2,3'-Anhydro-1-(2-desoxy-5-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-uracil | 89480-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3'-Anhydro-1-(2-desoxy-5-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-uracil
• 英文别名: 2'-deoxy-2,3'-anhydro-5'-O-benzoyluridine；2,3'-anhydro-5'-O-benzoyl-2'-deoxyuridine；[(1R,9R,10R)-5-oxo-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-10-yl]methyl benzoate
• CAS: 89480-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: BUTPIMPDJONXKK-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-Anhydro-1-(2-desoxy-5-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-uracil 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 5-[3-N-(allyloxycarbonyl)aminopropyn-1-yl]-2',3'-dideoxy-3'-(tritylamino)uridine
  参考文献：
  名称：

  具有3'-末端5-（3-酰基丙炔丙基）-3'-氨基-2'，3'-二脱氧尿苷残基的寡核苷酸的合成及其在单核苷酸步骤的化学复制中的反应性

  摘要：

  从2'-脱氧尿苷开始，制备具有3'-末端5-炔基-3'-氨基-2'，3'-二脱氧尿苷残基的寡核苷酸。优化的路线采用2'，3'-二脱氧-3'-三氟乙酰氨基-5-碘杜啶5'-亚磷酰胺作为DNA合成的基础，并涉及将Sonogashira与N偶联在载体上-三苯甲基炔丙基胺生成寡核苷酸。炔丙胺侧链的氨基被酰化以加速涉及3'-氨基的引物延伸反应。鉴定出三个酰基，这些酰基会缩短使用2'-脱氧核苷酸的7-氮杂苯并三唑酯进行DNA模板延伸步骤的半衰期。发现4-苯甲基丁酸的残基可加速引物延伸反应并使它们比对照引物更具选择性。使用该取代基，引物的延伸也比先前针对包含模板，氨基引物和下游结合辅助寡核苷酸的三链系统所测得的快。快速反应的引物可能对单核苷酸的基因分型有用。

  DOI：

  10.1021/jo052097j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Desoxy-5-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-ribofuranosyl)-uracil 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到2,3'-Anhydro-1-(2-desoxy-5-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  Joecks, A.; Koeppel, H.; Schleinitz, K. D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 6, p. 881 - 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3‘- and 5‘-Nitrooxy Pyrimidine Nucleoside Nitrate Esters:  “Nitric Oxide Donor” Agents for Evaluation as Anticancer and Antiviral Agents
  作者：Ebrahim Naimi、Aihua Zhou、Panteha Khalili、Leonard I. Wiebe、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm020299r

  日期：2003.3.1

  lines possessing the herpes simplex virus type 1 (HSV-1) thymidine kinase gene (TK(+)) were observed, indicating that expression of the viral TK enzyme did not provide a gene therapeutic effect. These nitrate esters were inactive antiviral agents except for 5-iodo-3'-O-nitro-2'-deoxyuridine that showed modest activity against HSV-1, HSV-2, and vaccinia virus.

  一组3'-O-硝基-2'-脱氧尿苷，3'-O-硝基-2'-脱氧胞苷和5'-O-硝基-2'-脱氧尿苷具有各种取代基（H，Me，F ，I）在C-5位被合成为具有抗癌/抗病毒剂的能力，所述抗癌/抗病毒剂具有伴随释放细胞毒性一氧化氮（* NO）的能力。尽管这些化合物通常在l-半胱氨酸或血清存在下孵育后释放的NO含量比参考药物异山梨醇二硝酸盐更高，但它们的细胞毒性（CC（50）= 10（-3）至10（-6）M范围）与5-碘-2'-脱氧尿苷相当，但对多种癌细胞系却比5-氟-2'-脱氧尿苷弱。对未转染的（KBALB，143B）和相应的转染的（KBALB-STK，观察到具有1型单纯疱疹病毒（HSV-1）胸苷激酶基因（TK（+））的143B-LTK）癌细胞系，表明病毒TK酶的表达未提供基因治疗作用。这些硝酸酯是无活性的抗病毒药，除了5-碘-3'-O-硝基-2'-脱氧尿苷对HSV-1，HSV-2和牛痘病毒表现出适度的活性。
• Dynamic and Responsive DNA-like Polymers
  作者：Sudheendran Mavila、Brady T. Worrell、Heidi R. Culver、Trevor M. Goldman、Chen Wang、Chern-Hooi Lim、Dylan W. Domaille、Sankha Pattanayak、Matthew K. McBride、Charles B. Musgrave、Christopher N. Bowman

  DOI：10.1021/jacs.8b09105

  日期：2018.10.24

  The synthesis of thiolactone monomers that mimic natural nucleosides and engage in robust ring opening polymerizations (ROP) is herein described. As each repeat unit contains a thioester functional group, dynamic rearrangement of the polymer is feasible via thiol-thioester exchange, demonstrated here by depolymerization of the polymers and coalescing of two polymers of different molecular weight or chemical composition. This approach constitutes the first step toward a platform that enables for the routine synthesis of sequence controlled polymers via dynamic template directed synthesis.
• Janta-Lipinski, Martin von; Langen, Peter; Cech, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 9, p. 335
  作者：Janta-Lipinski, Martin von、Langen, Peter、Cech, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Oligonucleotides with 3‘-Terminal 5-(3-Acylamidopropargyl)-3‘-amino-2‘,3‘-dideoxyuridine Residues and Their Reactivity in Single-Nucleotide Steps of Chemical Replication
  作者：Patrick Baumhof、Niels Griesang、Michael Bächle、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo052097j

  日期：2006.2.1

  accelerate primer extension reactions involving the 3‘-amino group. Three acyl groups were identified that decrease the half-life for DNA-templated extension steps with 7-azabenzotriazole esters of 2‘-deoxynucleotides. The residue of 4-pyrenylbutyric acid was found to accelerate primer extension reactions and to render them more selective than those of the control primer. With this substituent, primer extension

  从2'-脱氧尿苷开始，制备具有3'-末端5-炔基-3'-氨基-2'，3'-二脱氧尿苷残基的寡核苷酸。优化的路线采用2'，3'-二脱氧-3'-三氟乙酰氨基-5-碘杜啶5'-亚磷酰胺作为DNA合成的基础，并涉及将Sonogashira与N偶联在载体上-三苯甲基炔丙基胺生成寡核苷酸。炔丙胺侧链的氨基被酰化以加速涉及3'-氨基的引物延伸反应。鉴定出三个酰基，这些酰基会缩短使用2'-脱氧核苷酸的7-氮杂苯并三唑酯进行DNA模板延伸步骤的半衰期。发现4-苯甲基丁酸的残基可加速引物延伸反应并使它们比对照引物更具选择性。使用该取代基，引物的延伸也比先前针对包含模板，氨基引物和下游结合辅助寡核苷酸的三链系统所测得的快。快速反应的引物可能对单核苷酸的基因分型有用。
• Joecks, A.; Koeppel, H.; Schleinitz, K. D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 6, p. 881 - 892
  作者：Joecks, A.、Koeppel, H.、Schleinitz, K. D.、Cech, D.

  DOI：——

  日期：——