腺嘧啶在苄叉基的对位带有多个取代基部分。详细的动力学研究表明，某些对位取代基提高了抑制能力（碘衍生物；K mdN i = 2.71μM），而某些取代基诱导了对cdN的选择性转移（羧基衍生物，K cdN i= 11.60μM; 碘氧基衍生物，K cdN i = 6.60μM）。与这些化合物中的三种复合的mdN晶体结构表明，各种对位取代基在酶活性位点内导致两种替代的抑制剂结合方式。还通过异核NMR光谱法鉴定了cdN络合物的两种结合模式。

  DOI：

  10.1039/c4ob01332h
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-deoxy-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-xylofuranosyl]uracil 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-[2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  各种1-（2'-脱氧-β-d-呋喃糖基），1-（2'-氟-β-d-木呋喃糖基），1-（3'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基）和2'-Fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物抗鸭乙型肝炎病毒（DHBV）和人乙型肝炎病毒（HBV）复制

  摘要：

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'

  DOI：

  10.1021/jm100803c

文献信息

• REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：US20190175633A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with complementary sequences using nucleolipids. The nucleolipids are prepared by lipophilizing nucleosides of formula (Ia) wherein Q represents a group having a substituted tetrahydrofuran ring and Bas represents a group having one or more heterocyclic rings having one or more heterocyclic nitrogen atoms.

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。
• Stereocontrolled synthesis of β-2′-deoxypyrimidine nucleosides via intramolecular glycosylations
  作者：Xiaoyang Xia、Jianying Wang、Michael W. Hager、Nicholas Sisti、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02520-8

  日期：1997.2

  moiety was tethered at the 3′-β-position of D-threo-furanosides. By carefully controlling the reaction conditions, pyrimidine bases can be delivered to the anomeric center to give of β-pyrimidine nucleosides in good yield and with complete stereocontrol.

  嘧啶部分被束缚在D-苏-呋喃糖苷的3'-β-位置。通过仔细控制反应条件，可以将嘧啶碱基递送至异头异构中心，以高收率和完全的立体控制得到β-嘧啶核苷。
• USES OF DIHYDRO BASES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20140206639A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising a dihydro base described herein (e.g., compound DHdC). The dihydro base may show multiple tautomerism and may increase mutation of an RNA and/or DNA of a virus or cancer cell. The dihydro base may be used to reduce DNA methylation (e.g., in a cancer cell). The present invention also provides kits including the inventive pharmaceutical compositions and methods of treating a viral infection (e.g., influenza, HIV infection, or hepatitis C) or cancer using the pharmaceutical compositions or kits.

  本发明提供了含有本文描述的二氢基（例如，化合物DHdC）的药物组合物。该二氢基可能显示多重互变异构体，并可能增加病毒或癌细胞的RNA和/或DNA的突变。该二氢基可用于减少DNA甲基化（例如，在癌细胞中）。本发明还提供包括创新药物组合物的试剂盒和使用这些药物组合物或试剂盒治疗病毒感染（例如流感、HIV感染或丙型肝炎）或癌症的方法。
• PHOTOCLEAVABLE LABELED NUCLEOTIDES AND NUCLEOSIDES AND METHODS FOR THEIR USE IN DNA SEQUENCING
  申请人：Wu Weidong

  公开号：US20090081686A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Provided are novel nucleotides, nucleoside, and their derivatives described herein, that can be used in DNA sequencing technology and other types of DNA analysis. In one embodiment, the nucleotide or nucleoside with an unprotected 3′-OH group is derivatized at the nucleobase to include a fluorescent dye attached via a linker to a photocleavable terminating group. The photocleavable-fluorescent group is designed to terminate DNA synthesis as well as be cleaved so that DNA oligomers can be sequenced efficiently in a parallel format. The design of such rapidly cleavable fluorescent groups on nucleotides and nucleosides can enhance the speed and accuracy of sequencing of large oligomers of DNA in parallel, to allow rapid whole genome sequencing, and the identification of polymorphisms and other valuable genetic information, as well as allowing further manipulation and analysis of nucleic acid molecules in their native state following cleavage of the fluorescent group.

  本文介绍了一些新型的核苷酸、核苷和它们的衍生物，可以用于DNA测序技术和其他类型的DNA分析。在一个实施例中，带有未保护的3'-OH基团的核苷酸或核苷在核碱基处衍生化，包括通过连接剂连接的荧光染料和光解终止基团。光解荧光基团旨在终止DNA合成，同时被裂解，以便在并行格式中高效地测序DNA寡聚物。在核苷酸和核苷上设计这种快速可裂解的荧光基团可以增强大型DNA寡聚物并行测序的速度和准确性，以实现快速的全基因组测序，并识别多态性和其他有价值的遗传信息，同时在裂解荧光基团后允许进一步操作和分析核酸分子的自然状态。
• Stabilized siRNAs as transfection controls and silencing reagents
  申请人：Leake Devin

  公开号：US20070269889A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  RNA molecules, including siRNA molecules and related control, trackability and exaequo agents with specific stability modifications are provided. These molecules are particularly advantageous as transfection control reagents. The molecules include first and second 5′ terminal sense nucleotides with 2′-O-alkyl groups and a label on the first 5′ terminal sense nucleotide, in conjunction with at least one additional 2′-O-alkyl pyrimidine modified sense nucleotide, and either: (i) at least one 2′ fluoro modified pyrimidine antisense nucleotide and a phosphorylated first 5′ terminal antisense nucleotide; or (ii) a first and second 5′ terminal antisense nucleotide with 2′-O-alkyl modifications and at least one additional 2′-O-alkyl pyrimidine modified antisense nucleotide.

  提供了包括siRNA分子和相关的控制、可追踪性和稳定性修饰的分子。这些分子作为转染控制试剂特别有优势。这些分子包括第一和第二个5'端感受核苷酸，具有2'-O-烷基基团和第一个5'端感受核苷酸上的标记，与至少一个额外的2'-O-烷基嘧啶修饰的感受核苷酸一起，以及：（i）至少一个2'-氟修饰的嘧啶反义核苷酸和一个磷酸化的第一个5'端反义核苷酸；或者（ii）第一和第二个5'端反义核苷酸具有2'-O-烷基修饰和至少一个额外的2'-O-烷基嘧啶修饰的反义核苷酸。