5-iodo-2'-deoxy-xylo-uridine | 93780-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-iodo-2'-deoxy-xylo-uridine
• 英文别名: 5-iodo-2′-deoxyuridine；idoxuridine；1-(2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)-5-iodouracil；5-iodo-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-iodo-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 93780-25-7
• 化学式: C₉H₁₁IN₂O₅
• 分子量: 354.101
• InChiKey: XQFRJNBWHJMXHO-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 密度：
  2.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2'-deoxy-xylo-uridine 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 diethyl 3-[1-(2-deoxy-3,5-O-ethoxybenzylidene-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil-5-yl]allylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  人5'（3'）-脱氧核糖核苷酸酶的双膦酸盐核苷抑制剂的基于结构的优化

  摘要：

  通过使用基于结构的方法，设计了双膦酸酯核苷衍生物，作为人胞质和线粒体5'-核苷酸酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800515
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)-5-iodoracil 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到5-iodo-2'-deoxy-xylo-uridine
  参考文献：
  名称：

  各种1-（2'-脱氧-β-d-呋喃糖基），1-（2'-氟-β-d-木呋喃糖基），1-（3'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基）和2'-Fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物抗鸭乙型肝炎病毒（DHBV）和人乙型肝炎病毒（HBV）复制

  摘要：

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'

  DOI：

  10.1021/jm100803c

文献信息

• Trifluoromethylation of Electron-Rich Alkenyl Iodides with Fluoroform-Derived “Ligandless” CuCF₃
  作者：Jordi Mestre、Anton Lishchynskyi、Sergio Castillón、Omar Boutureira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00927

  日期：2018.8.3

  We herein present a flexible approach for the incorporation of CF3 units into a predefined site of electron-rich alkenes that exploits the regiocontrolled introduction of an iodine handle and subsequent trifluoromethylation of the C(sp2)–I bond using fluoroform-derived “ligandless” CuCF3. The broad substrate scope and functional group tolerance together with the scalability and purity of the resulting

  我们在此提出了一种将CF 3单元并入富含电子的烯烃的预定位点的灵活方法，该方法利用了碘控制的区域控制性引入以及随后使用氟仿衍生的“无配位体”对C（sp 2）-I键进行了三氟甲基化。” CuCF 3。广泛的底物范围和官能团耐受性以及所得产品的可扩展性和纯度使复杂的CF 3支架（如糖，核苷（抗病毒剂）和杂环（吲哚和色酮），具有学术和工业应用潜力。
• [EN] REAGENTS FOR REVERSIBLY TERMINATING PRIMER EXTENSION<br/>[FR] RÉACTIFS UTILISÉS POUR L'INTERRUPTION RÉVERSIBLE D'EXTENSION D'AMORCE
  申请人：BENNER STEVEN ALBERT

  公开号：WO2010110775A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention relates to the field of nucleic acid chemistry, more specifically to the field of compositions of matter that comprise triphosphates of modified 2'-deoxynucleosides and oligonucleotides that are formed when these are appended to the 3'-end of a primer, wherein said modifications comprise NH2 moiety attached to their 3'-hydroxyl group and a fluorescent species in a form of a tag affixed to the nucleobase via a linker that can be cleaved. Such compositions and their associated processes enable and improve the sequencing of oligonucleotides using a strategy of cyclic reversible termination, as outlined in US Patent 6,664,079. Most specifically, the invention concerns compositions of matter that are 5'-triphosphates of ribo- and 2'- deoxyribonucleosides carrying detectable tags and oligonucleotides that might be derived from them. The invention also concerns processes wherein a DNA polymerase, RNA polymerase, or reverse transcriptase synthesizes said oligonucleotides via addition of said triphosphates to a primer.

  这项发明涉及核酸化学领域，更具体地涉及包括改性2'-脱氧核苷酸三磷酸和寡核苷酸的物质组合的领域，当这些物质附加到引物的3'-末端时形成，其中这些改性包括连接到它们的3'-羟基的NH2基团和以可切割的方式通过连接器固定到核碱基上的荧光物种的标签。这种组合物及其相关的过程使得并改善了使用循环可逆终止策略进行寡核苷酸测序，正如美国专利6,664,079中所概述的那样。具体而言，该发明涉及的是包含可检测标签的核糖和2'-脱氧核糖核苷酸的5'-三磷酸和可能由它们衍生的寡核苷酸的物质组合。该发明还涉及DNA聚合酶、RNA聚合酶或逆转录酶通过将这些三磷酸添加到引物而合成所述寡核苷酸的过程。
• [EN] HEAVY ATOM LABELED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES, AND NUCLEIC ACID POLYMERS, AND USES THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES ET POLYMÈRES D'ACIDES NUCLÉIQUES MARQUÉS AVEC DES ATOMES LOURDS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ZS GENETICS INC

  公开号：WO2014078652A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present disclosure provides compositions and methods to sequence nucleic acid polymers for improving sequencing read length using electron microscopy, e.g., high-resolution scanning transmission electron microscopy (STEM). The present disclosure further provides heavy-atom labeled compounds of Formula (I): nucleic acid polymers comprising one or more heavy-atom labeled units of Formula (II'): such as heavy-atom labeled nucleic acid polymers of Formula (II): and salts thereof, wherein each of G 1, G2, G 3, M 1, M2, Base, and n are as defined herein, optionally for use in the methods described.

  本公开提供了一种通过电子显微镜（例如高分辨扫描透射电子显微镜（STEM））对核酸聚合物进行测序以改善测序读长的组合物和方法。本公开进一步提供了式（I）的重原子标记化合物：包括一个或多个式（II'）的重原子标记单元的核酸聚合物，例如式（II）的重原子标记核酸聚合物，以及其盐，其中G1、G2、G3、M1、M2、碱基（Base）和n的每个定义如本文所述，可选择用于所述方法中。
• METHODS FOR ARRANGING AND PACKING NUCLEIC ACIDS FOR UNUSUAL RESISTANCE TO NUCLEASES AND TARGETED DELIVERY FOR GENE THERAPY
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150190525A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  There are disclosed compositions and methods to render nucleic acids resistant to nuclease digestion while maintaining sequence selective hybridization competency. The approach relies on utilizing nucleic acids as the polar head group of a nucleic acid-polymer amphiphile in order to assemble well-defined, discrete micellar nanoparticles. Dense packing of nucleic acid in the micelle corona allows for hybridization of complementary oligonucleotides while prohibiting enzymatic degradation.

  本文披露了一种使核酸在维持序列选择性杂交能力的同时抵抗核酸酶消化的组合物和方法。该方法依赖于利用核酸作为核酸-聚合物两性分子的极性头基，以组装明确定义的离散胶束纳米粒子。在胶束包层中核酸的密集包装允许互补寡核苷酸的杂交，同时禁止酶降解。
• TEMPLATED MOLECULES AND METHODS FOR USING SUCH MOLECULES
  申请人：Pedersen Henrik

  公开号：US20100016177A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to a method for synthesising templated molecules. In one aspect of the invention, the templated molecules are linked to the template which templated the synthesis thereof. The intion allows the generation of libraries which can be screened for e.g. therapeutic activity.

  本发明涉及一种合成模板分子的方法。在本发明的一个方面中，模板分子与模板相连，该模板模板化了合成它们的过程。该方法允许生成可筛选例如治疗活性的库。